こんにちは！ 「すべての『ひと』が仕事で輝ける未来へ」をビジョンに掲げ、飲食店の経営課題をテクノロジーで解決することを目指す、飲食テック系スタートアップ・リディッシュ株式会社の広報担当です。

今回は、セールスチームのマネージャーとして、自ら現場に立ち、お客様との商談に向き合いながら、営業組織の再構築と仕組みづくりに挑む小林さんにインタビューしました！

小林さんは、米国の大学を卒業後、キーエンス・AIGスター生命・複数のスタートアップに参画し、法人営業・経営企画・企業再生・新規事業立ち上げなど、幅広い領域で実績を重ねてきた実力派。

2024年にリディッシュへ入社後は、セールスチームのマネージャーとして、現場の商談や提案活動に自ら立ちながら、営業組織の立て直しに奔走しています。

キャリアの中で数々の“修羅場”を乗り越えてきた小林さんですが、ダンディーな見た目とは裏腹に、お茶目で気さくな一面も魅力のひとつ。社内では落ち着いた雰囲気と温かい人柄で、若手からも自然と頼られる存在です！

そんな小林さんが、なぜディープテック領域から飲食業界へと転身したのか？

リディッシュのどこに惹かれ、どんな想いで日々の仕事に向き合っているのか？

これまでの歩みとあわせて、お話を伺いました！

まずは、簡単に自己紹介をお願いします！

2024年7月にリディッシュに入社しました。セールスチームのマネージャーをしている小林です！

出身は岡山県倉敷市で、大学はアメリカ・マサチューセッツ州のブリッジウォーター州立大学に通っていました。

趣味は料理と子どものサッカー観戦で、家庭では調理担当として毎日キッチンに立っています。お弁当作りも担当していて、パスタは「お店レベル」と自負しています（笑）。週末は子どものサッカーに帯同することが多く、すっかり応援が日課になっています。最近はなかなか行けていませんが、ゴルフやテニスも好きです。また、実は飛行機の免許も持っていて、ちょっと変わった特技かもしれません。

これまでのキャリアでは、FA機器メーカーのキーエンスで法人営業を皮切りに、保険・コンサル・教育・HR・先端技術など幅広い業界を経験してきました。スタートアップや事業再生、PMI、事業立ち上げなど、「変革期」の現場でプレーヤー兼マネージャーとして泥臭く動くことが多かったです。いわゆる「修羅場」もいくつか経験してきて、まるで半沢直樹のような世界に身を置いていた時期もありました（笑）。

リディッシュでは、これまでの経験を活かしながら、より多くの飲食事業者に価値を届けられるよう、セールスとして日々真摯に取り組んでいます。

「やりたいこと」を見失いかけた私が、もう一度“働く意味”を見つけた場所。

入社したきっかけは何ですか？

前職では、大学発のディープテックスタートアップで、量子コンピューターの技術を社会に実装するための事業開発を担当していました。キャリアを通じて、「誰もが自分の得意なことで輝ける社会をつくりたい」という想いがあり、その実現に近づけると信じて入社した会社でしたが、組織の方針転換により、事業開発の仕事から若手エンジニアの育成へと役割が変わっていきました。自分のやりたいことと現実のズレを感じ、このままでは目指す未来に近づけないと思い、転職を考えるようになりました。

そんなとき、エージェント経由でリディッシュの松隈代表をご紹介いただきました。正直、最初は飲食業界に強い関心があったわけではなく、「なぜ日本一のファンドマネージャーが飲食の世界で起業したんだろう？」という好奇心が先でした。でも、お話を伺う中で、「弱者でも勝てる社会をつくりたい」「得意なこと、好きなことで輝ける社会を実現したい」という言葉に触れ、自分が大切にしてきた価値観と重なる部分が多くありました。将来の構想を聞いてワクワクした気持ちが湧いてきて、「この人たちと一緒に挑戦してみたい」と思えたことが、リディッシュに入社する決め手になりました。

