執行役員が語る、SMBセールスの真髄。中小企業に「デジタルデビュー」の感動を届けたい

株式会社ユーティルの採用ブログでは、これまで多くの社員インタビューを通じて、当社の魅力や働きがいをお伝えしてきました。今回は、2024年6月に執行役員に就任した城山憲明さんに、SMBセールスの面白さと可能性について語っていただきました。

城山さんは、ネオキャリアでHRテックサービス「jinjer」の立ち上げに携わり、弁護士ドットコムでは「クラウドサイン」のRevOps責任者として活躍。そして2024年、ユーティルにジョインし、わずか半年で執行役員へと昇進しました。豊富な経験を持つ城山さんが語る、SMBセールスの本質とは何か。そして、なぜ今ユーティルなのか。じっくりとお話を伺いました。

城山憲明
株式会社ユーティル執行役員
2016年、株式会社ネオキャリアに新卒入社。HRテックサービス「jinjer」の立ち上げメンバーとして営業からスタートし、わずか4年で副事業部長まで昇進。その後、弁護士ドットコム株式会社で「クラウドサイン」のRevOpsグループマネージャーを務め、Salesforceの刷新やクレジットカード決済導入などを主導。2024年10月より株式会社ユーティルにジョインし、幹事事業部営業部長を経て執行役員に就任。

ネオキャリア時代に学んだ、セールスの本質

ーーまず、これまでのご経歴をお聞かせください。

城山：新卒でネオキャリアに入社して、「jinjer」というHRテックサービスの立ち上げメンバーとして働き始めました。実はローンチから1ヶ月後のサービスを、いきなり営業として扱うことになったんです。当時はUIもまだ完成していない状態で、プロダクトは未完成の状態でした（笑）。

また、最初は本当に売れない営業マンでした。月2,000件のテレアポをして、1ヶ月半はアポゼロ。毎日詰められながら、ひたすら電話をかけ続ける日々でした。1日100件、多い時は150件かけていました。ガチャ切りされることも多くて、精神的にもきつかったですね。

ーーハードな環境にいらっしゃったんですね。

城山：そうですね。でも、そこで諦めなかったのは、院卒で社会人デビューが24歳と遅かったこともあって、早く成果を出したいという焦りがあったからです。ネオキャリアを選んだ理由も、成果を出せばすぐにポジションが上がる環境だったから。ハードワークでスピード感のある環境の方が、結果次第ですぐに昇格できる可能性があると考えていました。

アポが取れるようになってからは、月30〜40件の商談をこなすようになりました。当時はまだWeb商談なんてなかったので、全て外回り。1日中びっしりと予定を詰めていました。

ーー当時扱っていた「jinjer」は、どんな状況だったんですか？

城山：2016年といえば、ちょうど電通の過労死問題があった後で、勤怠管理の重要性が社会的に認識され始めたタイミング。「jinjer」はまさにそういった社会問題の解決にもつながるサービスでした。

ただ、プロダクトはまだまだ未完成で、「高機能なサービスなので、他社のいい機能は全部ついているに決まってるじゃないですか」という必勝トークで売っていました（笑）。でも実際は、私の期待値調整不足のせいもあり、売ったら炎上することも多くて...。従業員10人の不動産会社から200人規模の会社まで、幅広く営業していましたが、当時は大手企業が相手にしてくれるようなサービスではありませんでした。

ーーそこからどうやって成果を出せるようになったんですか？

城山：あらゆるプロセスで毎度大小一度は挫折を経験したことで、どこでつまずくのか、どう乗り越えればいいのかを言語化できるようになりました。最初はコールだけの男、次はアポだけの男、そして最終的には受注ができる男へと変わっていきました。

面白いのは、売れないからこそ、数字周りの分析を新卒ながらずっとやっていたことです。みんなのKPI管理をExcelで作ったり、データ分析をしたり。「俺、売れないから、それくらいは自分でやらないと存在価値ない」という思いでした。

ーーデータ分析のスキルは、その頃から培われていたんですね。

城山：そうですね。1年後にはリーダーになり、3年後にはマネージャーに昇進しました。部署内で2位の成績を取れるようになり、全社表彰も受けました。マネージャーを半年ほど経験した後、「やっぱり企画がやりたい」と言って、事業企画・営業企画にキャリアチェンジしました。

最初に与えられた仕事は、Salesforceを綺麗にすること。当時のSalesforceは「ただの高級Excel」みたいな状態で、会社として金を払っているのに、このデータは何なんだと上司が激怒していて（笑）。そこで、データの可視化やリスト戦略の立案、新商品の売り方の設計など、いわゆる事業開発的な仕事を幅広く手がけましたね。

