カスタマーサクセスチームで、責任者として新チームの立ち上げに携わる五百崎 太郎。10年間の陸上経験を経て、引退後はベンチャー企業に興味を持ち、2018年に新卒でfreeeに入社。一貫して持ち続けた「夢中になること」への想いや価値観、そして後輩へのメッセージを、自身の価値観と共に語ります。

自分の限界と向き合い続けた10年間。陸上経験から学んだ「夢中になる」ことの大切さ

小学6年生から大学4年生までの10年間、陸上に情熱を注いできた五百崎。陸上からは多くのことを学んだと言います。

五百崎 「学生時代は、学業に集中できなくなるときもあるほど、陸上に夢中になっていました。ハードル走の選手として、日々タイムを縮めるチャレンジをしていたんです。タイムは、自分の工夫に対して返ってくる明確なフィードバックですが、どんなに練習をしても伸びないこともあります。

このようなシビアな世界で、理想の走りを追求した経験から学んだことは、『自分の限界と向き合うこと』の大切さでした。本気で自分の限界に向き合ったときにしか、本物の達成感や自分の価値観を揺さぶるような体験には出会えないことを知りました」

自分の限界と向き合うことには、大きなエネルギーが必要だったと言います。

五百崎「私の場合は、責任感や他人からの期待などの外発的な要因だけでは難しい部分がありました。それより自発的に取り組めているか、心の底からワクワクできているか、つまり“夢中”になれるかどうかが重要だと感じたんです。

勝って本当に喜べるのも、負けて涙が出るほど悔しがるのも、自分にできるトレーニングを夢中になってやりきった人だけなんだと思いました」

“夢中”になること。それは五百崎にとって人生のキーワードとなりました。

五百崎「陸上を引退して就職活動をするとき、自分の人生を振り返ると、『自分の限界と向き合う。そのために夢中になる』ことが自分の成長につながっていたことを自覚しました。

そして、私自身もそうですが、他の誰もが自分の好きなことに夢中になれる社会を作れたら、最高だなと思いました」

そんな五百崎にとって、ベンチャー企業との出会いは衝撃的だったと語ります。

五百崎 「大学卒業まで暮らしていた富山では、地元の大手企業へ就職したり、公務員になったりする人が大多数でした。しかし、どうしてもその環境で自分が熱量高く、夢中で働いているビジョンが見えませんでした。そんなとき、ベンチャー企業に就職した先輩のお話を聞く機会がありました。『これからの時代はチャレンジする人が生き残る世界になる。だからとにかく行動が必要だ』と熱く語っていて、その熱量に感銘を受けました。

ベンチャー企業で働くことで、こういう人たちと一緒に、夢中になれる社会を作れるかもしれない。そう思いベンチャーのインターンに片っ端から参加したんです」

好きなものに夢中になれる社会を作りたい。ベンチャーに惹かれてfreeeへ

（▲就職活動時代の五百崎）

五百崎はインターンを通して、ベンチャーのおもしろさを次々に感じていったと言います。

五百崎 「同じミッションに向かって、みんなで一丸となって働く感じが最高でした。また、結果がシビアでわかりやすいことや、年齢や立場に関係なく実力が評価される環境は、陸上の世界に似ていて自分に合っているなと感じました。

若手でも裁量を持って働ける分、責任も重いですが、スピード感を持って成長していけると実感しました」

五百崎が最終的に選んだのはfreeeでした。その理由を次のように語ります。

五百崎 「freeeなら、自分が思い描いていた『人々が自分の好きなものに夢中になれる社会』を作っていくことができると感じました。

私見ですが、スモールビジネスを営んでいる方は、好きなことや得意なことをビジネスとして成立させ、それを生活の中心に置いている方が多いと感じています。

freeeはバックオフィス業務の自動化などを通して、スモールビジネスの皆様が本当にやりたいことに集中できるような世界を目指している会社だと知りました。freeeのプロダクトが世の中に広がっていけば、自分が夢中になれることをスモールビジネスという形で実現・表現できる人が増えていくのではないかと考えました。freeeのミッション『スモールビジネスを、世界の主役に。』はまさにそれを言い表していると思います」

他にも、freeeで働く人々の“本気度”が五百崎の心を動かしました。

五百崎 「freeeで働く人たちからは、ミッションを実現することへの本気度が伝わってきました。この人たちとだったら、私自身も楽しく熱量を持って働けると思い、入社を決めました」

こうして2018年4月、freeeに入社した五百崎。配属先は、カスタマーサクセスでした。

五百崎「私が担当していたのは、カスタマーサクセスの中でもハイタッチサクセスというチームでした。

ハイタッチサクセスは、ご契約後のお客様に対して、システム活用のご支援をすることで、freee導入の効果を実感していただくことをミッションとしているチームです。『ハイタッチ』という言葉は直接的な対人コミュニケーションを意味しており、お客様の課題や苦労、それが解決された際の喜びや達成感をダイレクトに味わえることがやりがいです」

