今回、ワークサイド第三回目のストーリーに登場してもらうのは、ワークサイドの第二号社員として入社し、従業員の入社体験を向上させるオンボーディングプラットフォーム「Onn（オン）」のカスタマーサクセスの久保田です。大企業で働いていた久保田が、どうしてシードフェーズのワークサイドで働くようになったのか、またそこで働くやりがいについて聞きました。「組織カルチャーを創り上げていく一丁目一番地はオンボーディング」と語る久保田の想いについてお届けします。

大企業で知った仕事の喜び

――これまでのキャリアについて教えてください。

新卒でAGC株式会社（旧旭硝子株式会社）に入社して4年半働きました。その後atama plus株式会社で2年半。ワークサイドに入ってからは半年くらい経ちました。社会人としては8年目です。ずっとIT、テクノロジーをやり続けていますが、キャリアの前半はインフラ、後半はプロダクトがメインです。

――AGCでの4年半はどんな仕事をしていましたか？

AWSを基盤にずっとクラウドの仕事をやっていました。

私が入社した時期はまだオンプレミスが主流でしたが、AGCは全てのシステム基盤のクラウド化を推進していたタイミング。AGCでのキャリアの前半はその流れで大きなシステムをクラウドに移管するというプロジェクトに従事し、後半はその基盤を使った自社アプリ開発に従事していました。

――AGCでの仕事の思い出を教えてください

ガラスの製造工場には長さ300mほどのラインがあり、末端には1,500℃くらいの炉があって、徐々に冷却しながらカットなどの加工が行われます。しかし最初に入れる原料や周りの温度などいくつかの要因が合わさって不良品が出ることがあるため、事前にシミュレーションを行ってから実際の生産に移ります。

私が携わったプロジェクトでは、このシミュレーションのしくみを改善することで1回の所要時間を約9時間から2時間に圧縮できたんです。

この仕事は現場からものすごく喜ばれました。

とある現場のおっちゃんには子どもがいたんですが、9時間のシミュレーションが終わって帰る頃には子どもはもう寝る時間。これが2時間に圧縮されることで早く帰って夕食を一緒に食べられるようになったそうで、喫煙所で「君たちのおかげで子どもと過ごす時間が増えたよ！」とうれしそうに話してくれたんです。

そのときおっちゃんが喫煙所の自販機に売っていたジョアをおごってくれたんですが、その味は今でも忘れられません。「テクノロジーを届けて目の前の人に喜んでもらうことはこんなにも素晴らしいのか…」と実感できた原体験です。

井の中の蛙、大海を知らず

――とてもうまくいっていたように思えますが、なぜ転職をしたのですか？

現場のおっちゃんに喜ばれたときのような手触り感のある仕事をもっとやっていきたいと思ったからです。

幸か不幸か社内でITの力が認められてクラウド利用を促進しようという機運が生まれたのですが、その方向性はデータを収集・分析するための基盤づくり。それはそれで重要だと思いつつ、もっと現場に寄り添った仕事をしたいと思ったんです。

また、社内では「よくやった！」と言ってくれる人がいた一方、社外を見渡せばもっとすごい事例はいくらでもありました。AGCではチヤホヤされているけど、自分のビジネスマンとしての力量はそんなに高くない。何か勘違いをしているのではないかという危機感から、もっと力をつけられる環境を求めて転職することにしました。

――次の会社はどんな風に決めましたか？

AGCってめちゃくちゃいい会社なんです。若手にチャンスを与えるし風通しもいい。自信を持って入社をオススメできます。なので、大企業に入るならAGCを出る必要はないと思っていました。

情報収集をする中でベンチャーやスタートアップについて学び、そういう企業を探していました。いろいろと考える中、手触り感のある仕事をするならそのビジネスに興味がないとムリだと気付いたんです。そこで元々関心の強かった教育を軸に会社を探していたところ、前職のatama plusが人を募集していたので応募することにしました。

――他にもいろいろ会社がある中でatama plusを選んだのはなぜですか？

単純に人が良かったですね。アットホームな感じで情報を隠さず、ただの候補者だった自分に資金状況まで含めた会社の現状や課題を話してくれました。「今後どうしたいか」のディスカッションを通じて自分のことも理解しようとしてくれたように感じましたし、プロダクトへの愛情を社員全員が持っていたことも選考の過程で魅力に感じた点です。

不安を抱えつつスタートアップへ

――大企業からスタートアップへの転職に不安はありませんでしたか？

それは不安でした。従業員数5万人の大企業から20人のスタートアップに飛び込んで成果が出せるかわかりませんでした。給料も当然下がりますし。

でも挑戦しなければビジネスマンとしての自分に対する不安を抱えたまま大企業で働き続けることになるとも思っていました。大した実力もないのに大企業の中で何となくチヤホヤされて年齢を重ねていく人生でいいのだろうか…と。