最終的には副事業部長として、新規事業立ち上げ時の業務フロー設計、CRM統合、新サービス導入など、バックオフィスも含めて全体を統括するポジションを任されました。

「できなかった」を、「できる」に変えて

ーー4年間でかなりの経験を積まれたんですね。なぜ転職を？

城山：副事業部長にまで上り詰めたものの、キャリアアップが見込めなくなったんです。上のポジションが空くには、部長が辞めるか新規事業部ができるしかない。でも、新規事業部といっても人材系ばかりで、興味が持てませんでした。30歳になる前に、もう一度新しいチャレンジをしたいと思い、転職を決意しました。

ーーその後、弁護士ドットコムに転職されたんですね。

城山：ネオキャリアは営業力で勝負する、いわゆるセールスレッドグロースの会社でした。次はプロダクトが強くて戦略が巧みな会社で経営を学びたいと思ったのです。

その中でクラウドサインを扱う弁護士ドットコムを選んだ理由は、戦い方が独特だったからです。グレーゾーン解消制度を活用して、国の規制を変えてまでサービスを作り、第一想起を獲得していました。政治的なロビー活動までして市場を開拓する。「これ、どういう人たちが経営してて、どういう仕組みでやってるのかな」と純粋に興味があったんです。

ーー実際に入社してみて、どうでしたか？

城山：実は最初、CS（カスタマーサクセス）のオファーだったので、一度お断りしたんですよ（笑）。でも最終的に事業戦略部でオファーが出て、ただし「ポジションはないです」と言われて。結局、アライアンスから始めることになりました。

具体的にはクラウドサインと他社サービスを連携する商品開発、例えば「クラウドサイン for Salesforce」や「クラウドサイン for Slack」などの企画・開発を担当しました。ネオキャリア時代の事業開発経験が活きて、業務フローやスキーム設計はスムーズにできましたが、アライアンスとしての交渉は初めての経験でした。

ーーその後、どんな業務を担当されたんですか？

城山：Salesforceのリニューアルプロジェクトに巻き込まれたのがきっかけで、徐々に軸足がRevOps（Revenue Operations）に移っていきました。前任者がさじを投げたプロジェクトだったんですが、「そういえばSalesforce触ってたよね」ということで任されました。

クラウドサインのデータ抽出・集計の仕組みを全て作り直し、予実計画を立てるためのデータベース再設計も行いました。そこから営業企画の立ち上げ、インサイドセールスの目標設計、ABMマネジメントの導入など、幅広く手がけました。

特に印象的だったのは、クレジットカード決済の導入です。当時のクラウドサインは請求書払いのみで、クレジットカード決済に対応していませんでした。「なんでですか？」と聞いたら「前任者ができなかったから」と。それなら自分でやろうと思い、セルフサーブ型の自動申込システムを構築しました。結果、その部分だけで売上が140%に伸びました。

ーー4年間でかなりの実績を残されたんですね。

城山：RevOpsグループのマネージャーとして、最終的にはかなり大きなチームを率いることになりました。営業の売上が伸び悩んできたタイミングで、再びアライアンスにも関わるようになり、本当に幅広い領域を経験させてもらいました。

ただ、保守的な環境ではあり、自身のカルチャーフィットに悩んでる状態で　ある程度やりきったなと思ったタイミングで　転職を決意しました。

「困っている中小企業を助けたい」原点は、経営者である親の姿

ーー転職活動では、どんな会社を見ていたんですか？

城山：今回はエージェントをほぼ使わず、ダイレクトリクルーティングで自分で探しました。SaaS系を中心に10社ほど見て、名だたる企業の最終面接まで進みましたが、カルチャー的に合わないと感じて自分から辞退することも多かったです。

ーーその中で、なぜユーティルを選ばれたんですか？

城山：実は、私の実家はアパレル卸業を営んでいて、昔は韓国に工場を持ち、従業員200人を抱える規模でした。婦人服の卸で、最盛期は年商20億円くらいあったそうです。でも、時代の変化とともに衰退していく様子を間近で見てきました。

親からは「もう継がなくていい」と言われています。斜陽産業で苦しむ姿を見せたくないと。でも、そういう経験があるからこそ、日本に360万社もある中小企業を本気で支援したいという思いがあったんです。

