海老澤です。

答えは簡単で、こだわるべきは
「”顧客の課題を考えて解決する”こと。
それを実現するために、僕らにとって必要なこと、大切なこと」

これはミッションにこだわるってこと。
これに限る。

逆にそれ以外は割とこだわってはいけないしこだわることに意味がない、
ということ。

例えば、自分が
Web系の仕事をやるのか?サーバサイドの仕事をやるのか?
アプリケーションエンジニアになるのか?インフラエンジニアになるのか?
Javaを習得するのか?PHPを習得するのか?
リモートで働くのか？出社するのか？

こんなのは全部手段でしかない。むしろ自身のキャリアを手段で決定することによって、最初からもうどちらかを捨てることを考えてしまっていることに問題がある。

世の中の技術者は割と自分が何をするか、の”What”にこだわる人が多い気がしてます。
もちろん中にはキャリアや夢などの”Why”を持って”What”を選択している人もいますね。
言うまでもなく、アイエスエイプランとして、アイエスエイプランらしい振る舞いにおいては”What”よりも”Why”にこだわるべき。

アイエスエイプランはSESの仕事が大半を占めているけれど、別にSESにこだわっているわけじゃないし、新卒研修ではJavaの開発演習を実施しているけれど別にJavaにこだわっているわけでもない。アイエスエイプランで上司部下という言葉を使わないのは上っ面の上下関係にもこだわらないから。

自分の選んだWhat(手段)の中だけで、決められた仕事を顧客に言われた通りにやるだけの”兵隊”になってほしくない。
顧客と対等な位置で一歩も二歩も先を見据えた本質的な課題を考える仕事に価値があるし、カッコイイと思うし、そういう人たちの集団、組織を作りたいと思う。

そのためには意味のない自己都合の“こだわり”を捨てることに尽きます。誰もがカッコよくありたいし幸せになりたい。そこを目指した時の一番の障壁は自身の謎のこだわりだったりするんでしょうね。