40代前後といえば、会社から一定以上の重要なポストや案件を任される等、社会人キャリアとしてはまさに黄金期。そんな働き盛りのミドル層世代の皆さんは、「東京海上グループで働く」という選択肢を、どのようにお考えでしょうか。
東京海上グループに転職して約3年、マネージャーとしてもプレイヤーとしても各々の部門を支える二人に、「東京海上グループで働くキャリア採用のミドル層人材のリアル」について語ってもらいます。

求められるのは、メンバーの「発意」を引き出すこと。そして、プレイヤーであり続けること。

― 本日はよろしくお願い致します。お二人とも、35歳を超えてから、異業種である東京海上日動へ転職をされてきましたが、どういう経緯から入社を決められたのでしょうか。

堤さん (44歳)
入社3年目。前職は大手インターネット企業で新規事業開発を担当。現在は東京海上ホールディングス株式会社デジタル戦略部にて、デジタル戦略の策定や事業やサービス開発支援ほかさまざまな形で事業開発に携わる。

堤：私の場合、転職活動当初は同業他社への転職を考えていました。ただ、検討を深める過程で同じ業界内に長くいたことで、自分が蓄えてきた知識や経験に偏った思考や行動に依存している自分に気づき、そのことに強く危機感を覚え始めたんです。ある意味、慣れているやり易い環境にずっと身を置いていくわけじゃないですか。改めて自分のキャリアを見つめなおし、これまでとは全くの異業種で転職先を探すことにしたんです。

そのときすでに40歳を超えていたため、現実問題として転職先候補も少ないだろうなと思っていました。そんなときに多様なバックグラウンドをむしろ歓迎してくれる環境を用意し、かつ事業開発職を募集している企業として紹介されたのが、東京海上日動でした。そして面接を受けていく中で感じたのが、「この会社は保険という枠組みだけに囚われないチャレンジをやろうとしている」という点に可能性を感じて入社を決意しました。

吉村さん (38歳)
入社3年目。前職は大手人材サービス系の会社で、主にWebマーケティングを担当。現在は東京海上日動火災保険株式会社デジタルイノベーション部にてデジタルマーケティングを担当している。

吉村：私は前職在籍時に結婚・出産を経たタイミングで「そろそろ家を買おうかな」と考え、初めてライフプランシミュレーションを受けてみところ、「自分の人生、思ってたよりお金が足りないかも」と衝撃を受けたんです。それが保険に興味を持ったきっかけでした。それまではマネープランに無頓着で、「うちは共働きだし、家計にはゆとりがある方だろう」となんとなく思い込んでいただけに、本当に驚きましたね。

一方で「これって自分だけだろうか？」と思い、周囲の上司や同僚にもいろいろ聞いてみたところ、いわゆる「仕事ができる」人たちもマネーリテラシーはかなり低いことに気付きました。そこで、保険や金融の領域にはまだまだチャンスがあるかも知れないと考え、自身の専門性であるデジタルマーケティングの領域と組み合わせた新規事業を立ち上げたいと思うようになりました。

そんな中、東京海上日動がアイデアソンをやると聞き、情報収集のつもりで行ってみたんです。すると、まさにこれからデジタルマーケティングの部門を立ち上げるメンバーの皆さんがワークショップやっていて、そこの空気感がとてもポジティブで、メンバーも魅力的でした。そのメンバーからお誘いをもらったこともあり、「外から業界を変えようと思っていたが、中から変えるのも面白そうだ」と転職を決めました。転職ビジネスに携わっていたので求人票はたくさん見ましたが、それまでに見た中で一番ワクワクする求人票だと思いましたね。

ー キャリア的にも年齢的にも、お二人はマネジメント職としての活躍も期待されつつの採用だったかと思われます。ご自身のマネジメントスタイルも含め、現在の取り組み方・向き合い方などいかがでしょうか？

堤：私はもともと、いわゆる上司・部下という関係性があまり好きではなくて常にフラットに言い合える関係性を望んでいるんです。とはいえ、上下関係はなくとも、事業の上ではやはり「組織」は作らなければなりません。だから自分にとってのマネジメントとは、「どうやれば皆がテンション高く働いてもらえるのか？やる気スイッチはどこにあるか？」を自分なりに考え、実践していくことだと思っています。

そのためには、できるだけお互いフラットな関係性で仕事に取り組めるのが一番パフォーマンスを発揮しやすいんじゃないかと思っています。組織上はマネジメントラインに私が立ったとしても、バックグラウンドも年代も多様なメンバーで共創していくわけなので、そこには上も下もなくてフラットに、それぞれの良い部分をリスペクトして自分の意思を示して発信・行動できる状態を整えることが大切だと思っています。