ーーなるほど、原体験があったんですね。

城山：そうなんです。世の中には、うちの実家のように困っている会社がたくさんある。でも、多くのSaaS企業は「SMBもやってます」と言いながら、結局はエンタープライズの方が単価が高いからと、そちらに注力してしまう。

ユーティルは違いました。中小企業を軸に据えて、本気で面を取りに行く戦略を実行しようとしていました。ユーティル代表の岩田さんと話した時も、ビジネスとして純粋に面白いと感じました。正直、何の事業をしているかはあまり興味なかったんです（笑）。中小企業に向き合うという本質的な部分に共感できれば、事業内容は何でもよかったですね。

ーー2024年10月に入社されて、最初はどんなことから始めたんですか？

城山：実は正式入社は10月ですが、7月中旬から業務委託として関わり始めていました。最初のミッションは料金改定に対応できるSalesforceの見直しでした。8月にはマーケティングのMA導入、9月には請求システムの作り替えなど、営業の基盤整備を進めました。

10月から正式に幹事事業部の営業部長として、11月から本格的に営業組織を見始めました。基本的にはKPIを細かく見て、数字が悪いところを徹底的に改善していくスタイルです。

ーー具体的にはどんな改善を？

城山：例えば、案件化率が45%と低かったので、商談に同席して何が問題か分析するなどですね。トークスクリプトを全面的に見直した結果、案件化率は70%まで上がり、平均紹介社数も3社から5〜6社に増やすことができました。

ちなみに当時携わっていた「幹事」事業のビジネスモデルを簡単に説明すると、ホームページ制作や動画制作、システム開発などのニーズを持つ企業様に対して、最適な制作会社・開発会社を5〜6社紹介するマッチングサービスです。私たちの営業が1時間かけてじっくりヒアリングし、要件を整理した上で、ぴったりの会社を紹介します。発注が決まったら、契約金額の10%を制作会社からいただくモデルなので、発注企業側は無料で使えるんです。

ーー半年で組織はどう変わりましたか？

城山：入社時は目標達成もままならない状況でしたが、今では安定的に達成できる組織になりました。データの可視化を徹底して、誰もが自分の数字の何が悪いのか、リアルタイムで把握できる環境を作りました。HubSpotもSalesforceも、現場が見たい数字、いや、見た方がいい数字を常に確認できるようにしています。

ーー2024年6月から執行役員になり、新たに立ち上がったAI BPO事業の責任者も担当されているんですね。

城山：そうです。今はマーケティング、インサイドセールス、フィールドセールス、アライアンス、一部CSまで見ています。6月、7月は基本的に営業の立て直しに注力し、リアルタイムでMRR（月次経常収益）がいくらか分からない状態だったので、まずはデータの可視化から始めました。

ーー具体的にはどんな施策を？

城山：HubSpotの大掃除、プライシングの見直し、トークスクリプトの作り直し、対応漏れリードの洗い出しなど、本当に幅広くやっています。最近はマーケティングの細かいところまで見ていますし、制作プロセスの改善にも着手しています。

特に力を入れているのは、商談の質の向上です。データだけでは分からない、商談の中身を見るのが好きなんです。どんな提案をしているのか、お客様のどんな課題に応えているのか。そういった定性的な部分も含めて改善していくことで、フィールドセールスはかなり強くなってきました。

量に比例して成果が出る。努力が実るから、面白い

ーーここからが本題ですが、城山さんが考えるSMBセールスの面白さとは？

城山：SMBセールスの面白さは、お客様の抱える課題が千差万別だということです。業種も規模も、抱えている悩みも全く違う。だからこそ、様々な角度から物事を見る力が養われます。

エンタープライズセールスだと、1社に深く入り込んで、じっくり時間をかけて提案します。それはそれで能力が磨かれますが、SMBは違います。圧倒的な「数」をこなすことで、短期間で多様な経験を積める。しかも、努力が実るセールスなんです。

ーーといいますと？

城山：SMBは数さえこなせば、必ず成果が出ます。もちろん、ハックするところはたくさんありますが、基本的には量と成果が比例します。やればやるほど成長するし、成功するためのマイルストーンが明確に分かる。自信がない人でも、始めれば必ず成長できる組織です。

私自身、ネオキャリア時代に月2,000件のテレアポから始めて、アポゼロの期間を経て、最終的には部署内2位の成績を取れるようになりました。それは圧倒的な「数」のおかげです。泥臭さが成長の根幹。いろんな角度からお客様にもまれることで、対応力が身につきます。

