みなさん、こんにちは👋採用担当のChihoです。

今回のWantedlyストーリーでは、保険業界からZehitomoへ飛び込んだ2人のメンバー、TakeshiさんとTamaoさんにスポットライトを当ててご紹介します！ぜひ、最後までご覧ください😊

【メンバー紹介】
Takeshiさん（Salesトレーニングチーム＆Support Serviceチーム）：
前職では、法人保険の新規開拓からアップセル提案までを担当。Zehitomoでは現在、2つのチームを率いるリーダー！2021年7月にZehitomoへ入社。

Tamaoさん（Salesチーム / Inside Sales）：
前職では、既存顧客へのコンサルティング、個人・法人向け保険の販売、新規開拓を担当。ZehitomoではMVP受賞なども経験し活躍中！2022年6月にZehitomoへ入社。

二人の営業が語る、保険業界で培われたスキル

ーー前職の保険業界での経験について教えてください！

若手時代に培った、目標達成への執着心と創意工夫

Takeshiさん
前職では、中小企業向けに法人保険の新規開拓から既存顧客のアフターフォロー、アップセル提案まで幅広く担当していました。特に新規開拓では、飛び込み・テレアポで月20件以上のアポイント獲得を目標に、とにかく動いていましたね。

当時は、自分の成果がチームや上司の評価にも直結するという危機感を持ち、どうすれば面談につながるかを日々考えながら、粘り強く取り組んでいました。

保険加入済みの企業が多い中で、決裁権者に会うには、画一的な提案では通用しません。相手ごとに異なるニーズを捉え、メリットを提示する柔軟なアプローチが必要です。
そこで、先方の関心を引く情報を準備したり、何度も足を運んだりと、相手に応じた工夫を重ねながら信頼関係の構築に努めました。

こうした経験を通じて、行動力やコミュニケーション力に加え、状況に応じた創意工夫で成果を生み出す力が身についたと実感しています。

変化する保険業界で磨いた営業スキル

Tamaoさん
前職では、既存顧客へのコンサルティングをはじめ、個人・法人向け保険の販売や新規開拓を担当していました。

コロナ禍での入社となり、訪問が難しい状況下でも、地道な挨拶回りやテレアポを重ねる中で、オンライン・オフラインを問わず対応できる行動力とコミュニケーション力を培いました。ネット保険が増える昨今、お客様の人生設計などパーソナルな情報まで丁寧に伺い、ご契約いただく営業には難しさもありました。しかし、「人」が介在する付加価値は何かを深く考え、信頼される営業として、その力を磨ける貴重な経験となりました。

保険業界からの転職ーZehitomoを選んだ理由

ーーなぜZehitomoへの転職を決意したのか教えてください！

「全員が経営者」の社風に惹かれた転職

Takeshiさん
前職で多くの経験と学びを得られたことは確かですが、大企業の年功序列とトップダウンの社風、ITから離れた企業体質に疑問を感じ、自身のキャリアアップのためにIT分野で挑戦したいと考えていました。 

その中でWantedlyの記事を通じてZehitomoと出会い、メンバーが生き生きと仕事を楽しむ姿や、サービスを世の中に広めることに誇りを持つ様子に強く惹かれました。

特に「”自由と責任”を念頭に、全員が経営者」であるという社風に魅力を感じました。ここなら単なる一従業員としてではなく、高い視座を持って自己成長できると直感したんです。Zehitomoでの仕事を通して人生そのものを豊かにできると考え、入社を決意しました。

対面中心の営業から「時代に合った働き方」を求めて

Tamaoさん
Zehitomoへの転職は、時代に合った営業スタイル・働き方と、サービスへの深い共感が決め手でした。

前職では、面談のために1日1.5万歩以上歩いて顧客接点をつくる営業スタイルを続けていましたが、コロナ禍でその働き方に限界を感じていたんです。

「オンラインでも商品を販売できる営業組織に身を置けば、時間や場所の制約を超えて提案活動ができるようになるはずだ」。そう考えるようになり、時代のニーズにも合ったオンライン営業がしやすいIT・Web業界への転職を意識しました。

中でもZehitomoの掲げる「インターネットの力でローカルビジネスを盛り上げたい」というミッションには、祖父母が自営業を営んでいた背景もあり、強く共感しました。
その上で、このサービスをもっと多くの人に届けたいという思いから、入社を決意しました。

