「あなたの仕事は、誰を笑顔にしていますか？」
そして、「あなた自身は今、笑顔で働けていますか？」

株式会社ダイリー代表の坂野です。
私たちは今、「保険に、笑顔を」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界の働き方をアップデートしようとしています。

なぜ、保険なのか。そして、なぜ私がその変革に挑むのか。
今日は、少しだけ時計の針を戻して、私が「敷かれたレール」の上で必死にもがいていた頃の話をさせてください。

もし今、あなたが安定した環境にいながら「このままでいいのだろうか」と、言葉にできないモヤモヤを抱えているなら。
このストーリーは、きっとあなたのためのものです。

「はい」か「イエス」しかなかった新人時代

私のキャリアのスタートは、華々しいものではありませんでした。
新卒で入社した大手損害保険会社。配属されたのは、縁もゆかりもない茨城県土浦市の支店でした。

そこで待っていたのは、いわゆる「ドブ板営業」。
代理店を回り、数字を作る。体育会系の文化が色濃く残る組織で、求められる返事は「はい」か「イエス」の二択だけ。

正直にお話しすると、私は当時からバリバリの営業マンタイプではありませんでした。
「坂野、挨拶の声が小さいぞ！」
「もっと元気出せ！」
そんなふうに怒られることもしょっちゅうで（笑）。

それでも腐らずにいられたのは、裁量のある仕事を任せてもらえたからでした。自分のスタイルを模索し、少しずつ成果が出るようになると、私の中に一つの野心が芽生えました。

「もっと成長したい。この会社で出世コースに乗りたい」

当時の私にとっての正解は、会社のレールの上で誰よりも速く走ること。
そのために選んだ目標が「海外駐在」でした。就活時代は1ミリも考えていなかった選択肢でしたが、上に行くための切符として、私は必死に海外を目指したのです。

タイでの出会いが、私の「正解」を溶かした

念願が叶い、私はタイ・バンコクへ渡りました。
1年間の研修プログラム。現地の語学学校に通いながら働く日々は、私の価値観を根底から覆すことになります。

タイは「微笑みの国」と言われますが、ビジネスの現場でもその空気感は健在でした。
もちろんハードワークな一面もありますが、オフィスにはどこか人間らしい明るさがある。

しかし、何より衝撃的だったのは、現地で出会った日本人たちの姿でした。

30代後半で仕事を辞め、次も決まっていないのにタイに飛び込んできた人。
世界中を旅しながらビジネスを作っている起業家。

彼らは、私が信じて疑わなかった「大企業で定年まで勤め上げることが幸せ」という固定観念の外側で、泥臭くも鮮やかに生きていました。

「安定を捨てて、こんなに生き生きとしている人たちがいるんだ」

その事実は、私がこれまで必死に守ってきた「レールの上の正解」を、音を立てて崩していきました。

60歳までのカレンダーが見えてしまった日

決定打となったのは、ふと自分の将来をシミュレーションした時でした。

「このまま順調にいけば、次は日本に戻って課長代理。その5年後にまた海外へ行って、次は部長になって……」

計算してみると、60歳の定年まで「日本と海外を5年おきに往復する未来」が、あまりにも鮮明に見えてしまったのです。
それは、会社員としては「勝ち組」のキャリアかもしれません。福利厚生も整っているし、社会的信用もある。素晴らしい人生だと思います。

でも、私にとっては、その「結末が分かっている映画」をあと30年も見続けることが、どうしても耐えられなかった。

「自分の人生のハンドルを、自分で握りたい」

そう強く思った私は、海外MBAへの挑戦を決意します。
出願のためのエッセイで「あなたは将来何を成し遂げたいのか？」という問いと向き合い続ける中で、私の心は決まりました。

もう、誰かの期待に応えるための人生はやめよう、と。

過去の自分を救うために、保険業界を変える

MBAを経て起業した今、私は「保険業界」に戻ってきました。
あれだけ飛び出したかった業界に、なぜまた戻ってきたのか？

それは、かつての私のように、既存のシステムの中で疲弊している人たちを救いたいからです。

保険は本来、人の不安を取り除き、笑顔にするための素晴らしい仕組みです。
しかし、その現場で働く人々が、非効率な業務や古い慣習に縛られ、笑顔を失っているとしたら？ それは本質的ではありません。

だからこそ、私たちはAIという最新のテクノロジーを使って、保険業界の働き方をアップデートしたい。
「保険に、笑顔を」というミッションには、顧客への想いはもちろん、業界で働くすべてのプロフェッショナルへのエールが込められています。

モヤモヤしているあなたへ

現在、ダイリーでは一緒に挑戦してくれる仲間を募集しています。

もしかすると、これを読んでいるあなたは、今まさに大手企業の中で「次のキャリア」に悩んでいるかもしれません。
かつての私のように、安定と挑戦の狭間で揺れているかもしれません。

でも、それでいいんです。
20代、30代のキャリアは、寄り道だらけでいい。無駄な経験なんて一つもありません。
茨城で怒鳴られていた日々も、タイで受けた衝撃も、すべてが今の私を作っています。

もし、あなたが今のレールの先に「見えてしまった未来」にワクワクできないなら。
一度、私たちと話をしてみませんか？

ここには、決まったレールはありません。
あるのは、巨大な産業を変革する手触り感と、心から笑い合える仲間だけです。

あなたのキャリアにも、「笑顔」を取り戻す選択肢があることを伝えたい。
お会いできるのを楽しみにしています。