【大手損保・MBA→無職】エリート街道を捨て、私が「保険の泥臭い課題」に挑む理由

「去年の今頃、あなたは何をしていましたか？」もしそう聞かれたら、多くのビジネスパーソンは、「今と同じ会社で、同じような仕事をしていた」と答えるかもしれません。はじめまして。ダイリー株式会社代表の坂野裕一です。私は大手損保会社で海外駐在を経験し、MBAを取得しました。いわゆる「安定したレールの上のキャリア」を歩んできた人間です。しかし、ちょうど一年前の私は「無職」でした。正確に言えば、ベンチャーキャピタルが主催する「起業支援プログラム」に参加し、文字通りゼロから「自分が人生を懸けるべき問い」を探していたのです。今日は、なぜ私が安定したキャリアを捨ててまで、未開拓の荒野である「AI×保険」の...

私の人生を縛っていた、“Should（すべき）”という呪いの正体

あなたの心の羅針盤は、「〜すべき（Should）」と「〜したい（Want）」、どちらを指していますか？こんにちは。AIの力で保険業界に笑顔を届ける、株式会社ダイリー代表の坂野です。大手損保、海外駐在、MBA取得、そして起業へ。経歴だけを並べれば、順風満帆に見えるかもしれません。しかし、その裏側で私は、常に「〜すべき」という見えない呪いと戦ってきました。それは、多くの人がキャリアのどこかで直面するであろう、普遍的な葛藤なのだと思います。もし、あなたが今、安定したレールの上で「このままでいいのだろうか」と感じているなら。どうか少しだけ、私の話に耳を傾けてください。これは、過去の私自身の話であ...

理想の10年を、あなたは「妄想」できますか？ ー 心のブレーキの外し方

あなたの仕事は、誰を笑顔にしていますか？こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。私たちのミッションは、「保険に、笑顔を」です。AIの力で保険業界を変革すべく、日々奔走しています。いきなりですが、あなたに一つ質問をさせてください。今の仕事に対して、「なぜ（Why）、自分はこれをやっているのか？」と問われたら、あなたはどう答えますか？即答できた方は、きっと素晴らしいキャリアを歩んでいるはずです。でも、もし言葉に詰まってしまったとしても、落ち込む必要はありません。なぜなら、かつての私がそうだったからです。今日は、私が安定したレールを降りて起業に至るまでの「心の葛藤」と、「リミットの外し...

2,000万円の自己投資で得た“コスパ”を超えた価値

「2,000万円の自己投資。あなたなら、そのリターンに何を期待しますか？」こんにちは。株式会社ダイリーの坂野です。もしあなたが、今の仕事やキャリアに何かしらのモヤモヤを抱えているとしたら、一度は「自己投資」という言葉を考えたことがあるかもしれません。かつての私もそうでした。大手損害保険会社に勤め、海外駐在も経験し、傍から見れば「安定したレール」の上を歩んでいた私ですが、心のどこかでは常に問い続けていました。「このままで、自分の人生は本当に輝くのだろうか？」その問いへの答えを求め、私は全てを懸けて、海外MBAの門を叩くことを決意します。今回は、私のキャリアの最大の転換点となったMBAでの経...

順風満帆な私が「たった一つの問い」で言葉を失った日

「何のために働くの？」その問いに、あなたは今、即答できますか？こんにちは。ダイリー株式会社代表の坂野裕一です。私たちは今、「保険に、笑顔を」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界の働き方をアップデートするスタートアップとして、日々奔走しています。こうして「起業家」として発信をしていると、昔から志が高い人間だったと思われることが多いです。けれど、実は全くそんなことはありません。むしろ、誰よりも「安定したレール」の上を歩き、その心地よさに浸っていた人間でした。今日は、そんな私がなぜ安定を捨て、荒波のスタートアップへ飛び込んだのか。その原点となった、バンコクでの「ある敗北」の話をさせてくだ...

なぜ、私は「安定を捨てる勇気」を持てたのか。後悔しないキャリアの選び方

「約束された未来。それは本当に、あなたが欲しい未来ですか？」こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。私たちは今、「保険に、笑顔を」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界の働き方をアップデートするために奔走しています。今の私は、毎日が予測不能なスタートアップの経営者です。でも、数年前までの私は、真逆の世界にいました。大手損害保険会社に入社し、同期で一番早く海外駐在に抜擢され、数百人の部下を持つ……いわゆる「エリートコース」のど真ん中を歩いていたのです。なぜ、私はその「安定したレール」を自ら降りたのか。今日は、少し昔話をさせてください。もし今、あなたが大手企業で働きながら、「この...

「60歳までの未来が見えた時、私は怖くなった」エリート街道を捨て、“自分の人生”を選んだ日

「あなたの仕事は、誰を笑顔にしていますか？」そして、「あなた自身は今、笑顔で働けていますか？」株式会社ダイリー代表の坂野です。私たちは今、「保険に、笑顔を」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界の働き方をアップデートしようとしています。なぜ、保険なのか。そして、なぜ私がその変革に挑むのか。今日は、少しだけ時計の針を戻して、私が「敷かれたレール」の上で必死にもがいていた頃の話をさせてください。もし今、あなたが安定した環境にいながら「このままでいいのだろうか」と、言葉にできないモヤモヤを抱えているなら。このストーリーは、きっとあなたのためのものです。「はい」か「イエス」しかなかった新人時...

人生は、意図せぬ伏線回収の連続だ。「正解」のレールを走ってきた私が、それでも過去を振り返り続ける理由。

あなたは今、レールの上で迷っていませんか？大手企業で順風満帆なキャリアを歩んでいるのに、「本当にこれが自分のやりたいことなのか？」とモヤモヤを感じていませんか？こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。私たちは現在、「保険に、笑顔を。」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界をアップデートすることに挑戦しています。今日は、私がなぜ起業を選んだのか。その根底にある「原体験」についてお話しさせてください。私自身、大手損保での海外駐在やMBA取得と、いわゆる「正解」のレールを進んできました。しかし、なぜ安定を捨ててスタートアップを起業し、このミッションを掲げているのか。それは、過去の「...

「優しい人」ほど心をすり減らす矛盾。50兆円産業にAIで笑顔を取り戻す挑戦

あなたの仕事は、あなたの心をすり減らしていませんか？「キャリアに笑顔を」もし今、あなたが安定したレールの上にいながらも、「このままで自分のキャリアは本当に輝くのだろうか」と心のどこかで立ち止まっているのなら。少しだけ、私の話を聞いていただけませんか。こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。私たちは現在、「保険に、笑顔を」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界をアップデートすることに挑戦しています。今日のストーリーでは、大手損保会社でのキャリア、タイ駐在、そしてMBA取得という「安定したレール」を歩んできた私が、なぜ今、ゼロからのスタートアップ起業という茨の道を選んだのか。その...

大手損保・海外駐在・MBA。すべてを捨てて私が「保険」で起業した理由

レールの上で感じた「違和感」がすべての始まりだった「あなたの仕事は、誰を笑顔にしていますか？」もし今、そう問われたら、あなたはどう答えますか。こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。私たちは現在、「保険に、笑顔を。」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界をアップデートすることに挑戦しています。今日のストーリーでは、新卒で入社した大手損保会社でのキャリア、タイ駐在、そしてMBA取得という「安定したレール」を歩んできた私が、なぜ今、ゼロからのスタートアップ起業という茨の道を選んだのか。その原点となる物語をお話ししたいと思います。もしあなたが、今の環境に感謝しつつも「このままで自分...