個人の成長を支援しながら、事業成長へつなげるにはどうすべきか。その問いに、正面から向き合い続けているマネージャーたちがいる。

セールスやカスタマーサクセスといった顧客接点を担うチームを統括する大迫と、事業の土台を支えるオペレーションチームを束ねる小島だ。それぞれ違う領域でチームをまとめながら、共通して「自律的に成果を生み続けるチーム」を目指している。

今回のインタビューでは、彼らのマネジメント哲学に触れながら、いまウォンテッドリーで共に働く魅力を語ってもらった。

登場人物

Ground Tribe Senior Squad Leader / Visit Tribe Business Development Squad Leader  小島 慎吾 （写真左）

広告代理店の営業職からキャリアをスタートし、人材業界へ転職後は新規事業の立ち上げ、営業企画組織の立ち上げを経験。前職の人材紹介企業ではビジネスディレクターとして3部門のマネージャーを兼任し、組織横断でオペレーション改善を主導した。ウォンテッドリーには2025年4月にジョインし、現在はBusiness InfraやBusiness Developmentなど4つのチームを統括している。

Visit Tribe Expansion Senior Squad Leader / 大迫 拓海（写真右）

大学卒業後、コンサルティング企業で全国の企業の採用・新規事業プロジェクトを担当。その後、起業し、戦略立案から実務サポートまで一貫したコンサルティングを提供。会社が安定したタイミングでウォンテッドリーにジョインし、現在はAccount Sales、Operation Supportのマネージャーを務める。

自律的なチームづくりに欠かせない、対話の時間

ーー まずは、お二人の役割について教えてください。

大迫：カスタマーサクセス領域のマネージャーを担当しています。Wantedlyの利用企業さまにハイタッチで伴走することで、「ココロがオドルような仕事」を探す候補者との出会いを創出していくことがミッションです。

小島：私は複数領域にまたがって動いているため、少し複雑なのですが。大きくはビジネス部門に関連するオペレーションの基盤づくりと改善を担うチームを統括しています。事業の裏側を支えつつ、未来の仕組みをつくる。そんな役割だと捉えています。

ーーお二人とも複数部門を率いていますが、マネージャーとして大切にしている姿勢はありますか？

大迫：メンバーとのコミュニケーション量ですかね。年齢層の近いメンバーが多いこともあり、「仲間であり、ライバルである」という関係性がチームの強さにつながると思っていまして。ただ距離が近づくと、言いにくいことも増えてしまいますよね。馴れ合いが生じ、チームの成長が止まってしまうのは避けたいところです。

そこで大事になってくるのが、ビジネスパーソンとしての信頼関係です。お互いの信頼をつくるために、全メンバーとの1on1は欠かせません。心理的安全性を土台に、本音で向き合える状態を保つこと。それが切磋琢磨できるチームづくりにつながると信じています。

ーー 1on1では、具体的にどんな話をされているんですか？

大迫：ウォンテッドリーには、評価軸につながる複数の行動指針が定められていまして。1on1では、どの行動指針にフォーカスするかを一緒に定めることが多いです。たとえば「今月は意味づけ力を磨こう。そのために、こういう発信を増やしてみよう」といった具合に、具体的な軸を渡すイメージです。

方向性が明確になると、メンバーの動きが変わります。「こういう施策を試してみたい」「こんなツールを作ってみました」と、自発的なアイデアが自然と上がってくる。1on1は、スイッチを入れる時間だと思っています。

ーー なるほど。小島さんはいかがでしょうか。多様なチームを束ねる立場として、大切にしていることは？

小島：一貫して大切にしているのは、「一人ひとりをどう主役にできるか」です。私はあくまで伴走者にすぎません。メンバーの強みを引き出し、チームの成果に自然と結びつく環境をつくることが、自分の役割だと考えています。

オペレーションを中心とした私のチームは、営業のように数字で評価されにくい領域です。その中でも重視していることは「なぜそれに取り組むのか」というWHYの部分です。

WHYが明確であれば「自ら課題を考え、最適な解決手段を選ぶ」という機会は自然と増え、自ずとチーム全体が自走する集団になっていく。そのためにも、ゴールに向かっている“プロセス”は丁寧に可視化し、メンバーには自身の価値を実感できるような設計を心掛けています。

成功も、失敗も。みんなで分かち合う

ーー チーム全体として成果を出すために、どのような仕組みを取り入れているのでしょうか。

大迫：月次で全メンバーが「1ヶ月の振り返り」を発表する場を設けています。たとえば、「このタイミングでフォローを厚くしたら満足につながった」といった成功理由を言語化し、チーム全体の知見として蓄積していくんです。

同時に、うまくいかなかったメンバーにも、失敗の理由を必ず分析して共有してもらいます。成功だけでなく、失敗も学びとして扱う。そうした学習の循環が、チームを強くしていくと感じています。

もちろん、振り返って終わりではありません。「振り返り内容」と「当月の数字進捗」を踏まえて、リーダー陣が週次で案件管理を実施しています。メンバーが成果を出すための軌道修正を、チーム一丸で行っていくイメージです。

小島：それは、良い取り組みですね。私も過去に営業チームのマネージャーを担っていた時期は、失敗事例の共有会を実施していました。大迫さんが言う通り、失敗こそ学びの宝庫でしたし、「失敗を肯定される」ことで自然と組織の心理的安全性も高められていたように感じます。

その当時もメンバーには「打率よりも打席数を意識してほしい」とよく伝えていました。失敗を共有し、相互称賛と課題改善アイデアの量を増やし、チームの成果と成長につなげていく。いま振り返っても、チームビルディングにおいて欠かせない要素だと感じますね。

