「困難があっても常に『この壁を乗り越えるには？』」を問い続け、複業の社会実装に挑む

こんにちは、株式会社Another works経営企画室プロウィズチームの遠藤美桜（通称：エンミオ）です。2025年6月に入社して約1ヶ月半が経ちました。

28歳で4社目の転職。これだけ聞くと「またすぐに転職するのでは？」と思われるかもしれません。実際、私自身も相当迷いました。しかし今、Another worksのプロウィズチームで働く中で、これまでの選択は間違いではなかったと確信しています。

今回は、転職回数に悩みながらも「当事者として働きたい」という想いを貫いた私の体験談をお話しします。同じように転職やキャリアに悩んでいる方の参考になれば嬉しいです。

人材業界3社で見つけた「当事者」という軸

新卒から一貫して人材業界でキャリアを積む中で、「当事者として働けるかどうか」が自分にとって最も重要な軸だと気づきました。

というのも、これまでのキャリアを簡単に整理すると、1社目の上場企業では人材紹介の基礎と数字へのコミット感を学び、2社目の15人規模のベンチャーではキャリアコーチング事業で組織の当事者として事業づくりに深く関わりました。3社目では上場企業での新規事業にトライさせていただき、決まったオペレーションの重要性を学んだ一方で、「挑戦するフェーズとしては遅かった」という課題感も抱えていました。

このように過去のキャリアを振り返る中で、特に充実していたのは2社目での経験でした。まさに私にとって最も生き生きと働けた時期だなと感じていたんです。 なぜなら小規模な組織ながらも、一人ひとりのお客様に向き合いながら、同時に事業としてどうあるべきか、どういう顧客体験を提供すべきかを深く考える機会を多くいただいていたからです。

また、この3社での経験を通じて、自分は「やらざるを得ない環境」「当事者として働ける環境」でこそ力を発揮できたり、やりがいを感じたりする人間だと理解を深めることができました。

「また転職するの？」という周囲の声

28歳で4社目の転職を考える時、最も大きな不安は周囲からの視線でした。

「それなりにいい大学に行って、なんとなく就職した」という経歴だった私にとって、転職回数を重ねることはレールから外れる怖さがありました。

さらに深刻だったのは、「どこで頑張るかは自分自身の問題なのに、また会社を変えるのは逃げなんじゃないか？」という自己嫌悪です。

この葛藤について正直に話すと、「逃げじゃない」と確信を持って転職したわけではありません。

実際は、「逃げるだけ逃げたから、後は頑張るしかない」そんな心境でした。

3社で様々なフェーズの会社を経験した中で、2社目と同規模のAnother worksを選ぶということは、すなわち「ここで腰を据えて頑張る」と腹をくくった意思決定でもありました。

Another worksとの出会いと「最後は人」という確信

選考過程やプライベートを含めて、本当に多くのAnother worksのメンバーとお話しさせていただきました。社員の飲み会にも参加させてもらい、様々な角度からメンバーを知ることができました。

その中で感じたのは、出会う人全員に対して尊敬できる部分があり、「この人から吸収できることがないできないな」と思うことが一切なかったということです。

※写真はCOOのお誕生日でお食事券をプレゼントした時のもの

最終的な決め手は「信頼できる人と働けるか」

前職を決める時はあまり気にしていませんでしたが、今回の転職では「本当に信頼できる人とか尊敬できる人と働けるか」を重視しました。

スキルや能力よりも、気持ちや想い、どう考えているかという人間性の部分を大切にしたかったからです。

実際の面接では「顧客に良い価値を与えるためにどんな事業だったらいいのか？」「複業を実装させたら、どんな社会になるのか？」といった、事業や社会を起点に話をする人が多いことを感じました。

入社すればこうした視座や視点で会話ができることに魅力を感じ、そういった理想を持っている人たちと働きたいと心から思い決断しました。

Day One Spiritに込めた3つの想い

入社時の研修でDay One Spirit（入社の決意や描きたいWilを内省するワーク）で言語化した、Another worksを選んだ理由を3つ紹介します。

1. 若いフェーズで当事者として働きたい

前々職での経験から、「自分の力が至らなくても、目の前の大きな事業目標に対してコミットしている」ことが最もやりがいを感じる働き方だと思っていました。

まだ事業の勝ちパターンが決まっていないタイミングでジョインすることで、自分がその当事者として決めていく人材になりたいと考えました。

2. 「複業」「企業起点」でキャリアを追求したい

これまでtoC向けのサービスで個人起点からキャリアを考えることは多かったのですが、個人起点の考えだけでキャリア支援をすることはできないと感じていました。

Another worksでは企業側のニーズと個人のキャリアをどう接続するべきか、さらに人口減少が進む中で「複業」という選択肢をキャリア形成に取り入れるのが当たり前になることで、多くの方のより豊かなキャリアを実現できるのではないかと考えています。