具体的なところでは、私はメンバーにすごく「発意」を求めるんですよ。発意がないと、仕事をしていても楽しくないと思うんです。だから、「やりたいことはないの？」「それをどうやりたいの？」と聞きながら、その人の本心というか、どういう形だったらその人のやる気のスイッチ押せるかな、というのを探していくのが、私のスタイルですかね。

吉村：私の場合、前職がすごく「社員一人ひとりのやりたいこと」をwillとして問う会社だったんですね。もちろん自分のスキルで何ができるか、何をしなければならないかがあった上ですが、ベースはあくまでwill。それがないと、80点～100点の仕事はできても、120点の成果は出ないという考え方です。それにどうせやるんだったら、自分がこうやりたい・こうなりたいに紐づいてるほうがモチベーション高く取り組めますよね。だから私も堤さん同様にwillを大切にしていますし、東京海上グループも従来大切にしてきた「発意」と同じものだと思っています。

実際、私の現在の上司も、一人ひとりの発意がどこに向いているかを強く問います。特にデジタルイノベーション部は、両利きの経営でいう「深化」と「探索」の二つの概念のうち、「探索」が強く求められる組織なんですね。「100やったら90は失敗しても、10の新しい芽を生み出す」。それをミッションとして与えられている部署だからこそ、まずは発意がなければ何もできない。それゆえ、いかにメンバーの発意を引き出すか、それを組織的にどう上手くやっていくか。カルチャーづくりみたいなところも含め、マネージャー職に求められている部分だと思います。

堤：結局のところ、うちの会社は発意がある人ほど機会を得やすいので活躍しやすく、結果としてマネジメント層へと上がっていくことになるのではないかと思っています。加えて、東京海上グループのマネージャー職に強く求められるのは、「プレイングマネージャー」であることですね。マネジメントだけに特化せず、自分も手足を動かせる人材でないときっと楽しめないと思います。

実際、今の時代こんなにも状況が目まぐるしく変わる業界の中で、現場から離れてマネジメントだけで渡り歩いていては、指示もピント外れなものになってしまいます。いわゆる現場目線を持ち続け、ちゃんと自分の足で現場の課題を理解し、解決の施策を考えられるプレイングマネージャーであること。組織にとって非常に大事なポイントだと思います。

“固い”イメージを覆す、東京海上グループの柔軟性と働きやすさ。それを支える風土・カルチャーとは。

ー では、社会人としてのキャリアのあるお二人から見て、東京海上グループの良いところ、働きやすいと感じるところなどについて教えていただけないでしょうか？

堤：実は東京海上グループって、とてもワークライフバランスが制度として整っていると感じています。有給休暇以外に特別連続休暇というものもあったりしますし、私自身は今年人生はじめて育休を取得しました。もちろん忙しい山が立つときはかなり繁忙度があがりますが、自分でメリハリを効かせることができる会社だと思います。

働き方自体も柔軟で、例えば人によっては夕方に家庭の都合で1~2時間ぐらい抜け、後からまた仕事に戻るというスタイルも可能です。職場環境によって多少割合は異なりますが、リモートワークもOKですし、恐らく皆さんが想像されているよりも、かなり時間を自分でコントロールしながら働ける環境になっていると思いますよ。

吉村：我々の組織では「心理的安全性」がとても大切だと考えています。これが担保されていないと、新しいメンバー、特に若手が「発意」を口にするのが難しくなってしまいます。だから新しくマネージャー職として入ってくる方も、この「心理的安全性」を、組織やメンバーに与えられる人であってほしいと思います。

また、私も含めたキャリア採用からは「新卒で入社した生え抜き社員には良い人が多い」という話がよく出ます。これは東京海上グループが従来から持つよい風土だと思っていますが、人の意見にきちんと耳を傾けてくれる方、そして「周囲に貢献したい！」という気持ちの強い方が多く、中途入社の自分にとっても働きやすい職場です。

加えて、20代の若手社員が部長などの役職者に対して「もっとこうしましょうよ」みたいなことを言っても、「何を生意気なことを言ってるんだ！」といった反応をされたシーンを見たことがありません。「なるほど、じゃあちょっと考えてみようか」となるような度量の大きさ、出る杭が打たれない雰囲気があります。役員なんかも普通にフロアを歩いていて、打ち合わせなども気軽にお願いできるフランクさは、良い意味で大企業らしくない部分だと思います。