ーー 数値の進捗以外に、チームの状態を測るために重視しているバロメーターはありますか？

大迫：メンバーのテンションや表情といった部分ですかね。チームの雰囲気を「明るい・普通・暗い」の三段階で捉えていて。私たちのように顧客対応を担うチームは、エナジーが成果に直結する側面が強い。

だからこそ、1件の受注でも全員で喜び、チーム全体の雰囲気を意図的に明るくするように心がけています。こうしたメンバーの状態把握や盛り上げ役は、リーダー陣が率先して担ってくれているので、感謝していますね。

小島：私は、大迫さんみたいに盛り上げるというよりも小さな変化を見つけるタイプでしょうか。たとえば、チームメンバーの表情をみて、「いつもと雰囲気違うかな？」と直感で感じたときは「なにかあった？」と声をかけている自分がいたりします。

全ての変化は捉えきれていないと思いますが、安心して仕事ができる環境をつくるためにも、些細なことにも気づき、気にかけることができる人で在り続けたいですね。

100億円事業を目指す。いまウォンテッドリーで働く醍醐味

ーー この先、ウォンテッドリーは提供価値を広げるために、100億円事業を目指しています。その過程で、マネージャーを担う面白さはどういった点にありますか？

大迫：いまの延長線だけでは、100億円には届かないと思っていて。全く新しいやり方が求められる状況で、自由度高く、組織戦略や営業戦略の構築を任せてもらえること。それが、マネージャーとしての大きな醍醐味です。

「今期はここまで伸ばしたい」という目標が降りてきたときに、どんな組織構造に変えるべきか、どんな商談設計が必要か。そのすべてを自分たちでデザインできる。そこに面白さを感じていますね。

小島：私は「意思決定のスピード感」に面白さを感じています。オペレーション改善やSFAツールの開発など「こうなったらいいよね」の声に対して、常にスピード感を持って改善を実施していることは、Valuesの一つである「Move Fast」が体現されているなと感じています。

もちろん「なぜやるのか」という部分は徹底的に問われますが、そこをクリアすれば、即座に動ける。このフットワークの軽さが、事業成長にも大きな影響を与えると思っています。

ーー マネージャーとして働く中で、最も達成感を感じる瞬間は？

小島：たとえば、アウトプットが苦手だったメンバーが、課題に対する仮説をつくり改善施策を提案し、実行から運用検証まで担ってくれたことがありました。苦手なことにも真正面から取り組んで改善につなげ、結果的に成果につなげてくれたときは自分事のように嬉しかったですね。

誰かの成長に貢献できたと実感できると、自分自身も成長しているように感じられますし、この仕事で最もやりがいを得られる瞬間だと思います。

大迫：私も小島さんと近いですが、やはりメンバーの成長を目の当たりにした時ですかね。特に、スキルや視座に伸びしろがあったメンバーが、チームの仕組みを使いこなし、成果を出して評価されている姿を見ると、本当に嬉しい。

さらに、その成長が、メンバーのキャリアを大きく前進させるきっかけになったと感じられた瞬間は、少し大げさですが、「生きていてよかった」と思えるような、究極の達成感があります。

ポジティブなスパイラルを生み続ける組織で在るために

ーー 今後、チームや組織をどんな姿にしていきたいですか？

大迫：「高い目標にも挑み続けられる組織」にしていきたいです。今のチームは、自分の中では理想的な状態に近いのですが。この状態を、規模が変わっても、メンバーが循環しても維持していきたい。お互いに高め合いながら、高い目標にも挑み続けられる組織にできれば、会社の成長にも大きく貢献できるはずです。

小島： 私は「個人の成長と事業の成長がリンクし続ける組織」を理想にしています。成長が成長を呼ぶポジティブなスパイラルが回り続け、ゆくゆくは社外からも「ウォンテッドリーのオペレーション組織は本当に成長できる」と憧れられるようにしたい。

私たちは、いわゆる裏方の役割を担いますが、だからこそ「個の成長が事業の成長を押し上げている」という価値をもっと明確にし、外部に向けても発信していきたいと思っています。

ーー 最後に、そんな組織で一緒に働きたいのは、どんなタイプの人ですか？

大迫：変化や曖昧さを前にしても、前向きに思考し続けられる人です。上場企業として成長していく以上、目標はこれからも上がり続けるもの。その時に「どうすれば達成できるか」を自分で仮説を立てて回し続けていく力が求められます。

小島：当社のミッションに共感し、自ら考えて動ける「オーナーシップの強い人」にお会いしたいです。自分一人で抱え込むのではなく、「会社全体でより良い仕組みをつくる」という視点で周囲を巻き込める人が理想ですね。

さらに、変化の多いフェーズなので、新しい知識やトレンドへの感度が高く、それを技術的な側面からチームに還元できる方は、より大きく貢献できると思います。

大迫：変化が多いというのは、その通りだと思います。創業初期のカオスな状態でこそありませんが、挑戦が求められる領域や改善点はまだまだ山ほどあります。それをストレスではなく、自分の成長の余白だと捉えられる人なら、この環境をきっと楽しめるはずです。

おわりに

個人の成長も、組織の成長も、一朝一夕ではつくれません。けれど、挑戦を前に進めるカルチャーがあれば、人もチームも驚くほど変わることができます。

ビジネスチームを牽引するマネージャーたちの言葉から、ウォンテッドリーで働く面白さや空気感が、少しでも伝わっていれば嬉しいです。

もし、この記事で語られた価値観や内容に共感するところがあれば、ぜひ一度、話を聞いてみませんか。

お話できる日を、心から楽しみにしています。