ベンチャーの世界で再び「自分を追い込む」道を選ぶのは、容易な決断ではありません。しかし、さらに高みを目指し続ける平井さんがいます。アパレル業界へ飛び込んだ彼は、社長室で採用や広報を担いながら組織のリアルを経験。さらにブランディング企業「トゥモローゲート」での新規営業を経て、いまはHRベンチャー企業のOTOGIで日々奮闘中です。

なぜ彼はキャリアを大きく変化させながら、挑戦を続けるのか。そして数多くの選択肢の中から、なぜOTOGIを選んだのか。インタビューでは、OTOGIで経験した“セールスの本質”に関する価値観の変化や、“家族のような温かさ”を感じる社風、転職を重ねたからこそ得られた成長の実感などを語ってもらいました。

平井拓哉 / セールス
ファッション業界向けに幅広い事業を手がける企業へ新卒入社。営業、生産部門を経て社長室・採用担当に抜擢され、採用広報や定着率改善に注力し社長賞も獲得。その後、ブランディング事業を行うトゥモローゲート株式会社で営業経験を積み、2024年10月に株式会社OTOGIへ入社。少数精鋭の環境で、インバウンド商談から顧客フォローまで幅広く担当。入社後の約半年で、仕事への向き合い方や価値観に大きな変化を経験している。

社長室での採用担当――「ただ広める」だけではダメだと痛感した日々

ーー最初のキャリアとして、ファッション業界に特化したSaaS企業を選ばれた理由は何だったのでしょうか？

もともとファッションに関わりたいという軸がありました。実はウエディング業界に興味があったのですが、男性には狭き門で断念して。そこで、ファッション業界向けに幅広い事業を手がける企業なら、服づくりの知識や興味を生かしながら、ファッション業界の裏側を一通り見られると思ったんです。結果的には営業をはじめ、縫製部門や採用・広報に関わることになり、自分の視野を一気に広げられたので、いい選択肢だったと感じています。

ーー入社後、まずは営業と縫製部門を経験して、最終的に社長室や採用担当に抜擢された経緯を教えてください。

最初の1年目は、ファッション業界向けのSaaSをひたすら売り込む営業をしていました。とにかく数をこなし、企業相手に泥臭い営業をする日々ですね。でも自分としてはわりと人と話すことが好きで、「話を聞いてまわるうちに新しいアイデアが生まれる」という感覚があったんです。そこから2年目は縫製の部署へ異動。実際に服を縫う縫製の仕事に関わりました。元々好きだった服づくりを仕事で続けられるのが純粋に楽しく、現場を回しながらチームとの連携に奔走しました。

その後、社内で「代表と若手をつなげる役割を誰が担うか」という話になったとき、僕の明るく人と関わる面を買っていただいて、社長室に呼んでもらったんです。そこで代表の補佐をしつつ、採用や広報も兼務していました。新卒採用がメインでしたが、やってみると自社が持つ価値観をどう学生さんに伝えるか、広報としてどのメディアに打ち出すかなど、考えることが多くて、本当に刺激的でした。

ーー採用担当として印象に残っているエピソードはありますか。

最初の年は、正直いかに多くの学生を入社させるかばかり考えていました。会社としても人数を増やしたいという意向が強かったので、「聞こえのいい表現」で魅力を伝えることに注力したんです。でも結果として入社後のミスマッチから早期に離職してしまうケースが見られ、その時に「本当に適性のある人を採る」という視点が抜け落ちていたと猛省しました。

翌年からは説明会の時点で「営業色が強い会社である」「洋服に携わるので華やかに見えるが、実務は地味な作業も多い」というように会社のありのままを伝えるようにしたところ、志望者数は減るんですが、その分残ってくれた人たちの定着率が上がり、1年後の定着数が大きく改善されたんです。要は、広報のあり方を「いかに多く集めるか」から「狭く深く響かせるか」にシフトした結果、良い方向へ向かったと感じていますね。この経験は、OTOGIの「採用狭報」という考え方にも通じる部分がありました。

憧れがあったからこその転職――「自分の頭で考える環境」を求めて

ーーそんな中で、次にブランディング事業のベンチャー企業「トゥモローゲート」に転職した背景はどういったものだったのでしょう。

前職では社長室にいて、代表が本当にパワフルで素晴らしい方だったので、自分はある種「代表に付いていけば間違いない」みたいな思考になっていて、つい代表の判断や指示に頼ってしまっていたところがあったんです。でも気づくと、「自分で深く考えずに仕事している」と感じてしまった。若手ながら代表の近くでやりがいある仕事をさせてもらっていましたが、どこかで「これは自分の力じゃない」と気づいたんですね。

そんなときにSNSを通じて知ったのが、トゥモローゲートの社長の講演やYouTube動画でした。「最初は自分も部下に任せるのが不安だったが、恐れずに依頼することで結果的に会社全体の力が伸びていった」という話を聞き、今度は「頼るのではなく、任される側として自分で戦わなきゃダメだ」と思ったんです。これがきっかけで転職を決意しました。

ーー実際に転職してみて、どんな違いを感じましたか。

やはり全然違いましたね。ブランディング事業を行っているだけあって露出も多く、優秀なメンバーが集まっていました。営業の方法1つとっても、テレアポだけでなくSNS発信やイベントなど多彩な手法があって、とにかく頭を使う必要がありましたね。

ただその苦労の甲斐あって、アポ取得数も非常に高い成果を出すことができ、テレアポ経由の受注を勝ち取ったりという成果も出せました。一方で、やはり「もともと知名度がある会社だから話を聞いてもらえている」という感覚は拭えず、自分の実力がどこまで通用しているのかを測りづらい部分はありました。