今は、リディッシュのサービスを、小さな飲食店や個人事業主の方にとって、経営のインフラのような存在に育てていくことを目指しています。そこから蓄積される財務データを活用して、将来的には教育やキャリア支援といった分野にも価値を広げていきたいと考えています。たとえば、性格や学習の傾向と、さまざまな職業で活躍する人の共通点を分析することで、「自分にはどんな仕事が向いているのか」「夢を叶えるにはどんな力が必要なのか」といった“今の位置”を可視化できるようになれば、もっと多くの人が自分らしく働ける社会につながると思うんです。

私自身、以前は保険業界にもいて、貧困状態にある家庭が現実としてどれだけ多く、そしてそこから抜け出すことがどれだけ難しいかを痛感してきました。キャリア教育の可能性に気づいたのは、学校経営に関わったとき。夢を持つことすら難しい子どもたちが、少しでも希望を持てるような仕組みを、社会の側から支えていきたい。リディッシュという場所は、そんな想いを形にしていける、かけがえのないフィールドだと感じています。

成果が出ないときも、空気は前向きに。営業責任者としての覚悟と挑戦。

現在の仕事内容を教えてください

現在は、セールスチームの責任者として、戦略設計や育成、アライアンス開拓などを担っています。ただ、メンバーの離脱やパートナー方針の変化が重なり、想定していた新規獲得の成果に対してギャップが生じている状況です。そのため、現在は本来注力すべき上流業務に加えて、目の前の現場対応にも多くの時間を割きながら、松隈代表にも協力いただきつつ、営業組織の立て直しに取り組んでいます。

厳しい局面もありますが、チームの空気を前向きに保てるよう、日々の姿勢には意識を払っています。特に、社内では比較的在籍期間が長いこともあり、落ち着いて現場を支えることや、状況を俯瞰して受け止めることが、自分の役割の一つだと感じています。

一方で、課題も明確に見えてきています。特にデータ分析やロジカルな思考の面では、まだ自分の力が十分ではないと実感しており、組織としての精度や再現性を高めていくうえでも、今後重点的に強化していきたい部分です。日々の実務と並行しながらにはなりますが、そうした学びや成長にも地道に取り組んでいます。

“好き”が根っこにあるチームだからこそ、真剣に、そして自然体で働ける。

職場の雰囲気や、働く環境について感じていることを教えてください

職場の第一印象は、「素直で純粋な人が多いな」というものでした。20代のメンバーが中心ということもあり、どこか大学のサークルのような、フラットで和やかな空気を感じました。ただ、それは決して軽い雰囲気というわけではなく、根底には「飲食業界が好き」「何かしらの想いがある」という共通点があるからこそだと思っています。

実際、仕事に対して真剣に向き合う姿勢や、成長意欲の高いメンバーが多く、ベンチャーならではのスピード感や没入感を楽しめる環境だと感じています。お客様への対応やサービス改善の議論でも、飲食店での経験を活かしながら、オーナーの立場に立って意見を出し合えるのは、チームとして働く上で大きな強みです。

業務以外の面でも、ユニークな瞬間が多い職場です。たとえば会社の飲み会のあと、オフィスに戻ってメンバーがカードゲームを始める、なんてことも。私はその日は帰りましたが（笑）、そんな気取らない関係性もこのチームの魅力のひとつです。

西麻布という立地柄、芸能人を見かけることも多いのですが、あるとき有名な女優を見かけて興奮していた私の横で、「誰それ？」という反応をしたメンバーもいて、世代間ギャップに思わず笑ってしまったこともありました。

こうした日常のなかで、仲間と共に、楽しみながら真剣に働ける環境があることを、とてもありがたく感じています。

その判断は、本当にいい選択？と自分に問いかける毎日。

仕事をするうえで大切にしていることは何ですか？

仕事をするうえで大切にしているのは、「全体最適」の視点を持つことです。 これまでさまざまな業界や人と関わってきた経験から、目の前の課題解決や目標達成だけでなく、常に組織全体にとって最も良い選択かどうかを意識するようにしています。