どっちを取るのか考え、私は挑戦する方を選択しました。

それぞれにメリットもデメリットもありましたが、やったことのないことに挑戦したい気持ちは抑えがたかったのと、選考の過程で出会ったatama plusのメンバーに対して「この人たちとなら大丈夫」と思えたことも大きかったと思います。

当時のatama plusはまだ会議室さえない状態で、オンボーディングのプログラムもありませんでした。それでもマネジャーが新しく来る仲間の受け入れをすごく大事にしていて、丁寧な1on1で振り返りをしてくれたり、ランチで既存のメンバーと引き合わせてくれたりしたんです。今振り返ってもすごく良かったと思える体験でした。

新しい会社に入ると仕事も人間関係も全てがリセットされます。atama plusのオンボーディングは少なくとも人間関係の不安を取り除いてくれましたし、仕事の面でもひとつずつ課題を解決しようとしてくれました。

もがき苦しむ中で向き合った自分の幼さ

――atama plusではどんな仕事をしていましたか？

社員が20人くらいしかいなかったこともあり、最初は何でもやりました。プロダクト開発も現場もやりましたし、顧客からの質問に人力で返信するカスタマーサポートも、教材をつくってくれる先生をリクルーティングするために全国を飛び回ったこともあります。会社を知ってもらうために駅前でティッシュを配ることもありました。

入社して半年とか1年が経って部署が分かれ始めると、元々やりたかったプロダクトの部門で教材やレコメンドのしくみに携わるようになっていきました。当時は部署の分けもなく、みんなが自分の専門でないところにも首を突っ込むような感じでした。

――当時の仕事は楽しかったですか？

総論では楽しかったと振り返っていますが、入社して半年くらいで会社の期待に能力が追い付いていないことを実感し、自分のキャリアの中でも苦しい時代を過ごすことになります。

atama plusには贔屓目なしに優秀な人が多く、自分と同じくらいの年齢でもすごい人がたくさんいました。前職ではそこそこいい扱いを受けたりもしていた中で「何をしていたんだろう…」という気持ち。不甲斐ない気持ちも、悔しい気持ちも味わいました。

自分だってがんばっていないわけじゃない。手も抜いていないし、時間もそれなりに使っている。それなのにこれ以上何をしたらいいかがわからないんです。もうここではやっていけないんじゃないかという気持ちでした。

――そのときどんな行動を取りましたか？

まずマネジャーに相談しました。「自分はパフォーマンスが出せていません…」と。

彼にはストレートに「うん、そう思うよ。」と言われました。「お前はいいヤツだけど、優しいことと仕事ができるかどうかとは関係ない。」と。

この先どうしたいのかを問われ、私は「この会社が好きです。この会社で価値を出せるようになりたいです。」と答えました。するとマネジャーは「わかった。お前が本気なら。」と手を差し伸べてくれたんです。

そこからはダメ出しの嵐。表面的な内容もありましたが、自分の内面やスタンスに関するものが多かったと思います。それらをできる限り自分で咀嚼し、また挑戦して次のダメ出しをもらう。その繰り返しです。

――それで、壁を乗り越えることはできましたか？

マネジャーから指摘されたことをやってみても成果はすぐには出ませんでした。上手くいったりいかなかったりを繰り返し、成功と失敗の要因を反芻する毎日。それがしばらく続いていましたが、いつしか自分の幼さや自分本位さが目に付くようになっていったんです。

当時、私は本当の意味での社会人や組織人になれていなかったと思います。

大企業でチヤホヤされる中で、私は「自分の手でできるようになりたい」「マネジャーとしてチームを率いる人になりたい」などと思うようになっていました。それも事業貢献だと解釈できたかもしれませんが、結局は全てが「自分」。こう見られたい、こう扱われたい、と常に自分に目が向いていたんです。

みんなで協力しないといけないのに、周りの人の想いとかやりたいことは二の次になっていた。ここに気付かせてもらったことはとても大きく、自分の働き方の根幹になっています。

憧れの人たちの背中を追いかけて

――良い経験を得られている中、なぜ転職を決意したのですか？

atama plusは今でもすごくいい会社ですし応援しています。教育業界に名が知れ渡っていくことを祈っているし、他の人が行きたいと言えば「ぜひ」と思います。

しかし自分に見える範囲や手の届く範囲が少しずつ広がっていく中で気付いたのは、atama plusは修羅場を潜り抜けたメンバーが支えているということ。泥にまみれながらもチャンスを剛腕で引き寄せるような人たちでした。

