こんにちは。アイザックPRチームです。
創業10周年を迎えた今、私たちは、「次世代のエゴにベットする」という新たな挑戦に乗り出します。

信念でも、衝動でも、野心でもいい。
どうしようもなく湧き上がる強い想いを、私たちは“エゴ”と呼んでいます。

それは単なる情熱や勢いだけでは終わらない、圧倒的な実行力へと変えていく源。
私たちはこの本気の想いを信じて、事業を生み出してきました。
そして今、さらなる飛躍を目指して次世代の“エゴ”に賭けようとしています。

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本シリーズ「次世代のエゴにベットする」では、実際に挑戦の先頭に立ち続けるアイザック経営陣とグループ会社CEOたちの対話を通じて、”エゴ”を動かすリアルな事業づくりの裏側をお届けします。

第3弾となる今回は、転職エージェント事業「TopTier（トップティア）」を運営するTopTier株式会社CEO・吉井さんに、事業を推進する理由や、目指す組織についてお話を伺いました。

対談には、アイザック代表取締役CEOの田中さんも参加し、吉井さんの”エゴ”と事業への情熱を深掘りします。

写真：左（吉井）・右（田中）

田中 和希（代表取締役CEO）
1992年生まれ。慶應義塾大学在学中に休学をしfreee株式会社で金融機関との連携部門を責任者として推進。その後2年間渡米し帰国後にアイザックを播口と設立。事業開発と問題解決が得意。世界約100名のRubyコミッターの一人としても知られている。

吉井 文学（TopTier株式会社CEO）
サイバーエージェントにてPdM、リヴァンプにてコンサルタントを務めた後、FROSK（旧Zホールディングス傘下）に入社。CMOを経て代表取締役に就任。退任後はVCのEIRや医療系スタートアップのプロダクト責任者を経てアイザックに参画。2025年より現職。

「思ったよりも時間がかかっている」──入社1年を振り返って

──アイザックに参画して、もうすぐ1年。改めてこの1年はどんな時間だったのでしょうか？思い描いていた挑戦は実現できていますか？

（吉井）「ゼロから事業をつくるのは簡単じゃない」とは入社前からわかっていたつもりでしたが、久しぶりにその難しさをリアルに突きつけられていますね。正直、思った以上に時間がかかっています。

特に、受託開発ではなく自分たちでプロダクトをつくって、そこから売上を立てることは非常にハードルが高いです。100〜200万円規模の売上でも、ちゃんと積み上げていこうとすると、あらゆる要素が噛み合っていないとうまくいかない。頭では理解していたけれど、改めて体感するとやっぱり全然違いましたね。

（田中）本当に事業って難しいですよね。でもだからこそ、おもしろい。どうやったら事業を軌道に乗せられるのか。何度も試して、失敗して、また手を動かして……そのプロセス自体が、やっぱりおもしろいなと思うんです。

ちょうど最近、吉井さんの入社エントリを読み返していたんですよ。Zホールディングス（現・LINEヤフー）のグループ会社でSaaS企業の代表を務めていた。そんなキャリアを歩んできた方なら、「次は起業かな」と考えるのが、ごく自然な流れにも思えたんです。

それでも、他社ではなく、「アイザックに入る」という選択をしてくれたことが、やっぱりすごく嬉しかったし、不思議でもあって。改めて聞きたいんですけど……なんで、アイザックだったんですか？

「起業しなかった理由」──お金のための起業には意味がなかった

（吉井）もちろん、起業も有力な選択肢としては持っていました。ただ、実際に本気で起業を考えたとき、頭に浮かんできたのは「どうすればすぐにお金が稼げるか」とか、「このビジネスモデルならキャッシュがいつまで持つか」みたいな話ばかりで。正直、自分の心がまったくワクワクしていないことに気づいたんです。
たぶん採用ひとつ取っても、「この人、役に立つのかな？」という視点で選びかねないような状態だったと思います。

そんな時に、自分が1番楽しく居心地がいいと感じられていた時を思い出しました。ほとんど「仕事をしている感覚」がないまま、朝から晩まで手を動かして、いつの間にか時間が過ぎているようなあの環境。ただ一人で没頭していたというより、仲間たちと一緒に、とにかく夢中で働いていた。その感覚が自分にとっては強烈な原体験で、「あの感覚をもう一度味わいたい」と強く思ったんです。

でも、そうした熱量や空気感は、ひとりでつくり出せるものではない。だからこそ、まずは“会社に入る”という選択をしました。

アイザックは、気の合う仲間とワイワイガヤガヤやりながら事業をつくっていくカルチャーがあって、同時にちゃんと事業として高い成果を出し続けている。その絶妙なバランスに惹かれたんです。自己資本経営の会社でありながら、トップダウンになりすぎず、現場にきちんと任されている空気感があるのも魅力でした。

自分が本当にやりたいことに正直に向き合えて、思いのままに全力投球できる環境。そうした自由さと責任感が両立しているのは、何よりありがたいですね。

（田中）すごく腑に落ちました。起業してお金を追いかけるだけでは得られない、もっと本質的な楽しさや居場所を求めたんだなと。それが吉井さんの原動力になっているんですね。