2人が感じていた入社前の不安

ーー入社する前に不安に感じていたことはありますか？

キャリアと家庭の両立、そして会社の成長

Takeshiさん
スタートアップ企業への転職にあたっては、正直なところ不安もありました。
個人的には、家庭との両立がうまくいくか、という点。そして会社自体の将来性についても、「この先ちゃんと続いていくのか」といった心配がありました。

やはり、大手企業と比べるとスタートアップは流動的な印象が強く、特に家庭を持つ身としては、その不確実さが気がかりだったんです。

ただ、実際にZehitomoに入社してからは、働き方に柔軟性がある環境だと感じています。2024年には資金調達も完了し、会社としても着実に成長している実感があります。

入社当初の話ではありませんが、現在の自分の年代やライフステージをふまえても、キャリアを築く上では“柔軟な思考”がますます必要だと感じています。

どの会社で働くにしても、仕事と家庭の両立は永遠のテーマ。自分の環境が変化する中で、ミッションとの向き合い方も含めて、日々試行錯誤しているところです。

初の転職とスタートアップへの戸惑い、そして温かいサポート

Tamaoさん：初めての転職だったので、契約社員からのスタートで正社員になれるか、パフォーマンスを出せるか、正直不安を感じていました。スタートアップであり、外国人が設立した会社という背景から、ドライでシビアな環境ではないかと想像していたんです。

しかし、入社後はその不安は解消されました。入社して2〜3ヶ月間は、営業として業務に慣れながら目標を追いかけることにもちろん必死でしたが、最初に配属されたチームの皆さんだけでなく、他のチームの方々も質問すれば親切に教えてくれて、とてもありがたかったです。

当時はコロナの状況もあり週1出勤でほぼリモートワークでしたが、個人目標を追求しつつも、チームプレーを重視する温かい雰囲気がある環境が素晴らしいと感じました。

保険業界の経験がZehitomoで活きている

ーー異業界から転職したお二人が、活かせていると感じている保険営業の経験はありますか？

数字にコミットするマインド、課題発見力と提案力

Takeshiさん
前職では、保険に関心のない方、時には嫌悪感を持つ方からもアポイントを獲得する必要があり、さまざまな手法を試行錯誤してきました。その経験を通じて、相手の状況を瞬時に見極め、最適なアプローチを導き出す「課題発見力」と「提案の引き出しの多さ」が身についたと感じています。

Zehitomoでは、もともと集客に関心を持って登録された事業者の方に対してアプローチするため、前職で培ったスキルがより効果的に発揮できています。

また、営業職として数字にコミットするマインドは、前職時代に徹底的に鍛えられました。たとえ成果が出にくいタイミングでも、どう巻き返すかを常に考えながら行動する姿勢は、今の仕事にも大いに活きていると実感しています。

行動力と信頼構築ーー「聞いてもらえる営業」スキル

Tamaoさん
前職では、新規開拓に注力していたので、そこで培った行動力とやり抜く力はZehitomoでも活きていると感じています。

また、保険という競合が多い商材を扱っていたからこそ、「この人の話なら聞いてみよう」とお客様に思っていただけるような対人スキルや信頼構築力を身につけてきました。

これらは、現在のZehitomoの業務においても非常に役立っています。

対面中心からオンラインへーーデータドリブンな環境へ

ーー入社してギャップを感じたことはありますか？

オンライン完結型営業と生産性の高さ

Takeshiさん
前職では、すべての営業活動を基本的に訪問（対面）で行っていたため、Zehitomoの営業スタイルには大きなギャップがありました。オンラインで完結できる点や、業務が各専門部門に分かれて効率的に進んでいることに、入社当初は感動すら覚えましたね。

以前は、書類の訂正印をもらうためだけに1時間かけて訪問することもあり、新規提案は1日2～3件が限度。生産性の低さを感じる場面も多かったです。

その点、Zehitomoではスケジュールの工夫次第で、1日に7〜8件の提案に集中することも可能で、業務効率の違いを強く実感しました。また、自身が良いと思った取り組みを組織に波及させ、全体の数字を上げやすい空気があるのも、前職にはあまりなかった素晴らしい点だと感じています。