ーーユーティルのSMB戦略で特に重視している点は？

城山：圧倒的に「数」と「スピード」です。質も大事ですが、質は後からついてくるもの。まずは多くのお客様にリーチすることが重要です。

考えてみてください。日本には360万社以上の中小企業があるのに、私たちはまだ数百社程度しか支援できていません。困っている会社は山ほどあるのに、デジタルソリューションの存在を知らないから困ったままなんです。私たちのサービスを知ってもらえれば、40%くらいは課題解決できるはずです。

ーー40%を60%、80%にする努力は必要ないんですか？

城山：もちろん質の向上も大切ですが、まずは全てのお客様に40%の価値を届けたい。なぜなら、「デジタルデビュー」って、0から20への変化なんです。20から40への変化より、0から20の方が圧倒的に感動が大きい。

初任給をもらった時の喜びと、その後の昇給の喜びの違いを考えてみてください。同じ金額が増えても、感動の大きさは全然違いますよね。初めてホームページを作った企業が、問い合わせが10件来た時の感動。これが一番大きいんです。

ーーなるほど。

城山：私たちの役割は、中小企業にデジタルの存在を知ってもらうこと。こういうソリューションがあるんだと知ってさえもらえれば、お客様は能動的に動き始めます。仮に私たちのサービスを使わなくなっても、他のソリューションを探すようになる。

でも、知らなければ一生そのまま。無知の地にいるお客様に、最初の気づきを与える。それが私たちの存在価値だと思っています。だからこそ、ファーストタッチを大切にしたいんです。

ーーAIの進化によって、SMBセールスはどう変わると思いますか？

城山：AIによって、今まで以上に多くのお客様にリーチできるようになります。今は一社に対して100の労力をかけているとしたら、AIを活用すれば50の労力で同じ価値を提供できるかもしれない。つまり、倍の数のお客様を支援できるようになるんです。

しかも、提供価値も大きくなります。AIが基本的な対応を担うことで、人間はより高度な提案に集中できる。結果として、お客様一社あたりから得られる「ありがとう」という感動の声も大きくなるし、その声をもっとたくさんもらえるようになります。

ーーAIは仕事を奪うものではない？

城山：全く逆です。AIは私たちの価値を拡張してくれるツールです。AIがあることで、お客様への提供価値を最大化できるし、その分、自分の時間を他のお客様に回せる。一社からもらえる感動体験がめちゃくちゃ大きくて、「本当にありがとう」という嬉しい言葉を、いろんなお客様からもらえるようになるんです。

達成の喜びを分かち合い、いい酒が飲める組織へ

ーー城山さんが考える理想的なSMBセールス組織とは？

城山：シンプルに、みんなが自分の数字にこだわり、達成して、いい酒が飲める組織です（笑）。セールスって、達成してないと気持ちよくないんです。SMBなら、数さえやれば達成できる。だから、既に達成していい酒が飲める組織が理想です。

そのためには、一人ひとりが自分の数字に責任感を持つことが大切です。うまくいかなかった時に、何がうまくいかなかったのか自分で振り返り、上司に壁打ちしながら前に進む。事業の達成は、組織の成長でもあり、個々人の成長でもあります。

ーーメンバーのモチベーション管理はどうされていますか？

城山：モチベーションアップはあまり気にしていません。達成すれば勝手にモチベーションは上がります。数字の苦しみは数字でしか解消できません。だから達成することが何よりも大事で、達成するための支援は惜しみません。中途半端に下がっているモチベーションを上げる支援は、何の解決策にもなりません。達成させてあげる仕組みを作ることが重要です。

ーー組織づくりで大切にしていることは？

城山：大切なのは、一人ひとりが昨日より今日、成長を実感できることです。給与以上に、成長実感は人を魅力的にします。結局、生涯年収を上げているようなものですから。

そのためには、数字の可視化が重要です。自分がどこの数字で傷んでいるか、リアルタイムで把握できる環境を作る。横並びで競争環境を作って、自分の改善ポイントが誰でも分かる状態にする。何を改善したらどうなるか、道が見えれば人は走れます。

ーーボトムアップの改善はどう促進していますか？

城山：現場が見たい数字ではなく、現場が見た方がいい数字を可視化することです。HubSpotもSalesforceも、全てのデータをリアルタイムで確認できるようにしています。

自分のパフォーマンスがなぜ下がっているのか、痛みを感じることも大切です。「自分はここできてないんだ」という苦しさが、改善しなきゃという気持ちになる。恥をしのんででも、できている人に聞きに行く。そして改善できた時の喜びが、次のモチベーションになります。