（吉井）本当にその通りです。僕がやりたかったのはきっと、「これ、めっちゃおもしろくない？」とか「これできたらすごいでしょ」と仲間にドヤりながら事業をつくっていくことなんです。経営陣に向かって「俺は勝ってるぞ！」って胸を張って張り合える、そんな環境にいること自体が楽しい。ひとりでは絶対に得られなかったこの感覚が、アイザックにはある。僕にとっては、それが最高に楽しいんです。

（田中）その言葉はとても嬉しいですね！とはいえ、お子さんが3人いらっしゃってご家庭の事情もあるなかで、もっと自由な時間が確保できる働き方も選択肢としてあったと思います。葛藤や迷いはなかったんですか？

（吉井）正直言うと、時間に融通が利くフリーランス的な働き方の方が家族にとってはベターだったかもしれません。自分のスキルを活かして効率よく収入を得る、いわゆるワークライフバランスを重視した働き方のほうが、家庭にとっては安心だったと思います。

でも、僕にとって仕事は趣味のようなもので、働くこと自体が遊びみたいに楽しい。だから、多少しんどかったとしても、自分が本当に情熱を傾けられる場所で働きたい。そこに時間もエネルギーも使わせてほしいという気持ちがあったんです。

働くことは僕にとって、いわば遊びに行かせてもらっている、そんな感覚です（笑）。でも、それができているのは間違いなく家族の存在があってこそだと思っています。家族がそれを理解し、応援してくれていることには、どんなに感謝しても足りないくらいです。

（田中）いや、本当にわかります。そうした環境や関係性を許容してくれる家族の理解は本当に大切ですよね。僕自身感謝してもしきれませんし、吉井さんのご家族にも同じく、心から感謝しています。

（吉井）そうですね。家族が支えてくれるからこそ、いまこうして全力で働けている実感があります。

そのうえで、ふと未来に思いを馳せることもあって。たとえば、50代、60代になっても若い経営者から「一緒にやろう」って声をかけてもらえるような存在でいたいんです。年齢や肩書きではなく、「この人と一緒に汗をかいて事業をつくりたい」と心から思ってもらえる、そんなワクワクを一緒に共有できる人間であり続けたいと思っています。

新しい技術や領域にも「それ、なんかおもしろそうじゃん」って飛び込んでいける、そういう期待される存在でいたい。そんな未来を実現するためにも、限られた時間や環境の中で、どうやって本気を出し続けられるかが、今まさに試されている気がしています。
制約があるからこそ、工夫も執着も生まれる。そこにちょっとした意地とか遊び心を込めながら、今を走り抜きたいと思っています。

「いい会社」から始まる、ワークアズライフという思想

──吉井さんがこれから作っていく組織は、まさに吉井さん自身の思想や生き方そのものになっていくと思います。改めてどんな組織を目指しているのでしょうか？

（吉井）僕のように家庭や子育てと向き合いながら働く人でも、最大のパフォーマンスを発揮できる組織にしていきたいと思っています。

たとえば若い頃って、どうしても“量的なハードワーク”に逃げがちじゃないですか。もちろん、一定の量を出すことの大切さは理解しています。でも、子どもがいたり、家庭があったりする中では、物理的にその“量”に頼るのが難しい。だからこそ、「量ではない勝ち筋」があると本気で信じています。

（田中）まさに今の吉井さんの働き方そのものですよね。そうした環境にしたいという背景には、どんな想いがあるんですか？

（吉井）僕自身、制約のある生活をしていますが、「だから無理」とは絶対に言いたくないんです。たしかに、家族がいる中で“自分の人生をちゃんと楽しむ”って、言うほど簡単なことじゃない。でも、子どもには「大人って楽しそうだな」って思ってもらいたくて。そのためにも、まずは自分が一番楽しんで仕事している必要があると思っています。
もっというと、家族と過ごす時間みたいな“余白”があるからこそ、仕事を全力で楽しめるし、長く・深く燃え続けられる。そんな働き方を実現できる組織を、自分の手でちゃんとつくっていきたいんです。

（田中）楽しいって、どういう状態を指しているんでしょうか？成長実感とか、事業を伸ばす手応えみたいな話？

（吉井）もちろんそれも大事です。でも僕にとっての“楽しさ”って、もっと「暮らし」と地続きであることなんですよね。  生活や日常と、仕事が自然につながっていて、切り分けずに楽しめるような状態。そういう感覚を大事にしたいんです。よく“ワークライフバランス”って言うけれど、あの言葉がずっとしっくりきていなくて（笑）。僕が目指したいのは“ワークアズライフ”なんです。

（田中）”ワークアズライフ”、吉井さんとアイザックを象徴する言葉ですね。  オンとオフを分けて管理するというより、全部ひっくるめて「心地よく生きる」ための一部として仕事がある、っていう。

（吉井）仕事が楽しいなら、結局24時間ずっとオンでも構わないと思っているんです。重要なのは、「オンをいかにオフっぽく楽しむか」。ワーケーション的な発想でもいいし、ソファでリラックスしながらパソコンを開くのもいい。最近は、子どもと一緒に布団に入って寝たフリをしながら、こっそり仕事していたりもします（笑）。