データとツールがもたらす「根性論ではない」成長

Tamaoさん
営業プロセスをKPIとして全て数値化し、Amptalkなどの営業ツールを活用して効率的に振り返れるところは、大きな違いだと感じています。
前職では、自分の行動を数値で可視化したり、商談を録音・録画して客観的に見直したりする機会はほとんどありませんでした。他のメンバーの営業トークを聞くこともほぼなく、振り返りの精度に限界を感じていた部分もあったかもしれません。

Zehitomoでは、プロセスごとのCVR（Conversion Rate）を分析したり、商談録音を通じて自身の改善点を具体的に把握できるため、ボトルネックが非常に明確になります。また、上長との1on1やチームミーティングでも、根性論ではなく、数値とファクトに基づいた建設的な議論ができる点は、特にありがたく感じている部分です。

Zehitomoでの挑戦と成長

ーーZehitomoで苦労したこと・していることはありますか？

チームを動かす難しさ、そして『関係の質』

Takeshiさん
入社して2年ほどで、ありがたいことにセールスチームのマネジメントを任されるようになりました。ただ、自分の数字を追うのとは全く異なり、「チーム全体の成果をどう引き上げるか」は今でも難しさを感じています。

メンバーそれぞれに、仕事や人生に対する考え方があり、その多様性を尊重しながら、どう自分の考える方向に納得してもらい、チームとして前進してもらうのか。その問いに対する正解は、未だに見つかっていません。

それでも、時には時間外にもコミュニケーションを取り、自分の想いやビジョンを率直に伝えながら、メンバー一人ひとりとしっかり向き合うことを意識してきました。
そうした積み重ねの中で、少しずつチームの団結力や達成意識が高まってきたと感じています。

不確実な未来への提案力。経験と仲間の知恵で「苦手」が「得意」に

Tamaoさん
Zehitomoのサービスって、ただ登録するだけで成果が出るものではなく、事業者の方自身がどう活用するかによって、売上や顧客接点の数に大きな差が生まれます。だからこそ、その不確定な未来に対して事業者の方に「商品を買ってください」と提案する営業は、前職の無形商材の営業以上に提案力が問われると感じています。

お客様によって「決断するポイント」が本当に違うから、正直、事業者の方によって自分の中で得意不得意が結構あったんですよね。最初は「どうすればいいんだろう…」って悩んだこともありました。

それでも、自分で数をこなし、他のセールスメンバーのトークや提案の工夫を積極的に学ぶ中で、少しずつ自信が持てるようになりました。次第に、自分自身が心地よく対話できる事業者の方が増えていった実感があります。

今では、登録いただいた事業者の方で、私が電話で話せた方は7割くらいの割合でアポイントをいただけるようになったんですよ。経験と仲間の知恵が、私の提案力を大きく伸ばしてくれましたね。

入社してよかったこと、叶えられていること

ーー困難なことも乗り越えながら日々チャレンジされているんですね。その中で入社して良かったと感じることはありますか？

仕事観の変化。ーー仲間とワクワクする、再現性あるZehitomoでの成長

Takeshiさん
前職では、目標達成にはこだわっていました。しかし、会社全体を良くしようという意識はあまりなく、上層部が決めたことをただ実行するような意識でしたね。Zehitomoでは、自分が活躍することが会社にダイレクトに貢献できていると実感できます。それが分かると、「もっと頑張ろう！」と心から意欲が湧いてくるんです。

一緒に働いているメンバーも日々成長し、視野が広がっていくのを肌で感じています。そんな仲間たちと毎日ワクワクしながら仕事ができているのは、僕の人生全体で見ても「Zehitomoに来てよかったな」と強く感じる部分ですね。

以前は営業というと「センスのある人が売れる」といった曖昧な捉え方しかできていませんでしたが、Zehitomoに入ってからは、組織を成長させる上で「なんとなく、雰囲気」といった曖昧さではなく、「データと向き合ってより現実的に再現性のある戦略」を少しずつ考えられるようになりました。