もちろん短期的な成果も重要ですが、それだけにとらわれず、「この判断は、会社の目指す方向とずれていないか？」「その解決方法が、他のチームやお客様にどんな影響を与えるか？」といった視点を持つように心がけています。たとえ即効性のある打ち手があっても、それが中長期的に会社のビジョンとずれているのであれば、立ち止まって考え直すべきだと感じています。

最終的には「会社全体として何が一番利益につながるか」を判断軸としながら、今この瞬間の最適と、少し先の未来の最適を、バランスよく見極めることを意識しています。

まだその判断が正しかったかどうかを確信できる場面は多くはありませんが、それでも一つひとつの選択にしっかりと向き合いながら、丁寧に積み重ねていきたいと思っています。

“まだ道の途中”それでも、関係性として返ってくるものがある。

印象に残っているエピソードや、仕事を通じて得た達成感を教えてください

正直に言うと、まだ「これが達成できた」と胸を張れるような段階には至っていません。今はむしろ、目の前の課題に向き合い続ける日々で、達成感よりも、次に進むために何をすべきかを考え続けているような感覚です。

そんな中でも印象に残っているのは、かつて社員として働いていたメンバーが、今は業務委託やスポットで関わってくれているということです。組織を離れても「また関わりたい」と思ってもらえる関係性があることは、当たり前ではないと思いますし、ベンチャー企業では珍しいケースかもしれません。

関係性を大切にしてきた結果として、こうした再びのご縁が生まれているのだとしたら、とても嬉しく思いますし、自分たちの姿勢や環境づくりが間違っていなかったのかなと、ふと感じる瞬間でもあります。

価値を生む仕事に、まだ完全には届いていない。だからこそ、手を止めない。

入社後に直面した困難や失敗、それをどう乗り越えたかを教えてください

入社後に直面した大きな壁は、「情報を加工して価値に変える」というリディッシュの仕事観に、自分自身が十分に追いつけていないと感じたことです。

松隈代表は、業務の本質を「情報をどう扱い、いかに価値ある形で届けるか」と捉えていて、資料の作り方や情報の残し方・伝え方ひとつひとつにも、再現性や生産性を重視した高い基準があります。これまで私は、どちらかというと直感的に仕事を進めるタイプだったので、頭では理解していても、求められる水準でアウトプットできていない場面が多く、自分の力不足を痛感することもありました。

まだ完全に克服できたとは言えませんが、Notionやスプレッドシートの関数など、日々の業務に必要なスキルを学ぶために、YouTubeやSNSでTIPSやHow toをチェックしながら、少しずつ改善を重ねているところです。正直、まだ「これができるようになった」と胸を張れるほどのレベルではないのですが、継続して取り組んでいくつもりです。

また、人生経験が長い分、ある程度の「正解」は知っているつもりですが、あえてそれをすぐに伝えるのではなく、メンバーが自分で考えて答えにたどり着けるようにサポートすることも意識しています。自分が成長しながら、周りの成長にも寄り添えるような存在でありたいと思っています。

飲食の世界を“支える側”に回って、見える景色が広がった。

この仕事を通じて、自分が変わったと感じたことはありますか？

この仕事を通じて、自分の中で最も大きく変化したのは、飲食店に対する価値観と、食事の楽しみ方です。

以前は、ただ「美味しいものを食べに行く」というシンプルな目的で飲食店を利用していましたが、リディッシュに参画してからは、料理の背景にあるストーリーや、作り手・オーナーの想いを自然と意識するようになりました。この一皿にはどんなこだわりが詰まっているのか、この店が繁盛している理由は何なのか、逆になぜ空席が目立つのか……そうしたことを考えながら食事を楽しむようになり、味覚だけでなく視点や感性も広がったように感じています。

この視点の変化は、日々の業務にも活きています。たとえば、なぜREDISH税務のサービスがLINEで完結するのか、なぜ多くの飲食店オーナーに支持されているのかを説明する際にも、こうした「想像する力」が例え話や伝え方に活かされています。

また、仕事を通じて、人の考えや反応を観察する力も意識的に磨いています。アライアンス先の企業や担当者がどんな価値観を持っているか、商談中のお客様がどこに関心を寄せているかを丁寧に読み取るように心がけています。プレゼンにおいても、ストーリーテリングや心理的アプローチを取り入れるなど、伝え方の質を高めるための学びを重ねてきました。

