＜プロフィール＞
・名前
壽老 新（Juro Shin）

＜経歴＞
2022年7月　株式会社TWOSTONE&Sonsにて（当時旧社名：株式会社Branding Engineer）にて内定者インターン開始
2023年4月　株式会社TWOSTONE&Sonsへ新卒入社、Midworks事業本部へ配属（後に子会社株式会社Branding Engineerに出向）
2024年1月　（本社異動）マーケティング室インサイドセールスチームへ異動、新規法人営業チームの立ち上げに奔走
2025年7月 　 同部署内インサイドセールスチームへ異動し、連続目標達成を記録
2025年10月　リーダーエントリー制度1期生として、リーダーエントリー開始
2026年4月 　 リーダーへ昇格

こんにちは！TWOSTONE&Sons（以下 TSS）人事採用部の毛利です。

今回の記事では、TSSが大切にしている「カルチャー」について、ひとりの社員のストーリーを通してお伝えしたいと思います。

本記事でスポットを当てるのは、TSSのインサイドセールスチーム※1（以下 ISチーム）でリーダーを務める壽老さんです。

※1：インサイドセールスチームについて
広告運用チームが獲得したリードに対して課題のヒアリングやサービス提案を行い、当社への興味関心を最大化させた状態でフィールドセールスへ繋ぐポジションです。マーケティングと営業の架け橋として、ビジネスの成長を加速させる重要な役割を担っています。

現在はチームを率いる立場として活躍していますが、入社当初から順風満帆だったわけではありません。

営業時代は思うように成果が出ず、「会社や周囲の期待に応えられていない」と焦りを感じたこともあったそうです。異動先でも孤独な立ち上げ業務に苦しみ、一度は本気で退職を決意したこともありました。

そこからどうやって課題を乗り越え、リーダーへと昇格していったのか？

この記事でお伝えしたいのは、「成長した社員の成功談」ではありません。
成果が出ない時にどう向き合うのか。厳しいフィードバックをどう受け止めるのか。そして、仲間や上司と本音で向き合いながら、どう成長していくのか。そんなTSSらしいカルチャーをお伝えします。

もしこの記事を読んで、「この環境で、同じ志を持って挑戦したい！」と感じてもらえたら嬉しいです。

ぜひ最後までご覧ください。

「結果が出ない」苦しかった新卒時代 

ーー壽老さんが現在のチームに来る前、かなりしんどい時期があったと聞きました。当時の率直な気持ちを聞かせていただけますか？

正直、新卒配属での営業時代はかなり苦しかったですね。成果が出ず、自分なりに努力してもなかなか状況を変えられませんでした。

そんな中で、ISチームへの異動を打診いただいたんです。

ただ、当時の私は前向きには受け止められませんでした。「営業で結果を出せなかった自分が異動になる」という事実だけを見てしまっていて、悔しさや焦りの方が大きかったです。

異動先は社員4人とインターン8人の少数精鋭の組織で、「ここで成果を出せなかったら本当に終わりだ、絶対にやってやる」と、その悔しさをバネに必死に食らいつきました。

その結果、異動後は継続して目標を達成できるようになり、私にとって挫折がキャリアの転機に変わった瞬間でした。　

孤独な挑戦と、退職を決意した日

――そこからの巻き返し、本当にすごいです！ただ、その後、新規法人営業（toB）チームの立ち上げ期を任されて、かなり大変そうに見えましたが……実際はどうだったんですか？

会社の方針で新規法人営業チームを立ち上げることになり、その役目を任せていただけたのですが、正直その時期は何度も「辞めたい」と思いましたね（笑）

1人で法人営業チームの立ち上げを行うことになったので、ナレッジを共有したり、悩みを相談したりできる相手が社内にいなかったんです。人とコミュニケーションを取りながら働くのが好きなタイプなので、ずっと孤独を感じて正直辛かったです。

もともとは従来のISチームで働きたい気持ちがあったので、「なぜ自分はここにいるんだろう」と考えてしまうこともありました。

それに、元々営業を経験していたからこそ「アポを取得した後の対応は別のチームにパスする」という当時の役割に、どこか悔しさを感じてしまって…。

でも、実際に辞める選択肢がなかったのは、やっぱりこの組織が好きだったからだと思います。明るくポジティブなメンバ－が多く、雑談も交えながら業務に取り組む、このチームの空気があったからこそ、孤独な立ち上げもなんとか耐えられました。

