2025年8月、オリグレスはカンパニー制へと移行し、新たな成長ステージへと舵を切りました。その一翼を担うのが、「レジャパス」などリアルとデジタルを横断する体験を創出する「エンタメプラットフォームカンパニー」。その新たなCEOに就任したのが、髙島峻さんです。

本記事では、代表取締役社長・吉武優さんとの対談を通じて、「0→1」を生み出してきた創業期の熱量と、「1→100」を着実に育てていく推進力。その両者が交差する組織変革の現在地に迫ります。

プロダクトとチームの可能性をどう引き出すのか？　不確実な時代を勝ち抜くための組織づくりとは？　2人の視座から浮かび上がる、変革期のリーダーシップ論をお届けします。

非日常への想いが引き寄せた共鳴。リアルとデジタルが交わる場所で

──髙島さんがオリグレスに入社された経緯を教えてください。

髙島：転職を迷っていた時期に、吉武さんからオファーをいただいたのがきっかけです。もともと、非日常を提供する体験型の事業にずっと関わりたいと思っていて、過去にはユニバーサル・スタジオ・ジャパンの森岡毅さんに手紙を送ったこともあるくらいでした。ご縁はありませんでしたが、そうした思いを抱いていた中で、吉武さんのオファーはとても興味深く感じました。

吉武：髙島さんはトレーディングカードなどのECサイト運営で実績を持ち、ITやオンラインに強みがありつつ、原体験としてライブやレジャーといったリアルな場に強い関心を持っている。その振れ幅のあるキャラクターに、非常に惹かれました。私ができない領域を任せられるという期待もありましたし、なにより目指している方向性が一致していると感じました。

髙島：吉武さんとは、共通点が多いとも感じました。母子家庭で育ったことや、勉強を頑張って大学に進学したこと、大企業での経験など。それに、大企業の中で「もっとビジネスに踏み込むべきだ」と感じた視点も同じでした。

ただ、初対面で一番印象的だったのは真面目な人だなということ。ベンチャー企業によくいるイケイケなタイプではなく、ロジカルに物事を捉える方で、私とはまた違う熱量を持っている印象でした。

──髙島さんを、エンタメプラットフォームカンパニーのCEOに抜擢したのは、なぜでしょうか。

吉武：当初はエンジニアチームとBizDev側の橋渡しができる、プロジェクトマネージャー（PM）を探していたんです。髙島さんはBizDev側ですが、PM的な視点も持っていて、マッチしていました。実際に話してみると非常に優秀で、エンジニアチームにも寄り添える柔軟さがある。それなら、もっと広い役割を任せてもいいのでは、と考えるようになり、CEO就任の話に発展しました。

髙島：入社前にカンパニーCEOの依頼をされた時は、正直びっくりしました（笑）。とはいえ、自分としても「いずれはレイヤーを上げたい」「PLも見たい」と考えていたので、プレッシャーはありつつも腹をくくりました。

今振り返ると、CEOになったからこそ、「自分がこの数字に責任を持つ」という当事者意識が強く芽生えたと思います。これは、他のポジションでは得られなかった感覚ですね。

吉武：髙島さんは、現時点で期待以上の動きをしてくれています。入社以降の短期間でのキャッチアップ力や、事業計画におけるアウトプットの質は、想定を超えていました。

このカンパニーはまだ課題も多く、すぐに大きな成功を収めることを期待しているわけではありません。でも、まずはメンバーのモチベーションを維持し、小さな成功体験を積み重ねながら自信をつけていってほしいですね。8〜10月の立ち上がりで、しっかり安定した成果を出せることを期待しています。

「自走」と「数字」で動かす組織。ユーザーに最も近い現場が挑む成長戦略

──エンタメプラットフォームカンパニーを、今後どのように育てていきたいですか？

髙島：まず、メンバーに対しては「自走型であること」と「数字を見ること」を大切にしてほしいと伝えています。私たちはビジネスをしているのであって、趣味ではありません。自分のリソースにはコストがかかっているし、今取り組んでいるタスクがどんな意味を持ち、どのように利益につながっているかを常に意識してほしいんです。