3. Another worksのメンバーと働きたい

選考やプライベートを含めて皆さんとお話しする中で、事業や社会起点で話をする人が多いことを感じました。この価値観や視座で会話ができるよう成長したいと思っただけでなく、そういった理想を持っている人と働きたいと強く思えました。

目指すは「事業責任者の右腕」という生き方

私は「すごくやりたいことがあるか？」と言われると、自発的には持っていないタイプです。ただ、逆に言うとやりたいことを持っている人がいて、その人の助けになりたいという気持ちが原動力になるタイプです。

これを私は「推し活」と表現しています。中でも特に自分が応援したい人、具体的にAnother worksでは事業責任者を実際に助けられるスキルを身につけていきたいと考えています。

事業責任者の右腕を目指す中で、直近は以下3つのスキルを身につけたいと考えています。

1. 足元の数字を自分が基準を示せるようになること
2. 属人的成果の出し方から仕組みを作ること
3. 事業視点でのヒト・モノ・カネのリソース配置を考えられること

想像通りだった「人の魅力」と、予想以上だった「業務の深さ」

入社前後のギャップについて、人に関しては全くありませんでした。選考過程で感じた通り、素晴らしいメンバーに恵まれています。

一方で、業務における変数の深さは予想以上でした。プロウィズの仕事は単純な人材紹介とは大きく異なり、企業の経営課題を複業人材と一緒に解決していく複雑さと面白さがあります。

当事者として働く楽しさ

まだアウトプットを事業部に落とし込めていませんが、「もっとこうしたことができたらいいな」「こうした価値提供をしたいな」と実現したいことがたくさん出てきています。

これは前職で働いていた時にはあまり考えることができなかった感覚で、とても前向きにやりたいと思えているのは良かったことだと感じています。

また、私自身は前々職で「複業クラウド」を法人の顧客側として利用し、複業・業務委託人材の採用をした結果、事業を大きく伸ばすことができた経験があります。この原体験から、複業人材の活用はまだまだ広げていけると確信しています。

例えば現在は「事業成長に複業・業務委託を登用すべきか？」といった議論から始まることが多いですが、将来的には複業・業務委託を登用することが前提となるような社会にしていきたいと考えています。

挑戦のハードルが高くなっている現在の社会情勢において、複業は個人のキャリアに対して、新しい価値観の発見につながり、自分のこれまでの「当たり前」や「キャリア」を良い意味で疑うきっかけを提供できると思います。

大切なのは「ちゃんと悩むこと」

私自身の反省として、3社目の転職では「ちゃんと悩む」時間がありませんでした。振り返ると、採用ポジションが締切間近で滑り込み入社を意思決定し、前職との違いや転職理由を十分に振り返らないまま入社してしまいました。

だからこそ、Another worksの選考では一度プロセスを止めて、1ヶ月間じっくり考える時間を作りました。この時間があったからこそ、確信を持って入社を決めることができました。

もし今後Another worksに転職を考える方がいれば、月並みな話ですが、Another worksのビジョンミッションバリューに共感しているかは非常に重視されると思います。

Another worksは「複業の社会実装を実現する」といった大きな目標を掲げているものの、まだまだ道半ばの状態です。このギャップを見た時に「全然目標に対して今ここは全然達成できてないじゃん」とネガティブになるのではなく、

「確かに今はまだまだだけど、なんかいつかいけるんじゃない？」

と前向きに考えられる人が、能力以上に大切であり、入社後にも活躍できる秘訣だと思います。

最後に

私のDay One Spiritに書いた覚悟の言葉は、

「困難があっても常に『できるようになるには？』を問い続ける」

です。

転職回数が多いことで悩んでいる方、キャリアの方向性に迷っている方、当事者として働きたいと思っている方は、私の他にも多くいらっしゃるのではないかと考えています。

ただ、大切なのは過去の選択を悔やむことではなく、「今の環境で、今の自分にできることは何か？」を考え続けることです。

Another worksのプロウィズチームは、そんな想いを持った方と一緒に「複業の社会実装を実現する」という大きな目標に向かって挑戦していきたいと考えています。

もし少しでも興味を持っていただけたら、まずはカジュアルにお話ししませんか？