そういう“ゆるさ”を持ちながらも、自分のベストを出せる状態を作りたい。遊びに行くテンションで仕事に向かえるような、そんな環境をつくりたいんですよね。この感覚を共有できる人が自然と集まり、無理なく同じ方向を向ける、そんな組織にしたいと本気で考えています。

（田中）それができる組織ってすごく強いですよね。制約がある人でもちゃんと活躍できるのって、本当に大事なことだと思う。

（吉井）だから僕、家庭がある人が早く帰るのも全く問題ないと思っています。でもその代わり、量も質も絶対に落とさない。どんな制約があっても“できる方法”を考える。ノーハンデの20代がそこに加わったらそれは最強だけど、ハンデがあるからといって諦める必要なんてまったくない。

（田中）実際、吉井さんの毎日ってすごい密度ですよね。社内の人にもその生活を見せたいくらい（笑）。どんな1日なのか単純に気になります。

（吉井）そうですね、ざっくりですがこんな感じです（笑）。

6:00　
起床。身支度をしながらSlackをチェック。
6:30　
子どもたちの準備。着替えや荷物の確認など。
7:00　
家族全員で保育園まで徒歩で送迎。途中で朝ごはんも調達。
8:00　
タスク整理。前日のメモを見返しながら、やることを分解。
9:00　
求職者面談、MTG、スカウトなど。この間に会社へ移動。
12:00　
選考中の候補者とランチ。近況や価値観のすり合わせなど。
13:00　
引き続き面談・スカウト・社内MTGなど。隙をみて帰宅。
17:30　
子どもたちが帰宅。3人分の入浴と夕食をサポート。
19:00　
夜の面談。自社採用や副業メンバーとの打ち合わせも。
21:00　
寝かしつけ。並行してSlackやメールをまとめて処理。
22:00　
必要に応じて再び仕事。ドキュメント作成や企画の整理など。
24:00　
就寝。日によっては、下の子の夜間授乳も担当。

（田中）まさに“呼吸するように働いている”って感じですね。とんでもない熱量だと思います。こういうスタイルって、なかなか言語化されていないけれど、きっと刺さる人には深く刺さる。家庭の事情や制約があるからといって、自分の野心や理想を手放す必要はないというメッセージ、もっと多くの人に届いてほしいです。

（吉井）本当にそう思います。たしかに、うちの環境は、そこまでやり切れる人じゃないと正直きつい部分もある。でも、だからこそそれが楽しいと思える人にとっては、これ以上ない環境になると思っているんです。

最近も、「自分の人生を本気で楽しんでいないと、子どもにも胸を張って見せられない」という想いでチームに加わってくれた仲間がいて。制約を言い訳にしないで、やれる方法を模索して、楽しみながら成果を出せる。そんな組織を本気でつくっていきたいと思っています。

「濃淡はあれど、全部自分でやる」──変化を楽しみ、前のめりに挑める人

──吉井さんがこれからともに働きたいのは、どんな仲間なのでしょうか？
 
（吉井）良くも悪くも“全部が気になっちゃう人”じゃないと楽しめないと思っています。たとえば「さっき面接だった求職者の方どうだったかな」とか、「マーケティングの獲得効率落ちてないかな」とか。誰かに頼まれたわけじゃなくても、勝手に気になって、気づいたら手を動かしている。そういう“仕事が趣味かも”っていうレベルで、ビジネスや事業にのめり込める人と一緒に、未来をつくっていきたいですね。

あとは、「なんとなく違和感あるんで、自分でやっちゃっていいですか？」みたいに、役割とか職域を超えて勝手に動ける人。もちろん向き不向きはあると思いますが、「一応これ私の担当外ですけど、やりますね」みたいな空気感が、今のフェーズではすごく大事なんですよね。
そういう人が一人いるだけで、チームの推進力はまるで違ってくる。だからこそ、“全部やる前提”くらいの覚悟でいてくれる人と一緒に、変化を楽しみながら前に進みたいと思っています。

（田中）たしかに。うちにフィットするのって、“これは自分の仕事じゃない”って線引きをしない人ですよね。役割云々よりも、目の前の課題に対して「自分がやるべきだな」って反応できる人。そういう人って、変化を前向きに捉えられるし、どんな状態であっても楽しめる気がします。

（吉井）まさにそうですね。事業のフェーズ的にも、ここから1年で見える景色はガラッと変わると思います。だからこそ、“なんでもやります”って腹をくくれる人と一緒に、変化を楽しみながら、どんどん進んでいきたい。

そのうえで、質はめちゃくちゃ求めます。楽な環境ではないけれど、「それでもやれます」「むしろそれが楽しいです」と言える人にとっては、これ以上ないくらいのめり込める場所になるはずです。

制約があっても、自分の人生をあきらめたくない。家族もいるし、全部に全力投球するなんて現実的じゃないかもしれないけど、それでもちゃんとやり切りたい。
そんな人と一緒に、「楽しみながら、本気でやり切る」組織をつくっていきたいと思ってます。

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