カンパニーとしては、「つなぐ」というキーワードを掲げています。私たちはエンドユーザーに最も近い立場にいるので、他部門と連携しながら、ユーザーとオリグレスをつなぐ架け橋のような存在を目指したいと思っています。

──そんなエンタメプラットフォームカンパニーですが、創業事業でもある「レジャパス」を担う重要なチームですよね。その背景について教えてください。

吉武：「レジャパス」は、決して順風満帆な事業ではありませんでした。ユーザーが急増してプロダクトが耐えきれなくなったり、先行投資を短期で行いすぎてキャッシュフローのバランスが崩れたりと、まさに七転八倒でした。現在は、OEM版やエリア版といった手堅い展開に舵を切っていますが、それまでの過程には多くの困難がありました。

正直、自分自身がITサービスの運営に向いていないと痛感した部分もあります。というのも、0→1と1→10、10→100のフェーズでは、それぞれ求められるスキルが異なります。

創業時には期待を背景に、先行投資を行い、無形のものを有形にしていく力が求められます。一方、そこからさらにプロダクトをスケールさせていくには、より専門性の高い責任者が、マーケットへ正しくチューニングし、サービスを安定化させていくことが必要です。そこは、髙島さんのようなタイプに一定任せたほうが、次の成長につながると判断しました。

髙島：私から見ても、これまでのオリグレスは、まさに0→1の連続だったと感じます。がむしゃらに新しいことを生み出してきた、その熱量には圧倒されました。一方で、プロダクトを1→10、10→100へと着実に育てていくフェーズにおいては、少し弱さがあったのかもしれません。そこをどう補い、成長させていくかが、今後のエンタメプラットフォームカンパニーに求められる大きな役割だと思っています。

「応援される会社」になるために、業界に与える影響の土台をいかに築くか

──エンタメプラットフォームカンパニーに、今後期待していることはありますか？

吉武：このカンパニーの名称に「エンタメプラットフォーム」とつけたのは、ある種の余白を意識してのことです。「レジャパス」をどう展開するかはもちろんですが、それに限らず、将来的にプラットフォームとなりうる新しい事業にも挑戦していきたい。髙島さんには、その定義を自ら描いていってほしいと思っています。

加えて、私自身が思い描いているのは、エンタメ業界全体に対する影響力とエンゲージメントを広げていくこと。たとえば、将来テーマパークをつくるという大きなチャレンジをするときに、「かつてオリグレスで働いていた」「取引したことがある」「知っている会社だ」と思ってもらえるような関係性を、業界内外で築いていきたいと考えています。

そのためには、有形・無形を問わず、エンタメ業界の発展にオリグレスが何らかのかたちで貢献してきたという実績が不可欠です。その意味で「レジャパス」のようなチケッティング領域には、非常に大きな可能性を感じています。

たとえば、チケッティングの大手企業を見ると、プラットフォームを有していることでユーザーのあらゆる行動データが蓄積され、それを起点にスポーツ、映画、音楽など、多方面にビジネスを広げています。リアルな場を扱うからこそ、そこには価値があると思っています。

髙島：テーマパークをつくるというビジョンには、強く共感します。エンタメは生活必需品ではない分、経済的な理由で真っ先に切り捨てられてしまう領域でもありますよね。でも、私自身はエンタメに救われてきた人間です。だからこそ、同じようにエンタメを必要としている人たちに還元できる場所をつくりたいです。

そして、将来オリグレスがテーマパークを実現する時には、「あの会社なら応援したい」と思ってもらえる存在でありたいと本気で思っています。

余白という点で言うと、私自身はこれまでEC領域にも深く関わってきた経験があります。オリグレスに入ってからも、いつかECの運営にもまた挑戦したいという想いはあります。自分が一番力を発揮できる領域でもありますし、「プラットフォーム」という観点から見ても、そこは大きな可能性を感じているので、機会があればぜひチャレンジしていきたいですね。