――何度も辞めたいと思いながらも、仲間の存在に支えられていたんですね。それでも、最終的に気持ちが限界を迎えた瞬間があったそうですが、何が引き金になったんでしょうか？

法人営業チームの立ち上げを始めて1年ほど経った頃ですね。

自分の年次も上がり始めていて、「このまま今の仕事を続けていていいのだろうか」「他に挑戦したいことがあるんじゃないか」と、漠然と転職を考え始めていました。

そんなタイミングで、当時の上司からISチームへの異動を打診されたんです。
本来であれば前向きに捉えることもできたと思うのですが、当時の私はそう受け止められませんでした。法人営業チームの立ち上げは孤独でしたし、正直何度も辞めたくなりましたが、自分なりに責任感を持って必死にやってきたつもりだったんです。

だからこそ、「ようやく形になってきたタイミングで、また別の場所へ行くのか」という戸惑いの気持ちが一気に込み上げてきたんです。 今振り返れば、会社の意図を汲み取れず完全に感情的になっていましたね（笑）。

それまで溜め込んできた葛藤や悔しさが一気に噴き出してしまい、その勢いのまま、「辞めます」と伝えてしまいました。

――本気で辞めるつもりだった壽老さんを引き留めたものは何だったんでしょうか？

退職するかどうかに関してちょうど悩んでいた時に異動となったため、前田さん（TWOSTONE&Sons執行役員）に今後のキャリアについて相談しました。

そこで前田さんが、「今回の組織異動は、会社都合なんかじゃない。壽老の強みや良さは、ISチームでこそ絶対に活かせると思ったからこその決断なんだ」と、意図を丁寧に説明してくれました。

当時の私は、「会社に必要とされているのか」がずっと見えなくなっていました。でも前田さんの話を聞いて、「ちゃんと自分を見てくれていたんだ」と初めて腹落ちしました。自分の介在価値を実感できた瞬間だったと思います。

もちろん単純と言われればそうかもしれません（笑）。

でも、人って結局「自分を見てくれている」と感じられるだけで、もう一度頑張れるんですよね。私にとっては、まさにそんな出来事でした。

フワッとしていた私が、「自分の意思」で動けるリーダーになるまで 

――前田さんとの対話を経て、いよいよISチームでの挑戦が始まるのですね。最初はどんなスタートだったんですか？

7月にISチームへ異動してからは、「今度こそ期待に応えたい」という気持ちがすごく強かったですね。前田さんとの対話を通じて、「会社は自分の強みを見た上で期待してくれているんだ」と感じられたことで、自分の中のスイッチが入ったんだと思います。

結果として毎月目標を達成することができたんですが、数字以上に大きかったのは、仕事への向き合い方が変わったことでした。

それまでは、どこかで「やらされている感覚」があったんです。でもこの頃からは、「自分がこのチームをもっと良くしたい」と主体的に考えられるようになっていました。

その後、前任のマネージャーが退職するタイミングがあり、そこからは前田さんと私で、チームの戦略や施策を動かしていく役割を担うようになりました。

――成果を出すだけでなく、チームの戦略にも関わるようになったんですね。そして10月にはリーダーエントリー制度※2にも立候補されています。 その挑戦を決めた背景には、どんな想いがあったのでしょうか？

※2：社員が自らの意思でリーダーに立候補できるチーム独自の制度です。従来のような上司からの指名や年功序列による登用ではなく、「挑戦したい」という本人の意欲や主体性を重視しています。エントリー後は約半年間にわたり、リーダーとして必要な考え方やスキルを学びながら実践を重ね、リーダー基準を満たすことでリーダーへ昇格することができます。

-フワッとしていた私が、「自分の意思」で動けるリーダーになるまで 

――前田さんとの対話を経て、いよいよISチームでの挑戦が始まるのですね。最初はどんなスタートだったんですか？

7月にISチームへ異動してからは、「今度こそ期待に応えたい」という気持ちがすごく強かったですね。前田さんとの対話を通じて、「会社は自分の強みを見た上で期待してくれているんだ」と感じられたことで、自分の中のスイッチが入ったんだと思います。

