はじめまして!林正義(はやし・まさよし)です。
10月5日を退職日としてDatadog Japanを退職し、中学校の同級生の山崎が代表を務める10月6日付で株式会社Digeon(ディジョン)の取締役CRO(Chief Revenue Officer)に就任しました。
ディジョンでは、CROとして会社の売上成長に責任を持ち、そのためのビジネスと組織がスケールするためのマネジメントを行っていきます。
プライベートではサウナが大好きで、これまで国内外400施設以上を訪問しました。また、麻雀ゲームアプリ「雀魂」で“雀聖”というレベルの麻雀好きでもあります。その他にも海外に20カ国ほどいっていたり、スポーツ観戦、ボードゲーム、料理など、昔から好奇心旺盛で「好きなこと」がたくさんあり、そのために熱を注げる人間だと思っています。

本エントリでは、外資企業で順調にキャリアを歩んでいた自分が、なぜ日系スタートアップにジョインし、CROというキャリアを選択したのか。
そしてこれからどんなビジョンを持っているのかを赤裸々に話したいと思います。
現在、外資系企業や日系大手企業に所属し、順調なキャリアを歩みながらも、将来に漠然とした不安を感じている方にとって、少しでもヒントになれば幸いです。
自己紹介
今回が初めてのnote執筆なので、これまでのキャリアを簡単に振り返りながら自己紹介をします。
新卒で入社したのはアリババジャパン。当時の社長はソフトバンクの孫さんの直属の部下だった方で、最終面接で私の「正義」という名前が孫さんと同じだったことから、「ええ名前やないか」と予想外の角度で評価され(笑)、運良く入社することができました。
アリババでは、アウトバウンドのコールドコールから重要案件のクロージングまで、フルセールスサイクルを経験。
扱っていたのは、日本企業がオンラインで海外バイヤーと接点を作れるプラットフォームで、中小企業の社長さんから大手企業の海外営業部の方まで、幅広いお客様に営業していました。コロナ禍でオフライン活動が難しくなる中、オンライン営業のニーズが高まり、新卒としては良い成績を残すことができました。
その後、Nasdaq上場企業であるDatadog Japanに入社。Account Executive(日本ではフィールドセールス)として、小規模から数千名規模のお客様にシステム監視ソフトウェアの営業を担当しました。
最初はクラウド技術やアプリケーション知識の壁に苦労しましたが、上司や周囲の優秀な方々のサポートを受けながら、2年目には年間予算を100%+達成。アメリカのテック企業の複雑な製品を売るためのフレームワークや仕組みを必死に学び、最終的には日本チーム内でも一目置かれる存在になれたと思っています(そう信じたい)。
本来なら前職でプロモーションをしていく道や、他の外資でのステップアップの道もありました。そんな中で中学校の同級生が経営するスタートアップとはいえ、なぜディジョンにCROとしてジョインする決断をしたのか。その理由をお話しします。
株式会社Digeonについて
キャリアチェンジをした理由を話す前に、少しだけ新たに入社したディジョンについて紹介させてください。
ディジョンは神戸発のAIスタートアップベンチャーで、私の中学校の同級生である社長の山﨑が神戸大学在学中に創業をしたことから、神戸大学発の認定ベンチャー企業として活動をしています。
AIに関するシステム開発(DXパートナー事業)を祖業としながら、直近では生成AIチャットボット"ENSOUチャットボット"を開発し、自社サービスとして提供を進めています。
また活動拠点も、本社のある神戸に加えて営業拠点として東京オフィスを新たに開設し、これからよりアグレッシブに営業活動を進めていきます。
詳しくは山﨑が記載したnote記事をぜひご覧ください。

