パートナープロップで営業イネーブルメントの立ち上げを担う島田 佳祐さん、通称SKさん。専門商社でトップセールスを獲得し、SaaS企業でマネジメントの苦い失敗を経験し、そこから再挑戦を重ね、SMBからエンタープライズまで幅広く営業のロジックを言語化・体系化してきました。

現在は「属人を再現性に変える」仕組みづくりを通じて、営業・CS・PdMを横断した組織全体の底上げに挑んでいます。本日は、そのキャリアの歩みとパートナープロップを選んだ理由についてお伺いしました。

島田 佳祐／Head of Enablement

株式会社Hacobuにて物流領域に関わる業務改善のコンサルティングを経験。 その後、株式会社カミナシにて営業部長として製造業の品質管理課題の解決に着手。 営業部のハイアリングマネージャーや生産性を高める施策、着任者のオンボーディングプログラムの構築などを経験。 その経験を活かし、UPWARD株式会社にて直販営業のCRM利活用促進と取得データを売上向上に繋げる戦略を提案。大手ナショナルクライアントなどへの導入を推進。2025年よりパートナープロップに参画。イネーブルメント専門家。
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「プレイヤーとして成果を出した先に感じた違和感」

ーー新卒からこれまでのキャリアについて教えてください。

新卒で入社した専門商社では、物流業務と営業の両方を経験し、3〜4年目でトップセールスを獲得しました。正直、鼻が伸びて「俺が一番だ！」とすっかり天狗になっていましたね。笑 このままではいけないと思い、より複雑な課題に挑みたいと考え、物流領域のSaaSを提供していたHacobuに転職しました。

ここでは、2人目セールスとして入社し、最初は結果が出ませんでした。そのため毎朝7時に出社して近くのカフェで2時間ほど勉強し、業務終了後もリスト作成とトークスクリプトの見直しなどに3時間ほどかけるという生活を送り、地道な努力を続けました。その結果が実り、IS業務からFS業務もさせていただき、入社3年目頃に社長から「やっとビジネスマンになってきたね」と言ってもらえたときは本当に嬉しかったです。そこからマネジメントへ挑戦しました。しかしマネージャーとしてのチャレンジはあっけなく失敗に終わりました。自分のやり方が正しいからそれに従ってほしい、のようなパワーマネジメントでメンバーをうまくリードできず、チームを崩壊させてしまったんです。それが本当に悔しくて、当時はどん底まで落ち込みました。このままじゃマネージャーには一生なってはいけないとも思いました。

3社目のカミナシでは大きな挑戦として再びマネジメントに挑戦する機会をいただけました。最終的には営業部の部長としてSMB〜ミッドマーケット領域を担当し、採用に関与しながら営業メンバーの育成も担い、人を育てながら事業目標も同時に追う、というアグレッシブな体験は今の自分の力になっていますが、それと同時に本当に難しいことをしていると痛感しました。そして何よりマネージャーになると孤独に向き合うことも多く、簡単に弱音も吐けないと思い込んでいたので余計に辛かったです。その時に思ったことが「いつかマネージャーができたら、またはなりたい人がいたらその人を支援したい」「早く成長できる状態を作るためにもイネーブルメントを頑張りたい」と思い、イネーブルメントこそが自分がキャリアをかけて力を注ぐ領域だと気がつきました。

ーートッププレイヤーの道を突き進むのではなく、マネジメントや組織開発にこだわったのはなぜですか？

プレイヤーとして突き抜けることは、ある程度時間をかけて努力をするなど頑張ればなんとかできるかもしれない、みたいな手応えを感じていました。Hacobuでの経験で、「努力をして実行すれば成果が出る」という感覚が掴めたんです。でも、それよりも「誰かと一緒に何かを成し遂げること」の方が難しく面白いと感じるようになりました。イネーブルメントはプレイヤー×マネジメント×コンサルティングの掛け算です。業務を言語化して図解し、属人を再現性に変える仕事です。この仕事は自分のキャリアで身につけた強みを最大化できると思いました。

営業活動における個の得意、不得意は尊重する一方で、案件に関わる流入チャネルや業界などの変数が加わっても成果が出せるようにアンラーニングを促し、平均点を確実に底上げする。60点→80点を安定して取り切る人もいれば、120％を狙いたい人もいる。個々人のWillにあわせて学習プログラムを設計し、成果に直結する“コツ”に落としこむ。それが僕の役割です。

自分自身のWill（ありたい姿）への向き合い方が決め手だった

ーー最初に、パートナープロップを知ったきっかけは何でしたか？

最初の出会いはDXイベントでした。CEOの井上が「今日は準備していた話をしません」と宣言し、200名の前で当日アジェンダを変えて登壇していました。ぶっちゃけパートナー向けのプロダクトをやっている会社か〜くらいしか情報が入ってきませんでした笑。でも、200名の前で準備していた話をあえて変えるという行動力と、それを意図的にやり切る姿勢に「この人、本物だな」と思ったのを覚えています。その印象が強く残り、転職活動中に思い出して、知人経由でカジュアル面談に進むことになりました。

ーー他企業からも内定をもらっていたと話を聞いたのですが、最終的にパートナープロップを選んだ理由は何でしたか？

他社からもイネーブルメント職の打診があり、内定もいただいていましたが、最後まで悩みました。なんで自分は何で悩んでいるのかを紐解くと、誰にイネーブルメントをするのか、という観点に気がつきました。

パートナープロップの場合、社内のビジネスチームのイネーブルメントは勿論のこと、お客様のパートナーの方々にもイネーブルメントを行う必要があり、日本全体の営業力を底上げできる大義ある仕事だと思いました。