結果として毎月目標を達成することができたんですが、数字以上に大きかったのは、仕事への向き合い方が変わったことでした。

それまでは、どこかで「やらされている感覚」があったんです。でもこの頃からは、「自分がこのチームをもっと良くしたい」と主体的に考えられるようになっていました。

その後、前任のマネージャーが退職するタイミングがあり、そこからは前田さんと私で、チームの戦略や施策を動かしていく役割を担うようになりました。

――成果を出すだけでなく、チームの戦略にも関わるようになったんですね。そして10月にはリーダーエントリー制度※2にも立候補されています。 その挑戦を決めた背景には、どんな想いがあったのでしょうか？

※2：社員が自らの意思でリーダーに立候補できるチーム独自の制度です。従来のような上司からの指名や年功序列による登用ではなく、「挑戦したい」という本人の意欲や主体性を重視しています。エントリー後は約半年間にわたり、リーダーとして必要な考え方やスキルを学びながら実践を重ね、リーダー基準を満たすことでリーダーへ昇格することができます。

その頃、私はチームの戦略や施策を動かす役割を通じて、社内のリーダーやマネージャーの方々と関わる機会が増えていて、その背中を見る中で、自分なりの理想のリーダー像が少しずつできてきた時期でした。

もちろん皆さん本当に尊敬している方ばかりです。 

ただ、私は昔から負けず嫌いな性格でもあって（笑）。

「自分が今のリーダー陣と同じ年齢になった時には、その人たち以上の価値を出せる存在になりたい」という気持ちが自然と湧いてきたんです。

正直、簡単なことではないと思いました。でも、高い壁だからこそ挑戦する価値がある。その想いが、リーダーに手を挙げた一番の理由でした。

――なるほど。しかし、リーダーを目指して手を挙げたものの、現実はかなり厳しかったそうですね。当時のことを教えてください。

はい、前半は本当にボロボロでした…。隔週で評価を受ける場があったのですが、そのたびに言われていたのが、「話がフワッとしている」ということだったんです。

本来リーダーであれば、「メンバー全員を達成させるために、どこに課題があって、どう改善するのか」というロジックで話さなければいけません。でも当時の私は「みんなの話をしっかり聞きます！」「チームのモチベーションを高めます！」といった感情論ばかり答えてしまっていて。

今振り返ると、それは法人営業チームに配属された時代からずっと指摘されていた課題そのものでした。

私自身は成長できているつもりでした。でも実際には、一番向き合わなければいけない部分から目を背けていただけだった。それに気づいた時は本当にショックでした。

「自分はまだ何も変われていないのではないか」と。

新卒4年目でリーダーになるというのは、TSSの中では決して早いキャリアではありません。だからこそ、「ここで絶対に変わるしかない、やり切るしかない」と思いました。

この挑戦だけは絶対に逃げたくなかったんです。

――「変わるしかない」と覚悟を決めたんですね。そこから先は順調だったんですか？

全然順調ではなかったです。

その後も、上層部からは「何を言っているか分からない」「そのレベルならリーダーは任せられない」とかなり厳しいフィードバックを受けていて、正直、かなり悔しかったですね。

でも、その時に初めて「そもそもリーダーって何なんだろう」と本気で考えるようになったんです。

まずは、上層部の求める視座と、自分の目線のどこがズレているのかを理解するために、周りの人に「この考え方どう思う？」とか「ここズレてる？」ってひたすら壁打ちしましたし、考えがまとまらない時はAIも使いながら、頭の中を整理して言語化する練習もしていました。

そうやっていく中で気づいたのは、上層部は“数字ベースのロジック”を見ていて、現場は“努力や想い”を大事にしているということ。その間をつなぐのがリーダーなんだと、その時初めて分かりました。

「できないからやめる」という選択だけは絶対にしたくなかったので、しがみついて本当に良かったと思っています。

数字に向き合うからこそ、自由に挑戦できる組織

――ここまでのお話を聞いていると、壽老さん自身を大きく成長させたのは、この組織の環境そのものだったようにも感じます。実際、どんな組織だと思いますか？

ISチームは社内からもよく「数字に厳しい」と言われますが、それは間違いないと思います（笑）。
でも私自身はそれをネガティブには捉えていなくて、「成果に対してすごくフェアな組織」だと感じています 。

