──大手・フリーランス・ベンチャーを経て辿り着いたキャリアデジタルハックで営業と社長室を兼務する中尾さん。
 安定した環境をあえて離れ、自ら意思決定し続けてきたキャリアの裏側には、挑戦と実践の積み重ねがありました。

Q1. 新卒で大手に入社後、なぜフリーランスに？

早稲田大学を卒業後、新卒で大手上場企業に入社して3年間働きました。

社内DX / 業務改革という役割を担いながら、インドネシアでの駐在も経験させていただいて学びの多い3年間でしたが、業務に慣れていく中で、漠然とこのままのキャリアで良いのだろうかと悩んでもいたんですね。
外資系企業で激しい競争におかれている同級生の話を聞いたり、輝かしいキャリアを築いている人のSNSを見たりする中で、自分は成長できているのだろうか、ドンドン差が開いているのではないかという焦燥感からです。

またその当時、会社がアメリカでの大型プロジェクトで巨額の損失を出し、赤字決算で社長が引責辞任、
そしてPEファンドが事業再生に乗り出すという激動のタイミングだったので、一部上場の大手企業といえど「安定」はないということも肌で感じていました。

「安定」とは会社に依存するのではなく、どこに行っても個人で通用するスキルを身につけることなのではないか。
そう思い立ち、自分の身ひとつでチャレンジできるフリーランスのエンジニアとして独立しました。

Q2. フリーランスとしてどのように働いていたのですか？

システム開発の上流経験はあったので、自分で顧客を探して営業し、要件定義をして受注していました。
とはいえ開発実装は未経験なので、受注してからWeb教材や書籍で何とか技術習得して連日徹夜で納期に間に合わせて...。
そういった武者修行ありきの受託開発を繰り返して、スキルアップしながら生計を立てていました。

目に見えた進歩・成長を感じることができ、昼夜逆転しながらも充実した日々を過ごしていたのですが、
実は開発したものの多くがリリースしても使われなかったり、クローズしたりが大半だったんですね。
新規サービスの開発が多かったことも起因しますが、頑張って作ったものが無駄になるのは正直虚しくて。。。

そこでプロダクトは【作る】だけではダメで、【売れる】【使ってもらう】ことをセットで考えないと　ダメなんだと気付かされました。

Q3. その学びがスタートアップ挑戦につながったんですね。

まさにそうです。
その後参画したSaaSのスタートアップでは、マーケからセールス、カスタマーサクセスまで事業全般を経験しました。

というより、僕以外はエンジニアなのでビジネスサイドもバックオフィスもすべて自分でやるしかない環境でした。

顧客/売上ゼロの状態から黒字化させるまでの2年間はまさに無我夢中で、月360時間くらい働いてスキル不足を物量でカバーするような形で。。。笑

大手企業やフリーランスでは分からなかった「どう売るか」「どう伸ばすか」というビジネスの根幹に触れることができました。

一方で、当時の事業は、欧米では一般的だった仕組みを日本に輸入したようなサービスなのですが、
日本市場の浸透/拡大は想定よりも緩やかで、急速かつ大幅な事業成長が難しい見通しだったため、黒字化していたものの、新たな事業創出への原資にするべく最終的には事業売却という決断に至りました。

失敗もたくさんしましたが、挑戦したからこそ"事業づくり"を体感として学べたと思っています。

Q4. そこからデジタルハックを選んだ理由は？

前職で経験することができなかった延長線（特に1→10フェーズ）に挑戦できる会社を探していました。
デジタルハックは市場規模の大きさ、資本政策の秀逸さ、M&A戦略/グローバル進出への発展性などから、
上場後も見据えた成長ポテンシャルが高く、それに伴ってチャレンジできる機会も多いだろうと思ったのが入社の決め手です。

そしてその期待は間違っておらず、入社後も事業成長に伴って様々な経験をさせてもらっています。

会社が伸びているからこそ回ってくるチャンスが多いのはスタートアップならではの醍醐味であり、若手でも、経験がなくとも意欲や実力があれば機会や裁量が与えられるのはデジタルハックという会社の良さだなと感じます。

Q5. 若手が大きな裁量を持つことの壁ってありますか？

もちろん、責任やプレッシャーはあります。たとえば「責任者として自分でうまくやれるのか」と不安になることもある。
でも、【責任を持つこと】と【失敗しないこと】は違うと思っていて。

100%の正解なんて誰も持っていないからこそ「自分の中でやると決めて動くこと」が大切だと感じています。

前職では社員がたった3人の組織で、とにかく自分がやらなきゃ回らない状態でした。
その経験があるからこそ、不安でもまずはやってみる。それでいいと思えるんです

Q6. これから挑戦したい若手に、どんなメッセージを伝えたいですか？

安定した企業で働く中で「このままでいいのかな」とモヤモヤしている人って多いのかなと思います。
僕自身、大手を経験したからこそ分かるのですが、大きな枠の中で進む安心感って確かにあるし、それが合う人もいる。

でも僕はリスクを取ってチャレンジした分だけ、得られる成長も大きいと信じています。

だからこそ何度でも失敗できるし、もがく経験がその後の人生を変えてくれるきっかけにもなる。
失敗を失敗として終わらせるのか、その後の成功に繋がった糧として捉えるかさえ自分次第です。

もし挑戦して自分には合ってないな、安定した環境に戻りたいなと思ったら、そのときに戻ればいいと思うので、まずは飛び込んでみて、比較できるくらい経験してみることが重要だと思います。

"Take the first step in faith. You don't have to see the whole staircase, just take the first step." (Martin Luther King Jr.)

疑わずに最初の一段を登りなさい。階段のすべてが見えていなくてもいい。とにかく最初の一歩を踏み出すのです（キング牧師）

はじめの一歩を踏み出す環境としてデジタルハックはピッタリだと思っています。