あなたの心の羅針盤は、「〜すべき（Should）」と「〜したい（Want）」、どちらを指していますか？

こんにちは。AIの力で保険業界に笑顔を届ける、株式会社ダイリー代表の坂野です。

大手損保、海外駐在、MBA取得、そして起業へ。経歴だけを並べれば、順風満帆に見えるかもしれません。

しかし、その裏側で私は、常に「〜すべき」という見えない呪いと戦ってきました。

それは、多くの人がキャリアのどこかで直面するであろう、普遍的な葛藤なのだと思います。

もし、あなたが今、安定したレールの上で「このままでいいのだろうか」と感じているなら。どうか少しだけ、私の話に耳を傾けてください。

これは、過去の私自身の話であると同時に、未来のあなたへ向けた手紙です。

MBAで突きつけられた問い。「あなたの"Want"は何だ？」

転機は、シンガポールでのMBA留学中に訪れました。
世界中から、野心あふれる優秀な仲間が集まる環境。否が応でも、「自分はどうすべきか」を意識させられます。

そんな中、必修だったコーチングセッションで、私は中国人の女性コーチから、ある痛い指摘を受けました。

「裕一、あなたは会話の中で"I should...（私は〜すべきだ）"と、あまりにも多く口にするわね」

それを聞いた私は、ハッとしました。

「MBAに来たからには、クラスに貢献すべきだ」
「卒業後は、素晴らしい企業に入るべきだ」

無意識のうちに、私の言葉は「〜すべき」という鎧で固められていたのです。

「あなたの"Should"はどこから来るの？ そして、あなたの本当の"Want"は何なの？」

その問いは、私の心の奥深くに突き刺さり、忘れていた過去の記憶の扉をこじ開けました。

「異物」になりたくなかった7歳の僕。呪いの始まり

私の"Should"の原点は、7歳の頃にまで遡ります。
4歳から3年間過ごしたロンドンから帰国し、日本の公立小学校に編入した初日のことでした。

ビュッフェ形式だった現地の給食とは違い、大きなバケツで配られる日本の給食。食べきれずに席を立った瞬間、クラス全員の視線が突き刺さるのを感じました。

「みんなと同じようにすべき」
「この集団の中で、異物になってはいけない」

身長も高く、少し変わった経歴を持つ私は、常に「浮かないように」と自分に言い聞かせていました。鍵盤ハーモニカの発表会では、練習不足を隠すために、弾くフリをしたこともあります。

周りに馴染むため、期待に応えるため。
そうやって幾重にも重ねてきた「〜すべき」という鎧は、いつしか私の心を縛る、重い呪いとなっていたのです。

他者の力を借りて、呪いを解き放つ

タイ駐在時に「お前のしたいことは何だ？」と問われ、一度は自分の"Want"と向き合ったはずでした。

しかし、MBAという新たな集団の中に放り込まれると、私の心は再び「Should」に流されそうになっていました。

「みんなが就活しているから、自分もすべきだろうか…」

一人で考えていては、何十年もかけて染み付いた、思考の癖からは抜け出せない。
そう気づいた私は、コーチングに加え、学校が無料で提供していた心理カウンセリングの扉を叩きました。

心理カウンセリングは過去を振り返る、コーチングは将来のことを考えるものです。

「僕は本当のWantはこれなんだけど、こういった弊害がある」
「こんな不安があって流されている」

そういった話を深掘りし、自分が行きたい方向から逸れないよう、伴走してもらったりもしていました。

過去の自分と向き合い、未来の自分を言語化する。
第三者の力を借りることで、私はようやく、自分を縛り付けていた呪いの正体を客観的に見つめ、それを解き放つ勇気を得ることができたのです。

あなたの「Want」が、世界を動かす力になる

そして、私が心の底からの「Want」で選んだ道が、ダイリーの創業でした。

「保険に、笑顔を」

このミッションは、単なる綺麗事ではありません。

保険という、あまりにも多くの「Should（複雑な手続き、分かりにくい言葉、不透明な慣習）」に満ちた、巨大な業界。
そこで働く人々や、お客様が、心から「Want（安心や喜び）」を感じられる世界を創りたい。

それは、"Should"という呪いを乗り越えた私だからこそ、人生を懸けて成し遂げたい挑戦なのです。

ダイリーは、まだ生まれたばかりの小さなスタートアップです。

だからこそ、メンバー一人ひとりの「こうしたい」という"Want"が、会社の未来を創る原動力になります。経歴やスキル以上に、私たちはあなたの「動機」を知りたいのです。

もし、あなたが今、見えない「Should」にキャリアの舵取りを任せてしまっているのなら。

もし、心の奥底にある「Want」の炎を燃やせる場所を探しているのなら。

一度、私たちと話してみませんか？
あなたのその葛藤は、必ず、誰かを笑顔にする力に変わるはずです。