「つなぐ」文化を根づかせる。利他性と当事者意識が育む未来像

──今、エンタメプラットフォームカンパニーには新たな仲間が加わり始めています。お二人から見て、現在のメンバーはどのように映っていますか？

髙島：内に熱い想いを秘めた人たちが集まっていると感じています。表立って多くを語らなくても、「こうしたい」「もっと良くしたい」という強い芯を持っていて、自分が関わっているプロダクトやサービスへの想いの強さに、私自身驚かされることが多いです。これは、組織として非常に大きな価値だと思っています。

吉武：エンタメプラットフォームカンパニーには、比較的フレッシュなメンバーが多く、特に「レジャパス」には創業当初とは異なる、専門性の高い人材が集まりつつあります。

立ち上げ期の「レジャパス」は、無鉄砲に突き進む熱量が必要でしたが、今のパスシリーズは3周年を迎えて既存事業化し、発展期に入っています。昔と違って、より実践的なスキルを持つ人材が求められる段階です。実際、今のチームは、プロダクトの課題をしっかりと捉え、「こう進めば良くなる」という仮説を持ち寄れる、非常にレベルの高い意見交換ができる集団へと成長してきています。

私にできるのは、その力を最大限に尊重することです。私の想いを引き継いでくれるだけでなく、髙島さん自身のアプローチでプロダクトを導いてくれることも期待しています。

──オリグレスという組織のカルチャーを、どのようにエンタメプラットフォームカンパニーに浸透させたいと考えていますか？

髙島：いま掲げている目標は、誰か一人が頑張って達成できるようなレベルではありません。現メンバー全員が、それぞれの役割を果たして、初めて到達できるものです。目の前の業務に夢中になると「自分ひとりでやっている」ような気持ちになってしまいがちですが、あくまでチーム。お互いに助け合い、役割分担しながら進んでいくことが大切だと思っています。

たとえば「自分のKPIしか見ていない」「他チームのKPIは知らない」では、横断的なナレッジも蓄積されません。エンタメプラットフォームカンパニーは「つなぐ」をキーワードに掲げている組織だからこそ、メンバー同士の横展開や連携、動線づくりがとても重要です。

そして何より、オリグレスには利他的な人が本当に多いと感じています。誰かのために、少し自分を犠牲にすることを厭わない、それが自然とできる人たちが揃っています。このマインドはエンタメプラットフォームカンパニーにも根付かせていきたいし、私自身もそれを大切にしたいと思っています。

──最後に、今期に向けた意気込みをお聞かせください。

髙島：まずは、エンタメプラットフォームカンパニーとして掲げられた目標を、確実に達成すること。これが、今期における最優先事項だと思っています。このミッションには全力で向き合いたいです。

もちろん、現実はそう簡単ではありません。蓋を開けてみないとわからないこともあるし、楽観的なことばかりは言えません。でも、課せられた以上やるしかない。できると思わなければ、何も始まりません。私自身も、目標に対する強い責任感を持ちたいし、メンバーにもその意識を持ってついてきてもらいたいと思っています。

そして、私たちが「レジャパス」を中心にしっかりと成果を出していくことが、2040年のテーマパーク構想の実現にもつながっていくはずです。自社サービスをグロースさせる経験とノウハウは、プロダクトが変わっても、マーケティングや顧客への向き合い方の本質は変わりませんから、きっと将来のリアルな場づくりにも活かせます。

今、エンタメプラットフォームカンパニーは、メンバーにとっても、プロダクトにとっても、オリグレスの未来を担う要のような存在になってきていると思います。その期待に応えられるように、目の前の目標を一つひとつ丁寧に追いかけていきたいです。