ー 伝統的な日系の大企業だからこそ、キャリア入社組よりも生え抜き社員のほうが昇進などは優遇されそうなイメージも強くあります。そのあたりは実際いかがでしょうか？

吉村：これもポジティブなサプライズでしたが、出世に関しても新卒入社と中途入社の扱いは基本的に同じです。中途入社だから出世が遅い、ということは無いと思います。

堤：昇進していく上では、東京海上日動では「コンピテンシー」というものを特に重視しています。意味合いとしては、優秀な成果を発揮する行動特性。例えば、人を巻き込む力とか、提案内容や企画のシナリオを作る力とか、そういう部分ですね。それは営業職でも企画職でもエンジニアでも共通する変わらないものと考えられています。これは我々キャリア採用も例外ではなく同じ基準で評価されます。

あと強いて言えばですが、キャリア採用の私たちはやっぱり一定の専門性を評価されての採用なので、そこは既存の社員にはない武器を持っているはずですし、存分に発揮することを期待されています。

ー なるほど。それでは最後に、お二人にとっての東京海上グループで働くやりがい、この先こういうことがしたいという目標などをお聞かせください。

堤：私の場合はどんな役割であっても、「この役割はこういう楽しみ方をすれば自分のやる気スイッチがONになる！」という箇所を見つけるのが、めちゃくちゃ得意なんです（笑）。だからやりがいを探すことはそんなに苦労しません。大小目標というか秘めたるやりたい事はありつつも、その機会を引き寄せるためには日々の営みがすごく大事だと思うんですよね。やりたいだけでは叶わないので、そのタイミングを勝ち取るために、日々の小さなタスクでも高い結果を出す。その行動ひとつひとつが目標になっていて、ゴールに近づいているんだと考えています。

自分が全く知見のない分野・業界を扱うことも業務上多いのですが、だからこそ「業界構造を視覚的に分析する力を身につけよう」とか、「収益モデルはこう考てみてはどうだろう、識者にインタビューして検証してみよう」とか、「この経験はあの業界の企画にも使えそうだな、スキルアップにつながりそうだな」とか、全てが自分にとってプラスになっていくんです。そういう意味でセルフモチベーション・コントロールが得意なおかげで、どんな仕事も自分でやりがいを見つけられます（笑）。東京海上グループは、取り組むテーマも注力している領域もある一方で、まだまだ多様で探索中なので、飽きさせないですよ。

この先やりたいことも、私の場合はシンプルに、「世の中に今はまだ存在しない事業をつくりたい、自分の市場価値を示したい。」それだけですね。取り組むテーマはポジティブな意味で本当になんでも来いです。知識はあるにこしたことはないですが、保険や保険外であっても識者はたくさん揃ってますし、インターネットがあれば誰でも繋がれるので、むしろまわりに補完してもらいながら事業で価値を生み出し、それが世の中に拡がれば最高だなと思っていますし、東京海上グループでなら、それができる可能性は高いと考えています。

吉村：東京海上グループのカルチャーのひとつとして、他者に対するリスペクトが基本的に強い会社だと感じています。中途入社された方は、私も含めそれぞれの専門性を買われて採用されたわけですから、その専門性に対して一目置いてもらえることが多い。さらにその専門性を発揮して課題を解決したりビジネスの成長を支援して感謝される、ポジティブなフィードバックサイクルを回しやすい良い環境だと思います。

実際、「ここは専門性が必要な部分なので、一緒に課題を解決してよ」と声を掛けていただく機会が多いんです。そこで自分の特技を生かして貢献することで、社内に感謝され、その先の保険代理店さんにも感謝されるというサイクルがすごく上手く回っていると感じています。そういう、自分の強みを活かして会社に貢献できているという実感は、働く上では大切なことのひとつです。

自分がこの先やりたいこととしては、「世の中の人に保険の価値を正しく理解してもらった上で、保険に入る・入らないを選択してもらえる世界にしたい」というwillを実現することですね。

損害保険は、「超お金持ちではない普通の人が、不幸にして大きな経済的マイナスを抱えてしまった時にそれを打ち消すことができる仕組み」としての価値が非常に高いと思っています。だからこそ、今現在資産がない人ほど活用すべき仕組みであるはずです。それなのに、「家計の節約のために保険を見直そう、解約しよう」という真逆の言説が世の中に流れ、それを鵜呑みにした結果、例えば何らかの損害賠償で大きな借金を抱えることになってしまった、という人が出てしまうかもしれない。私は、そういったギャップを少しでも減らしたいと思っています。だからこの会社にいる限りは、それにつながる仕事を、明日も来月も来年もやっていきたいと思っています。

ー ミドル層の中途入社の方が、東京海上グループで働くイメージがよく伝わってきました。本日はありがとうございました！

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