こんにちは。2025年10月に WOVN のフィールドセールスとして入社した Akito です。

私はこれまで3社を経験しており、新卒から一貫して IT / SaaS 業界でキャリアを歩んできました。直近の2社では、従業員2,000名規模の SaaS のメガベンチャーと、10名に満たないアーリーフェーズのスタートアップという、事業フェーズや組織の形が全く違う環境を経験し、キャリアに関するたくさんの気づきを得ました。

この記事が、「今の環境が自分にとってベストなのか？」「次はどんな挑戦をしようか？」と模索している方、特に、30代を迎えキャリアの岐路に立っている方の転職活動や今後のキャリアにとって、少しでもヒントになれば幸いです。

2社目で感じた「仕組みで拡大する面白さ」と、そこで芽生えた新たな想い

新卒で入社した日系ソフトウェア企業には5年半在籍し、一貫してセールス業務に従事しました。当時から私は、自社製品や競合他社の研究をするのが好きで、新しいバージョンが出ると誰よりも触り、開発側にフィードバックをしていました。自社ではオンプレミス型と SaaS を両方開発していましたが、製品を知れば知るほど「これからは SaaS が主流になる」という想いが強くなり、本格的に SaaS の世界へ飛び込むことを決意しました。

2社目に選んだのは、当時急成長していた SaaS のメガベンチャーです。 印象的だったのは、初回のカジュアル面談が気づけば2時間以上の時間が経っていたことで、初めて会った私に対して「どうしたら高岡さんの人生が好転するか」を本気で考えてくれる姿勢に、深く感銘を受けました。
入社してからの4年半は、素敵な方々に囲まれ、本当に得難い経験の連続でした。 インサイドセールスから始まり、フィールドセールス、営業企画、そして最後はフィールドセールス部門のマネジャーとして8名のメンバーと向き合う機会も得ました。入社時400名ほどだった組織が、気づけば2,000名近くにまで急拡大する中で、「仕組み」を作り、事業をスケールさせることの面白さと手応えを学びました。

ただ、組織が成熟し、自身の役割も確立されていく中で、心のどこかで「まだ勝ち筋も見えていないような、ゼロからイチを生み出す挑戦もしてみたい」という想いが漠然と湧き上がっていました。

ゼロイチの厳しさと、自分にあった環境の再発見

「ゼロイチを生み出したい」という想いを実現すべく、3社目には、2社目で尊敬していた方がビジネス責任者を務める、従業員10名以下の AI SaaS を提供するアーリースタートアップに入社をしました。 ビジネスサイドは実質2名体制で、フィールドセールスを軸に、商談はもちろん、LP 作成、展示会企画・運営、そして契約が取れた後のカスタマーサクセスやサポートまで、全領域を担当しました。

事業の PMF を目指して奔走する日々は刺激的であると同時に、「ゼロからイチの事業を生み出すことの厳しさ」を肌で学ぶ毎日でした。実力者揃いのチームだったので前に進む力はありましたが、それでも PMF は難しく、1年間で何度かのピボット（事業転換）も経験しました。

また、フルリモートで働く環境の中で、集中できる良さがある一方、私は「仲間と顔を合わせ、オフィスの熱量を感じながら働く方が性に合っている」という、自分自身の特性を再認識するきっかけにもなりました。

これまでの経験を踏まえた新しい転職軸

3社目が主力事業をピボットし、新サービスの開発に入るタイミングで、私は自身のキャリアを改めて見つめ直しました。直近は AI の台頭がすさまじく、私自身は「AI を組み込んだ SaaS はさらに進化する」と考えていましたが、それでも「半年前まで価値があったものが、あっという間に陳腐化していく」様子をすぐ近くで見てきました。

30代を迎え、4社目になる転職活動の中で、 3〜5年先、むしろ1年先すら見通すことが、これまで以上に難しくなっていることを痛感したアーリースタートアップでの複数回のピボット経験から、良くも悪くも、事業内容や業界そのものへのこだわりが、小さくなっていきました。

そこで、予測不能な時代である今の社会においては、

• AI 時代でも明確な価値を持つ、ユニークなプロダクトであること
• 何が起きても乗り越えていける、強いチームであること

この2つが重要だと考えました。

「プロダクトの価値」 と 「チームの強さ」 という確信を持って選んだ WOVN 

「価値あるプロダクト」と「チーム」の2軸で転職活動を始めた時、真っ先に思い浮かんだのが WOVN でした。 WOVN のことは、転職を本格的に考え始める前に参加したスタートアップのキャリアイベントで知りました。そこで、マーケティング責任者との面談の機会をいただき、これまで見たことがないサービスを提供している印象が強く残っていました。

そのきっかけもあり、転職活動を始めてすぐに WOVN に連絡をし、選考を進めてもらうことにしました。 複数回の面接プロセスを通して、WOVN が提供する「多言語化」ソリューションが、AI が進化する時代においても広がり続ける価値のあるサービスだと理解ができました。

WOVN の場合、独自の AI エンジンを開発するというよりは、Chat GPT をはじめとした既存の AI や LLM をフルに活かしつつ、それを組み合わせた形で、独自の AI 翻訳基盤を提供しています。既存の AI サービスが急速に進化する中で、その進化の恩恵を受けながら、WOVN 独自の価値を作るために開発リソースを割いている点から、AI と共存して進化し続けるプロダクトの強さを感じました。

                                       WOVN 独自の翻訳基盤「Maestro」

他にも魅力的、かつ事業の成長性が見込める会社、選択肢はありましたが、最後の決め手となったのが、「人」と「カルチャー」でした。

WOVN の方々は、半年前、私がまったく転職意向がない時も、食事に誘ってくれたり、定期的にコンタクトを取り続けてくれました。そこで印象的だったのが、会社の良い面だけでなく、「コロナ禍でインバウンド需要が冷え込み、売上が減少し、事業・組織として厳しい局面にあった」といった苦しんだ時期の話も、包み隠さず誠実に話してくれたことでした。私自身、「誠実さ」を人生で大事にしているので、その姿勢に「この人たちと働いてみたい」と素直に感じていました。

その後の選考や会食でお会いした方々も皆、互いにリスペクトを持ち、人を大事にしていることが強く伝わってきました。
また、「過去の大きな苦難から這い上がってきた」という事実こそが、私が求めていた「チームの強さ」の証明でもあると強く感じました。

「このユニークな事業を、この誠実で強いチームとなら、必ずやり切れる」と確信し、WOVN に入社することを決めました。

おわりに

入社前に感じていた「この人たちと働きたい」という直感は、日々確信に変わっています。 実際に入社し、日々関わるメンバーが増えれば増えるほど、尊敬できる「この人たち」が社内に増えているような気がしています。
3社目で再認識した「オフィスの熱量を感じながら働きたい」という私の志向にも、週5出社を原則とする WOVN の環境はぴったりでした。実際にお客様とお話する機会も増えてきて、これからの活動にワクワクしています。

今後は、セールスとして WOVN の価値を届けていくことはもちろん、会社が成長してフェーズが変わっても、一丸となって乗り越えていくプロセスに当事者として深くコミットするべく、まずは目の前の業務に愚直に取り組みたいと思います。

少しでも WOVN にご興味を持っていただけましたら、お気軽に面談でお話しできれば幸いです。
ぜひお会いできるのを楽しみにしています！

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