入社3年目でジャーマネに。freeeが大切にする「マジ価値」をお客様に届けたい

五百崎は3年目にはチームのジャーマネ（※）に挑戦しました。

（※マネージャーのこと。freeeでは単にメンバーの上に立つ者のことではなく、“タレント”であるfreeeのメンバーを叱咤激励し、成長・活躍をサポートする役割だと考え、ジャーマネと呼んでいる）

五百崎 「早いタイミングでジャーマネに就くことができ、この経験のおかげで世界の見え方が変わりました。視座を上げて、広い視野を持てたことでチーム全体のことを考えられるようになりました。また、会社という組織がどのように動いているのかを学び、物事を中・長期的な目線で考えられるようになったのも大きな変化ですね」

1年間のジャーマネを経験した後、五百崎は「サクセス企画チーム」への異動を希望します。

五百崎「サクセス企画は、カスタマーサクセスチーム全体の戦略や、チームの指標達成のための道筋を考えるチームです。各チームの活動やお客様のデータを分析・フィードバックすることで、チーム全体が正しい方向に進むための舵取りをすることが主な役割です。ジャーマネの経験を通して、より大きな価値をお客様に届け、freeeの事業を成長させるためには、どうするべきかを突き詰めて考えるようになったことがきっかけでした」

五百崎は、サクセス企画の重要性をこのように話します。

五百崎 「カスタマーサクセスでは、お客様に価値を届けて、サービスを使い続けていただくことを目指す重要な役割を担っています。そのためにはお客様とのコミュニケーションやプロダクト内での体験などを含めた、すべての結果が契約を更新してもらえるかどうかに影響します。

このように他の役割に比べて結果が出るまでの期間が長いことや、結果の要因が複合的なことから、カスタマーサクセスの分析の難易度は高くなります。なぜ今良くなっているのか、悪くなっているのか、今後どうしていくのか、といった判断をするためには、しっかりと腰を据えて向き合うことが必要です」

一方で、カスタマーサクセスにおもしろさを感じていると語ります。

五百崎 「freeeは『マジ価値（ユーザーにとって本質的に価値のあること）を届けきること』を大切にしていますが、その『マジ価値』を達成したとき、結果に直接つながるという点に魅力を感じています。

また、カスタマーサクセスはバランス感覚が要求される職種でもあります。目の前のお客様を幸せにしたいと思うと同時に、価値を届けるための戦略的なロジックを考える必要があります。

あくまで向き合っているのはお客様への価値であり、このシンプルさと奥深さがとてもおもしろいと思います」

自分の気持ちに真正面から向き合うこと。変わらず大事にしている想いと後輩へのエール

2022年現在も、五百崎は法人向けのカスタマーサクセスに携わっています。

五百崎「幅広い職種を経験するよりも、腰を据えて物事のコアな部分までやり切ることが自分の性に合っています。ビジネスは陸上競技以上に複雑で奥深いものなので、これからも一つの職種にとことん深く向き合っていきたいと考えています。深くなればなるほど、おもしろさも増すと信じています」

今後の展望については、このように話します。

五百崎「SaaSというビジネスモデルは、お客様に価値を提供して事業が成長していく構図がおもしろいので、今後もいろんな形で貢献していきたいと思います。カスタマーサクセスはやればやるほどおもしろいし、組織の伸びしろも感じています。とはいえ今のチームや職種ではない立場になったとしても、ピュアにお客様の『マジ価値』に向き合いながら、大きな事業インパクトを生み出せるリーダーを目指していきたいです。

さらに将来的には、改めて『夢中を作る』というテーマにもっと向き合いたいです。子どものころは興味があることに簡単に夢中になれていましたが、歳を重ねるごとにリスクや優先順位を考えるようになり、自分の好きなことを思うようにできなくなります。

私はそのしがらみを少しでもなくし、子どもも大人も何かに夢中になれる社会を作っていきたいです」

さらに五百崎は、就職活動中の方に向けた想いをこう語ります。

五百崎 「就職活動中は情報に対して敏感になりやすく、周りと比べて自分を追い込んでしまう人もいるのではないかと思います。また自分の意思よりも、周囲の目を気にしながら道を選択してしまいそうになることもあるかもしれません。一番大事なのは、実際に働き始めたときに自分自身が前向きに働けているかという点です。

そのため、自分が楽しく感じることを軸として、自分の気持ちに真正面から向き合うことが何よりも重要だと思います」

五百崎はさらにこう続けます。

五百崎 「最初に成果や手ごたえを得られると、新たなチャレンジへの挑戦意欲が強くなり好循環が生まれます。陸上と同じように、スタートダッシュを大切にして、何事にも果敢に取り組んでいってほしいですね」