「一緒に飲食業界を良くしたい」という想いを、どうすればもっと伝えられるか。自分自身が変化し続けながら、その方法を模索し続けているところです。

拡大期に向けて、組織・事業・自分自身を次のフェーズへ。

今後の目標やキャリアの展望について教えてください

現在は、リディッシュの拡大期に向けて、会計・税務サービスの拡販に注力しながら、営業組織の基盤整備を進めている段階です。目の前の営業活動をしっかり積み重ねていくことが最優先ではありますが、個人的には、リディッシュが保有する飲食店の財務データを活用した新たなビジネス展開を、できるだけ早く実現したいと考えています。

そのためにも、まずは営業組織としての安定した仕組みを確立し、人が増えた分だけ成果が出るような、再現性のある営業体制を構築していく必要があります。加えて、営業資料やスクリプトのブラッシュアップ、データダッシュボードの整備、商談動画の記録・分析といった日々の改善活動を通じて、組織全体の底上げにも取り組んでいます。

また、個人としてのキャリア目標の一つに「IPOの達成」があります。リディッシュでその瞬間を迎えられるよう、今後の成長フェーズにおいて必要不可欠な存在だと認識されるような実績を積み上げていきたいと思っています。

チームとしても、もう少し“ガツガツした空気感”を醸成し、事業成長へのドライブをかけていけるような文化づくりにも貢献していきたいです。事業もチームも、自分自身も、次のステージに進むための準備を、着実に進めていきたいと思います。

言葉だけじゃ伝えきれない魅力があるから、一度会いに来てほしい。

最後に、リディッシュに興味を持ってくださった方へのメッセージをお願いします

リディッシュに少しでも興味を持ってくださった方がいたら、本当に嬉しく思います！

正直なところ、記事や言葉だけでは伝えきれない空気感や人の温かさが、リディッシュにはたくさんあります。だからこそ、ぜひ一度オフィスに遊びに来ていただきたいです。カジュアル面談でも構いませんし、お話をするだけでも歓迎です。

人生の多くの時間を費やす「仕事」という場所が、気の合う仲間と働けて、お客様からも感謝されて、社会にインパクトを与えられるものだったら、素敵だと思いませんか？ そんな環境を一緒につくっていきたい――そう思える方に、ぜひお会いしたいです。

リディッシュには、「良い人」が本当に多いです（笑）。だから、肩の力を抜いて、ぜひ一度ご自身の目で確かめに来てください。 成長意欲のある方、コンサル的な視点で物事を考えるのが好きな方、人と話すことが好きな方──きっと楽しめる環境がここにあると思います。 お会いできる日を、心から楽しみにしています。

📣 一緒に未来を創る仲間を探しています！

リディッシュは、「すべての『ひと』が仕事で輝ける未来へ」をビジョンに掲げ、飲食業界に新しい風を吹き込むスタートアップです。

飲食店の経営には、売上や利益といった数字の奥に、日々の挑戦や決断、そしてオーナー一人ひとりの想いが詰まっています。 私たちは、そうした背景にしっかりと目を向け、単なる業務支援にとどまらず、経営パートナーとして価値を共に創り出すことを目指しています。

社内には、「飲食業界をもっと良くしたい」「自分のスキルを誰かの役に立てたい」――そんな想いを持った仲間が集まっています。 課題を一緒に乗り越え、感謝の言葉をいただけたときの喜びや、社会にポジティブな変化を生み出せたと実感できる瞬間が、私たちの原動力です。

これからリディッシュは、事業・組織ともに大きな転換期を迎えます。 「飲食 × 財務」というまだ誰も成し得ていない領域に挑み、新しいスタンダードをつくっていく仲間を探しています。

少しでも興味を持ってくださった方は、ぜひ一度、カジュアルにお話ししましょう。 あなたのこれまでの経験や想いを、ぜひ聞かせてください。 ご応募を心よりお待ちしています。