オファー面談の中で井上さんから、SKさんはイネーブルメントだけの人じゃない。もっとスケールする人。サラリーマン根性はもう辞めて、組織全体を強くする道を一緒に作ろうと熱く話してくれました。パートナープロップは、単なる役割ではなく、僕自身のキャリアやWill（ありたい姿）までを真剣に考えてくれる場所だと感じたんです。いち歯車ではなく、未来を共創する当事者として迎えられた感覚が決め手でした。

キャンプにて自身のWillを熱く語り合いました

入社後に感じた“素直さ×高速実行”の文化

ーー実際にジョインして、どんなギャップを感じましたか？

いい意味でギャップがたくさんありました。まず驚いたのはメンバーの素直さです。入社直後に外部から入った自分が会議体の違和感と改善策を出すと、『やってみましょう』が即決されました。お手並み拝見感がなく、すぐにバリュー発揮に集中できる強い文化を感じました。

次に、コミットメントの高さです。数字が悪かったら、どうリカバリーするかを全員で真剣に考える文化が根付いています。社員全員が「事業を伸ばすんだ」という当事者意識が非常に高く、全員が同じ方向を向いている感覚が強いです。ここはまだまだ伸びしろもあると思いますが、みんなで事業を良くしていこうという強い意志を感じます。

一方で、個々人が過去やってきたやり方に頼っていた部分があり、属人化していた部分もありました。しかし、それも「自分たちの手で良くしていこう」という雰囲気があるので、僕はこれを「伸びしろ」だと捉えています。メンバーも「本来やるべきことですよね」と素直に受け止めてくれるので、改善を一緒に進めています。現在、勉強会やプレイブックを通じて「なぜやるか」を全員が腹落ちできるように整えています。

「まずは自分で売る」から始まるイネーブルメント

ーー現在はどんな業務に取り組んでいますか？

イネーブルメント部署を作る前に、まず自ら営業をすることで、事業や組織の課題を肌で感じています。そして、その課題を解決するための施策を自ら企画し、実行しています。例えば、オンボーディングのコンテンツを自分で作ったり、セールスとCSの引き継ぎを体系化したりと、様々なプロジェクトを同時に進めています。

イネーブルメントの本格稼働は6〜12か月先を見ていますが、会社のフェーズによっては「全員営業」のほうが価値がある時期もあります。だからこそ、仮説→実行→検証→振り返りを回しながら現場と仕組みの両輪を回しています。

ーー今後、営業組織をどのようにしていきたいですか？

イネーブルメントの主担当として、採用からオンボーディング、そして活躍までの一連のサイクルを早く回せるような仕組みを作りたいです。これは、セールスだけでなく、CSやISといった部門も巻き込みながら、部署間の壁をいい意味で壊していきたいと思っています。

今はまだセールス組織の中で活動していますが、今後は部門の壁を越え、イネーブルメントチームが各部門の課題解決を支援できるような組織にしていきたいと考えています。各部門の課題解決の速度を上げ、新しく入社したメンバーが早く成果を出せるような仕組みを僕が中心となってみんなと作っていきたいです。

社内勉強会にて

目指すのは「学習を事業の中枢に据えるCLO」

ーーパートナープロップをどういう会社にしていきたいですか？

僕の個人の成りたい姿とビジョンはCLO（Chief Learning Officer）です。日本だとまだ聞きなれない役割だと思います。 若手が辞める最大の理由は「ここにいても成長できない」と感じること。ならば、学習を事業の中心に置くべきだと思っています。

リーダーシップやマインドセットも、定義→プログラム→評価まで設計し、感覚論ではなく再現性を持たせたい。将来的には外部パートナーの学習プログラムまで広げていく構想もあります。

「学習が事業を駆動する会社」という新しい当たり前を、ここから作りたいと思っています。

目指すのは、選ばれる会社であり、長く勤められる会社であり、助けてほしいときに助けてもらえる会社です。考えが甘いかもしれませんが僕はこういった人と人との共創を大切にする価値観を重要視しています。

これを実現するためには、マインドセットや学習の仕組みを各部門にインストールすることが必要だと思います。 将来的に、「CLO（Chief Learning Officer）」のような役割を担いたいと考えています。良い人材を外部から採用するのは難しいし、コストもかかります。であれば、自社で人材を育成・開発する文化を築くことが、この先の企業の地力を高める最善策だと思っています。

素直さと当事者意識があれば、誰でも挑戦の機会がある

ーー最後に、入社を考える方メッセージをお願いします！

僕は「人の可能性を信じ、日本の生産性を上げたい」という想いを持っています。政治や経済といった大きな問題は、僕にはなかなか解決できません。 でも、良い製品やサービス、そしてそれを生み出す人、届ける人が育つ文化を作ることができれば、日本はきっと良くなるはずです。そんな大きな志を持っている方にとって、パートナープロップは最高の環境です。 この思いに共感し、同じ野心を持った人たちと一緒に働きたいです。

もし、あなたが今、停滞感を感じているなら、パートナープロップという刺激的なフィールドで、私たちと一緒に成長していきませんか？ 自身のキャリアを次のステージに進めたい、より大きな裁量権を持って事業に貢献したいと考えている方にとって、パートナープロップは最高の挑戦ができる環境があります。 他にはないイネーブルメント部が、あなたの成長を全力でサポートします。成長したい、挑戦したいという熱い思いを持っている方は、ぜひ一度話を聞きに来てください。