彼らのようになりたい。彼らからもらったものを還元したい。そのためには自分がもっと成長しなければならないと思いました。このままでは追いつけないと。

atama plusで多少なり成長を実感できたのは、自分なりの修羅場で苦しい状況を乗り越えたから。それでさらなる修羅場を求めて、事業の立ち上げフェーズにある会社に行こうと思ったんです。

――そのときお子さんが生まれたばかりでしたよね？

atama plus在籍中に娘が生まれ、当時5ヶ月でした。そんな時期にスタートアップに転職するなんて普通じゃないのかもしれませんが、私にとって娘はむしろ背中を押してくれる存在でした。これから彼女が成長し生活も変わっていくであろう中、「今やらなかったらずっとatama plusにいるだろうな」と思ったんです。それも十分魅力的な選択肢でしたが、やっぱり挑戦したかったんです。

――当時のワークサイドの印象は？

ひとつは「本当に立ち上げなんだ…。」という印象、もうひとつは「おもしろい領域をやっているな。」という印象です。

オンボーディングという言葉はスタートアップ界隈では多少認知されていますが、どちらかというとサービスオンボーディングの文脈が多く、組織のオンボーディングはまだまだ発展途上。それがすごくおもしろいんです。ニッチですがとても重要な領域だと思います。

前職のatama plusで経験した素晴らしい入社体験から、新しく入社した人にカルチャーを感じてもらう機会はすごく大事だと思っていました。オンボーディングはそれと相性がよく、私にとって魅力的なテーマだったんです。

面接では代表が自社のカルチャーの話をたくさんしてくれて、会社としてそこに投資していく意志があるんだと実感できたことが印象に残っていいます。

お金よりも大切なこと

――会社の規模が小さくなって条件が悪くなったり、事業が失敗することへの不安はありませんでしたか？

唯一考えたのは妻と子どもが最低限食べていけるかどうかです。条件については妻と相談しましたが、彼女も私が挑戦を大事にしていることをわかってくれていたので「お金は何とかなるからよく考えて決めてね。」と言ってくれました。

atama plusにはそこにしかない修羅場があり、それに向き合う中で成長を手にすることができた実感があります。今のワークサイドのようなアーリーステージは確かに苦しいですが、得られるものは金銭以上にたくさんあると考えたんです。

事業やプロダクトにはいいときだけでなく悪いときも必ずあります。困難を乗り越えるために大事なのはお金ではなく、そこに集う人や組織だと思います。ワークサイドの人たちもまた「この人たちとなら大丈夫」と思わせてくれたので、あまり心配はしませんでした。

――ワークサイドに入社してからどんな仕事をしていますか？

お客様にプロダクトを使ってもらう中で、新入社員に「この会社に入ってよかった」と思ってもうためのカスタマーサクセスとプロダクト改善を担当しています。

オンボーディングにはどんな組織にも通用するような正解はないですし、業界もまだ未成熟なので自分たちが産業を創造していると考えなければなりません。環境も常に変化していて、カスタマーサクセスの仕事でもついこの前までいいと思っていたやり方が日々変わります。それがおもしろいところですね。

ワークサイドのこれから

――これからどんな仲間に入社してほしいですか？

文化づくりのように正解がないテーマを扱う上では、お客様の悩みを解決してあげたいという気持ちに溢れている人がいいですね。正解がないが故に失敗もたくさんすると思うのでそれでもめげずに、コケながらもお客様と一緒にやり続けられる人…いや、これは単純に「やってみたい」でいいのかもしれません。

誰もが「文化は大事」「人は大事」と言いますが、実際にはキレイごとだけでどうにかなるものではありません。人のいいところもイヤなところも目の当たりにした上でやり切らなければならない側面があると思います。

大切なのは、お客様のこうした悩みに寄り添い、共感する気持ちです。人間関係に苦労したことがありながらそれでも仲間やチームを大事にする人、シンプルに人が好きな人には合うと思います。

新しい事業や挑戦はすぐには成功しません。先が見えない中でもがかないと進めないことを経験している人は簡単にめげないですし、一時的な浮き沈みにも左右されないのではないかと思います。

――ワークサイドをどんな会社にしていきたいですか？

オンボーディングは組織カルチャーをつくっていく上での「一丁目一番地」です。入社者がカルチャーに共感することで、入社後に自分たちでもっと良くしよう、もっと色鮮やかにしようと思えるようになり、結果として組織も個人もさらに成長していける。そこに私たちの事業の意義があります。

Onnのような文化づくりのためのサービス市場は日本において黎明期にあると思います。まずは、カルチャ―を大切にする組織を再現性高く支援できるようになりたい。それを少しずつ積み重ね、ワークサイドを新しい市場を切り拓く会社にしていきたいです。