ーーそうした中、最終的にはOTOGIへの転職を決められたんですよね。理由としてはどんな思いがあったのでしょうか。

トゥモローゲートは僕にとって憧れの企業でもあったので、入社できただけでいったん満足感が得られてしまった部分が正直ありました。「この会社の一員だ」という肩書きで営業をすると、「すごいですね」「話を聞きたいです」と言ってもらえることが結構多くて。これはありがたい反面、またもや「会社の看板を借りているだけで、自分自身を試せていないかもしれない」と感じ始めたんです。

20代のうちにもっと自分を追い込みたい。会社の規模がさらに大きくなる前に、少数のベンチャーでどこまで自分の力で成果を上げられるのか試してみたいと思ったのが大きな理由ですね。

「家族みたいなあたたかさ」と「セールスの本質」――OTOGIで起きたパラダイムシフト

ーーそこで2024年10月にOTOGIへ入社をされたわけですが、OTOGIを知ったきっかけはなんだったのでしょうか。

知人の紹介です。「面白い代表がいるベンチャーがあるから、一度話をしてみない？」と言われて。代表の山本とカジュアル面談をしていくうちに、「この人、本気で社員を育てようとしてる」と感じるシーンがいくつもあって、次第に興味が湧いていきました。

ーーカジュアル面談から入社を決断するまで、どんな点に魅力を感じたのでしょうか。

まず「採用狭報」という考え方が、採用に関わってきた自分から見ても新鮮で共感できました。大量の母集団を狙うのではなく、会社の魅力を深く伝え、厳しい面も含めて企業らしさを発信することで、本当に合う人を迎え入れる。僕が前職で定着率改善を図ったときの考え方と近かったんです。さらに代表の山本が意識している「社員を人として成長させる」という方向性にも感銘を受けました。面接で他のメンバーと話した際も、「山本は仕事だけじゃなくて社員の人生そのものを豊かにしようとしてくれる」という声があって、そこが決め手になりました。

ーー実際に入社して約半年、OTOGIの社風や仕事の進め方で感じる魅力を教えてください。

一番は「家族みたいなあたたかさ」です。ベンチャー企業ってガツガツ数字を追うイメージがあるかもしれませんが、OTOGIはむしろ応援し合う文化が強い。僕がロープレや商談で練習していると、「今日の商談はどうでした？」「なにか困ってることない？」と色んなメンバーが声をかけてくれるんです。ちょっと上手くいったときは全員で「おめでとう！」という雰囲気になるし、失敗しても「次、一緒に考えよう」と励ましてくれる。この仲間同士の応援があるからこそ、頑張れているなと感じています。

以前は「自分が評価されたい」「自分が成績を出して認められたい」が軸でしたが、今は「会社や仲間のために頑張りたい」という気持ちが強いですね。結果を出すと自分以上に社内みんなが大喜びしてくれるんですよ。それを見ると、「もっと貢献したい」と自然に思えるんです。

ーー入社してから、特に価値観が変わったと感じる点はありますか？

セールスに対する考え方が、まさにパラダイムシフトしましたね。以前は成果主義・個人主義的な考えが強く、「自分の数字を達成することが第一」で、時にはクレームを恐れずとにかく契約を取ってくる、という側面もありました。それはそれで大事なことだとは思いますが。

OTOGIでは、代表の山本から直接セールスを学ぶ中で、「セールスの本質は、あくまでお客様の課題解決である」と繰り返し教わりました。ゴールは自社サービスを売ることではなく、お客様の課題解決の先に、僕たちのサービス提供がある。もし僕たちのサービスが最善でなければ、決して押し売りせず、他の方法を提案するのが大事だと。この考え方が、僕の中で大きな変化でした。

もちろん、今までの会社で営業をしている時も言われていましたが、自分軸が強くて課題解決より自分の成果に対してのこだわりが先で、本質を理解できていなかったなと感じています。山本が繰り返し教えてくれたからこそ、自分の考えを変えることができました。

また、変われたのはOTOGIの環境も大きいと思います。OTOGIでは「早く行きたいなら一人で行け、遠くへ行きたいならみんなで行け」という言葉を大切にしていて、チームでの成果を全員で喜ぶ文化がある。この考えがあるからこそ、自分が成果を出した時も「自分がすごい」というより「みんなのおかげだ」と本気で思えるようになりました。フィールドセールスとカスタマーサクセスがまさに二人三脚で、お互いの頑張りが良い効果を生んでいると感じます。

ーーその変化は、ご自身の行動や周りの反応にも影響がありましたか？

そうですね。以前は他の人が成果を出すと、どこか悔しい気持ちが先に立っていたんですが、今はメンバーの成功を素直に「よかったね」と称賛できるようになりました。家でもそういう話をするようになったら、妻から「昔もっとひねくれてたけど、心が綺麗になったね」って言われて（笑）。自分でも驚きました。

実務面でも、以前は押し売りになりがちだったかもしれませんが、今はまずお客様の課題を深くヒアリングし、本当に自分たちのサービスがベストなのかを考え、ディスカッションする力がついてきたと感じています。

ーーでは、今後OTOGIで挑戦したいことや、描いている未来はありますか？

まずはセールス担当として、期待に応えられるよう確実に結果を出すことが何より大切です。代表の山本からは、本当に細かいところまでフィードバックをもらい、真剣に向き合ってもらっているので、その期待に応えたいし、裏切れないという気持ちが強いです。

そして、これまではメンバーや会社から多くのことを与えてもらってきたので、今後は自分が成長することで、仕事の成果はもちろん、メンバーにも少しずつ「恩返し」をしていきたいです。少人数の組織だからこそ、自分の成長が会社の成長に直結する。その責任を感じながら、もっと高みを目指していきたいと思っています。OTOGIは、今の自分にとって絶好の成長環境だと感じています。