成果が思うように出なかったり、厳しいフィードバックを受けることもたくさんありました。一方で、成果を出せるようになってからは、チームの戦略を考える役割を任せてもらえたり、リーダーエントリーにも挑戦させてもらえたりしたんです。

年齢や社歴ではなく、「何を成し遂げたか」でチャンスを与えてもらえる。そこが、この組織のすごく好きなところですね。

新しい営業手法を試したり、商談の進め方を変えたり、自分なりのアイデアを提案したり。達成しているからこそ、「じゃあやってみよう」と背中を押してもらえる環境があります。

成果が出ている時ほど、新しい挑戦や議論が活発になる。そんな組織だと思います。

――なるほど。成果を出しているからこそ挑戦できる文化なんですね。逆に、定量目標が達成していない時はどうなんでしょうか？

それはもう、かなりシビアです（笑）。普段は和気あいあいとしているチームですが、それは成果を出すことから逃げないという共通認識があるからこそ成り立っています。

目標への進捗が厳しい時は、「今日何件架電するのか」「どの案件をどう進めるのか」といった具体的な行動レベルまで徹底的に向き合います。

進捗を積み上げていれば、やり方や個性は尊重される。逆に達成できていなければ、役職や年次に関係なく向き合う必要がある。

すごくシンプルですよね。

だからこそ、うちのチームに合うのは「普段はおちゃらけていても、定量目標という『数字』に向き合う時だけは本気になれる人」だと思います。自由と厳しさ、その両方があるからこそ、チームとしての熱量も高いんだと思います。

「泥臭さ」の先にある景色を、メンバーに見せたい

――泥臭い時期を乗り越えてリーダーになった今、これからどんなチームをつくっていきたいですか？ 

これからはISチームのメンバー全員と向き合う立場になります。その中で今一番感じているのは、「数字目標を達成すること」だけで終わらせたくないということです。

みんな目の前の目標には本気で向き合ってくれています。でも、その経験が将来どんな価値につながるのかまでは、まだ十分に伝えられていないと思っています。

例えば、インターン生の多くは「就活」という明確な目的を持って入ってきますが、今ここでやっている泥臭い業務や数字目標へのコミットが、将来のキャリアにどう活きるのかを私からもっと伝えていきたい。

中途入社のメンバーに対しても、単に目の前の数字を追うだけでなく、将来どんなキャリアを築いていきたいのかを踏まえた上で、「そのために今何を積み重ねるべきか」を具体的に示せるようにしていきたいと思っています。

――個人としては、次にどんな目標を掲げているんですか？ 

今年の9月にマネージャーのエントリーをして、来年4月までにマネージャーに昇格することです！

入社前に、実際に働く方と話す機会があったんですが、その時に「こういう人と一緒に働きたい」と心から思える出会いがあって、それがこの会社を選ぶ大きな理由の一つになりました。

だから今度は、自分がそう思ってもらえる側になりたいです。メンバーにとっての目標や憧れになれるような背中を見せていきたいと思っています。

――頼もしいですね！ちなみに壽老さんが今の仕事で一番「やりがい」を感じるのって、どんな瞬間ですか？

やっぱり、「チームメンバーが成果を上げた時」が一番気持ちいいですね！

自分がアドバイスしたことをみんながすごく意識してくれて、それが結果に繋がってチーム全体で目標達成できた瞬間は、本当に何にも代えがたい喜びがあります。

――最後に、これからインターンや新卒の選考に応募しようとしている方へメッセージをお願いします。 

ビジネスの現場では、最初から華やかな仕事なんてありません。

私自身、成果が出ずに苦しんだ時期もありましたし、辞めようと本気で思ったこともあります。でも、その時々で逃げずに向き合った経験は、全部今につながっています。泥臭いことをやり切った先には、必ず見える景色があります。

もし本気で成長したいなら、ここにはあなたに向き合ってくれる人がたくさんいます。
ぜひ一緒に、熱く、泥臭く、そして本気で成長していきましょう。

編集後記

「辞めます」という言葉の裏にあったのは、仕事への本気度と「必要とされたい」という純粋な熱意でした。挫折を繰り返す中で自身の弱点を克服し、チームの成果を自分のことのように喜ぶ壽老さん。彼の背中を追う新しい仲間に出会えるのが、今から楽しみです！