経営者の“本音”を引き出す深堀り質問 20問

【上級編】

経営者の“本音”を引き出す深堀り質問 20問

◆ 経営者の孤独・葛藤に触れる質問（5問）

1. 経営者としての悩みは社内で誰と共有されていますか？
2. 決断に迷ったとき、最後は何を頼りに判断されていますか？
3. 経営を続けていく中で、「これだけは誰にも言えない」と感じる不安はありますか？
4. 最近、“経営者としての孤独”を感じたのはどんな瞬間でしたか？
5. ご自身を支えてくれている存在は誰（何）だと感じますか？

狙い：経営者が“人としての弱み”を話せた瞬間、信頼関係は一段上がる。

◆ 事業に懸ける想いの核を掘り当てる質問（5問）

6. なぜ、この事業をやることを“人生の選択”として決めたのでしょう？
7. 創業（承継）の時、最初に描いていた理想の姿は何でしたか？
8. 企業を成長させる中で、絶対に失いたくない“原点”は何ですか？
9. 売上や規模ではなく、「心が震える瞬間」はどんな時ですか？
10. もし会社が今より大きく成長しても、“変えないと決めているもの”はありますか？

狙い：経営理念・存在意義・ミッションが自然と語られる。

◆ 本音の経営課題・不安を引き出す質問（5問）

11. 社員や家族には見せていない“内心の不安”があるとしたら何ですか？
12. 会社が順調な時ほど、どんなリスクを意識していますか？
13. 経営上の意思決定で「これを誤ると危険だ」と思う領域は？
14. 今後の外部環境変化で、最も早急に対策が必要だと思うことは？
15. もし今、社長が半年間会社を離れた場合、どんな状態が起きると思われますか？

狙い：本当に守りたいもの・優先順位が明確になる。

◆ 後継者・事業承継の深層心理に触れる質問（5問）

16. 承継で一番怖いのは「引き継げないこと」と「変えられてしまうこと」、どちらですか？
17. 後継者に“引き継ぎたくない苦労”は何ですか？
18. 承継後、会社がどう変わっていたら少し寂しさを感じますか？
19. 後継者が本当の意味で“社長”になるには、何が必要だと思いますか？
20. 最後に会社を託す瞬間、どんな言葉を後継者にかけたいですか？

狙い：承継支援・企業防衛提案の本質的ニーズを掴む。

◆ 使用のルール（重要）

この20問は、使い方次第で信頼を深める武器にも、距離を生む刃にもなります。
使う際は以下の原則を守ってください。

✔ 3つの原則

• “答えたくない時は答えなくて大丈夫です”を添える
• 沈黙を怖がらない（答えを探している時間が価値）
• 聞くだけで終わらず、必ず“要約フィードバック”を返す

✦ フィードバック例

「お話を伺って感じたのは、社長が大切にされているのは “社員と会社の未来を守りながら、理念を次世代に繋ぐこと”なのだという点です。」

→ 経営者は“自分の言葉を整理してくれる相手”を信頼する。