ディジョンが受託開発だけでなく、AI SaaSを始めた理由と私たちの挑戦|山崎祐太 | Digeon

神戸から渋谷へ - 2LDKから「第二の創業」を始めます|山崎祐太 | Digeon
外資から日系スタートアップにジョインした理由
1. キャリアの硬直性
まず、大前提として前職に大きな不満はありませんでした。
丸の内の一等地構える自社オフィス、業界最高水準の製品、成果に見合う十分すぎる報酬。
ただし、環境があまりに整いすぎているがゆえに、このまま5年、10年と働き続けると「他の業界や職種に移れなくなる、新しいチャレンジがしにくくなる」と感じていました。
私は、この先どうなるかが見えてしまっている状態ではモチベーションを保ちにくいタイプです。
このまま、海外で顔も知らない、話したこともない優秀なエンジニアが開発した製品を日本で売り続けるキャリアを歩むことに、少ししんどさを感じ始めていました。
これが、転職を決意した最も大きな理由のひとつです。
2. 自分のスキルに対する自信
キャリアは一本道ではありません。
当たり前ですが、目的地も、そこまでの経路も、人によってまったく違います。
Datadogでの3年間で、私は「ソフトウェア営業」というスキルにおいて確かな自信を持つことができました。
お客様の経営課題を把握し、解決策を提示してアクションを促す――その一連のプロセスで成果を上げられる力があると実感しています。
そして、そのスキルを得るまでの経験や思考の変化も、言語化して伝えることができるようになりました。
(自信というものは自分が自分を信じることができていればいいわけで、他人の評価は関係ないです)
万が一ディジョンでの挑戦が理想通りにいかなくても、また別の場所で輝ける。そう思えるからこそ、今回の決断ができたのだと思います。
(とはいえ家族には少し?心配をかけているので、それだけは申し訳なく思っています…!)
3. コンフォートゾーンから抜け出す重要性
Datadogで最も成長を実感したのは、優秀な上司や先輩から離れたタイミングでした。
それまでは、周囲の期待に応えるために必死に食らいつき、自分の数字だけを追っていました。
しかし、上司の昇進やチーム再編が重なり、突然チームを引っ張る立場に。
新入社員のオンボーディングやメンバー支援を担う中で、「責任」が人を最も成長させるということを痛感しました。
今回の決断も、「より大きな責任を持つことが自分の成長につながる」という確信があったからこそのものです。
4. 最後は「おもろい方を選ぶ」というマインド
いろいろ理屈を並べましたが、最終的には「人生、おもろい方がええやん」という気持ちです。
ボラティリティが大きく、地元の友達と同じ目標に向かってビジネスという“ゲーム”を本気でやる方が、どう考えてもワクワクする。
そう素直に思えたことが、最大の理由かもしれません。
この判断ができた時の自分の精神のコンディションに感謝しないといけません。
日系スタートアップに来て感じたギャップ
半年以上前から毎週経営会議に参加していたので、主観的なギャップはほとんどありませんでした。
ただ、客観的には「ギャップしかない」と言えるかもしれません(笑)。
入社して最初のタスクは、自分自身の目標を自分で決めること。
これは外資系企業ではあり得ないことです。外資では目標も業務内容も明確に決まっています。
さらに、外資では営業手法や仕組みが整っていますが、アーリーステージのスタートアップには当然そんなものはありません。
「どうすれば最初のリードや商談を生み出せるか」から考え、日々仕組みづくりに奔走しています。
(展示会でビラを受け取ってもらえるだけでも、めちゃくちゃ嬉しいです。原点回帰感あって最高です。)
営業だけでなく、マーケティングや採用など、経験の有無に関係なく、あらゆる業務を前に進める必要があります。
恵まれた環境とは言い難い部分もありますが、その分だけ「成長の機会しかない」と胸を張って言えます。
そして、自分の成果が自分の手の届く人たちの幸せに直結している実感があるのが、何より嬉しいです。
色々述べましたが、一番ギャップが大きいのはオフィスですかね笑

前職の丸の内オフィス
(無料ランチが恋しい)

今月からスタートした渋谷の東京オフィス、まさにDay1という感じでこちらも最高です
現在の業務内容と成果
まだ入社してから日は浅いですが、ENSOUチャットボットへの注目度が日ごとに高まっているのを肌で感じています。
直近でMicrosoft SharePointやGoogleドライブとの連携をリリースし、さらに大きな発表も控えています。
商談スキルを活かし、プライム市場に上場しているようなエンタープライズ規模のお客様との案件創出も複数進んでおり、「自分の頑張りが会社の未来に直結している」という実感を日々得ています。
今後は、自分以外のメンバーが入っても成果を出せる仕組みづくりや、優秀な人材の採用、チーム作りにより多くのリソースを割いていきたいと考えています。

法人向けAIチャット「ENSOUチャットボット」本格提供開始
最後に
我々が注力しているENSOUチャットボットは、日々サービス品質が向上しており、私自身も毎日使っています。
最初は不安もありましたが、今では本当に自信を持って提案できるプロダクトになりました。デモを紹介するだけでお客さんがいいねといってくださる機会も多いです。
そして「息をするようにAIを使える社会をつくる」というディジョンのミッションは、今の日本社会において非常に意義のあるものだと感じています。
高齢化が進み、現役世代が減っていく中で、AIを前提とした働き方を提案することは本質的な価値があると確信しています。
ディジョンには、
・生成AI最前線の商材に携わり、キャリアの柔軟性を得られる
・責任ある仕事に近い距離で関われる
・コンフォートゾーンの外で思いっきり挑戦できる
という、成長に直結する環境があります。
成果を出した方には、報酬という形でしっかりお返ししていく方針です。
もし今、「5年後、10年後の将来が面白そうではない」と感じている方、
「もっと刺激的で、社会にインパクトを与える仕事がしたい」と思っている方がいれば、ぜひ一緒に働きましょう。
そして、一緒に日本を変えるような仕事をしましょう。
一緒に働くメンバーをめっちゃ募集しています!
現在ディジョンではともに事業を大きくしていく仲間を切に募集しています!
セールスポジションでは、弊社の祖業であるDXパートナー事業、自社サービスであるENSOUチャットボット事業ともに人が足りていません。
(もちろんエンジニアの方も大募集中です)
新しい東京オフィスで、経営陣と一緒に日本企業のAI活用を推進していきませんか?
以下に募集ページを載せておきますので、少しでも関心を持たれた方はご連絡ください!(LinkedInのDMでも大丈夫です!)

(おまけ)山﨑が事業を立ち上げたばかり頃に初代のオフィスが完成した記念に撮影した写真/2019年