これが一番成長を感じる部分ですし、今後のキャリアアップには必須だと思っています。そういった業務を任せてもらえていること自体、非常にやりがいがありますね。

サザエさん症候群とは無縁！深まる自己理解と再現性のある成長

Tamaoさん
Zehitomoに入社してから、日曜日のいわゆる「サザエさん症候群」はなくなりました。（笑）

営業なので数字目標に対してのプレッシャーはもちろんありますが、前述の通りボトルネックを把握しやすい体制があるので、「これを実直にやっていれば大丈夫」という実感があります。何かあってもすぐに相談できるメンバーのおかげで、健全な緊張感を持って仕事に臨めています。

そして、今年に入ってからMVPを2度いただいたことは、大きな自信に繋がりました。昨年までは、うまくいった月がなぜうまくいったのかを言語化することに課題があり、成果に再現性を持たせられず、他メンバーへの影響力も不足していると感じていました。

しかし、今年からチーム体制が変わり、様々な社歴のメンバーと接する中で、自分の営業スタイルやプロセスを言葉にして伝え、周囲を巻き込むことが求められるようになりました。メンバーとの対話を通して自身の言語化スキルも磨かれ、それが継続的な良い成果にも繋がっていると実感しています。

多様な個性が集う、成長を後押しする場所

ーーお二人が感じているZehitomoのチームやカルチャーについて教えてください！

年齢も社歴も関係なし！「遠慮なく提言できる」チームワーク

Takeshiさん
Zehitomoは、様々な経験やキャリアを持つメンバーが集まっているからこそ、多様な意見や捉え方があると感じています。そうした多様性のあるメンバーが結果にこだわって日々頑張っているので、社歴や年齢に左右されず、誰もが活躍できる社風ですね。

だからこそ、私も時には年齢が上のメンバーに対しても遠慮せずに改善案を提言できています。そういった環境だからこそ、より早く成長を成し遂げられると信じています。

魅力的な仲間と、温かく受け入れてくれる雰囲気

Tamaoさん
様々なバックグラウンドを持つメンバーがいますが、知れば知るほど魅力的で尊敬できる人が多いです。どんな発信やチャレンジも好意的に受け止めてくれる雰囲気があると感じています。

お二人から最後にメッセージを！

ーー様々な転職ストーリーを教えてくださってありがとうございます！最後にここまで読んでくれた方々に向けて、Zehitomoに向いている人ってどんな人？ということも含めてメッセージをお願いします。

『成長したい』が、Zehitomoでなら叶う

Takeshiさん
Zehitomoは、「自身のキャリアアップに向上心がある人」や「年功序列の企業風土にストレスを感じたことがある人」、「自身の成果が会社にダイレクトに貢献していることを実感したい人」に向いていると思います。

私が転職して感じたのは、前職の保険業界が“万が一”に備えて補償を提供する存在であるのに対し、Zehitomoはそもそもリスクが発生しないよう、事業者の経営を支えるサービスであるという点です。企業活動の停滞を未然に防ぐという観点でも、非常に意義のある取り組みだと感じています。

また、金融業界は人口減少やネット商品の普及により、今後市場規模の縮小も懸念されますが、Zehitomoが取り組む市場は、日本全体の労働生産性を高められる可能性を秘めており、まだ発掘されていない領域も多く、これからも伸び続けると感じています。

ぜひ、このような刺激的でやりがいのある環境で、自分と組織の両方の成長のために働きたいと思っている人が、Zehitomoに集まってくれたら嬉しいです！

培った経験は必ず活きる！主体的に動けて、共に成長できる場所

Tamaoさん
Zehitomoで活躍できるのは、自分から積極的に情報をキャッチしにいける人だと思いますね。サービスのアップデートがあったり、色々な情報交換がSlackやオンラインで活発にやり取りされることが多いので、自分から最新の情報を調べたり、周りに相談できる人は、すごく仕事がしやすいはずです。

そして、ここまで私たちのインタビュー記事を読んでくださってありがとうございます！
業界が違っても、これまでの経験は必ず活きてきます。私たちの記事に興味を持っていただけたら嬉しいです！

【異業界からでも、自分の経験がちゃんと活きる場所。】

今回お話を聞いたお二人がZehitomoで感じている成長や魅力、そして働く面白さに共感していただいた方、異業界での経験を新しいフィールドで活かしたい方、Web業界・スタートアップ業界への挑戦に興味がある方は、ぜひZehitomoの面談にお越しください！