「トレイルヘッズ、面白そうな会社だな。」 「未経験だけれど応募してみようかな・・」と思っているあなたへ。

10名規模の会社への転職を考えるとき「この環境に馴染めるのかな？」って、気になりますよね。
そこで今回は、採用担当の私ジョウジ（元社員・現パートナー）が、入社9ヶ月のPMりおさん（元Fireplace Inc.）に話を聞きました。
異業種から転職し、「何をどこからどこまで聞けばいいんだろう？」と戸惑っていた彼女の、組織にフィットしていくまでの本音をお届けします。

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場所は東京都渋谷区。代々木公園駅から徒歩3分。細長いビルの4階にあるトレイルヘッズのオフィス。ベランダからは隙間に代々木公園の森が見える。「ここでやりましょうか」とカウンターに2人で座る。「今日は金曜日でお休みも多くて」とりおさんから聞き、奥にある執務エリアに目を移すと、数人がMacBookで作業していた。オフィス中央にあるサウンドシステムからは、アンビエントな心地よい音楽が流れている。「では早速」と話を聞いた。

今のフィット感は「85%」

背後に心地よい音を感じながら、リラックスした雰囲気で話し始める

ジョウジ： りおちゃん、入社して9ヶ月だよね（取材当時）。ぶっちゃけ、今の会社への「フィット感」ってパーセンテージで言うとどれくらい？

りお： 今日時点だと「85%」くらいですね。

ジョウジ：85%ね。なんでその数字なの？

りお： うーん、入社当初は、言われたことに一喜一憂してしまい、心がざわざわしていました。なので当時は50％くらいだったと思います。自分の意見を言うのも、「どう受け取られるかな」と考えて、2〜3拍置いてからじゃないと言えなかったり。 でも今は、感じたことはその場で言えるようになり、徐々に慣れてきたので85%くらいになりました。

ジョウジ： そうだったんだね〜。ちなみに、残りの「15%」は何があるの？

りお： 業務的な知識と経験ですね。現場での動き方とか、専門的な判断とか。ここは経験を重ねないと埋まらない部分なので、これからの課題ですね。

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ギャップに一喜一憂する最初の1ヶ月

ジョウジ：なるほどね。ちなみに、トレイルヘッズへ転職して、最初の1ヶ月って どうでした？

りお： 正直に言うと……すごく疲れていました（笑）。

ジョウジ：そうだよね〜。環境が変わると、疲れるよね。

りお： 前職がほぼフルリモートだったのに対し、トレイルヘッズは基本出社で、現場にも行く。入社初日に訪れた現場は新宿にあるfavyさんのフードホールをつくるプロジェクトでした。建築資材が積まれた未完成の空間に、デザイナーさん、内装や設備、電気などの工事業者さんが集まっていて・・2時間くらい立ちっぱなしで現場確認をしていました。これからやっていけるのかな？と思ったのを覚えています。 ・・・それに、仕事の進め方の「ギャップ」にも戸惑いましたね。

ジョウジ： どんなギャップ？

りお： 私は元々、時間をかけてクオリティの高いものを作りたいタイプなんです。でもここでは「ラフでもいいからスピード重視で早く出す」ことが求められる。まだ手探り状態の中で「こだわるべきポイントがわからない」という戸惑いもありました。

ジョウジ： あー、わかる。僕も入社当初「早く！」って言われてた（笑）。「各業者さんに必要な見積期間ってどれくらい？」みたいな暗黙知がわからないから、最初は気疲れするよね。

りお： そうなんです。「これは社内で聞くことなのか、専門知識だから業者さんに聞くことなのか」の切り分けもつかなくて。最初はメンターのももさん（先輩社員）に全部聞いていました。

入社当時を振り返りながら、リアルな体験を紐解いていく

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「一人にしない」仕組み

ジョウジ： はじめは「誰に何を聞けばいいの・・？」って戸惑うよね。その頃に、助けになったことって何かある？

りお：週1度のミーティングがあったことに加えて、「2人1組」のチーム体制が大きかったです。入社してからメンターのももさんの案件に一緒に入る形が多くて。 「1人の認識じゃなく、2人の共通認識で進める」という安心感がありました。自走できるまでは一人にさせない仕組みがあるのは、本当にありがたかったです。
あと、ももさんが先に帰る際に「何か困っていることないか？」と聞いてくれるのがすごく助かりました。

コミュニケーションが取りやすいオフィス

ジョウジ： わかるわ〜。その一言があると、ちょっとしたことも聞きやすくなるよね。ちなみに、トレイルヘッズは社外のパートナーさん（クリエイターや施工業者）と案件ごとに適宜プロジェクトチームを組んでいるけど、社外とのやりとりってどう感じてた？ 

りお： それが、皆さんすごく優しいんです！ 例えば、私はネットワーク構築の知識が全くなくて、業者さんに説明してもらっても「う〜ん、、、これは再現してお客さんに説明できないぞ」となっていたら、「じゃあ、改めてテキストで整理して送りますね！」って助けてくれたり。

ジョウジ： 優しいね（笑）。

りお： 私たちが発注者で相手が受注者、みたいな上下関係がないんですよね。「いいものを作るためのチーム」としてフラットに接してくれる。 そういう点がすごく好きです。

ジョウジ： そうだよね、トレイルヘッズの仕事はパートナーなくして成立しないからって、毎年感謝を伝える忘年会もずっとやっているもんね。

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転機は入社半年の「移転パーティー」

ジョウジ：「もう外の人じゃないな」って感じたのはいつ頃なの？

りお： え〜、どうだろう・・。入社半年が経った頃ですかね。半年を記念して食事会を企画してもらったのですが、初日に現場の衝撃を受けたfavyさんのフードホール（無事完成👏）で開いてくださったのが印象的でした。

ジョウジ： 自分が関わった空間に行けるっていいよね！
ちょうどその頃、トレイルヘッズのオフィスも移転して、関係者を集めたパーティーもあったと思うんだけど、りおちゃんがすごく主体的に動いてくれたって聞いたよ。

りお： 前職ではイベント運営の経験がありました。トレイルヘッズの新しいオフィスは細長くてイベントには不向きな形なので、企画内容ももちろん大事なのですが「これ、オペレーションどうするの？」って心配になっちゃって（笑）。 受付の動線や会場内のサインを勝手に作って提案したり、当日の裏方を走り回ったりしました。

大盛況の移転パーティーでは、多くのパートナーの皆様をお迎え

ジョウジ： それがすごく助かったって、ますちゃん（＝メンターのももさん）や山口さん（代表）が言ってたな〜。四半期の表彰でも「スーパーアシスタント」の称号を貰ってたよね。

りお： はい、嬉しかったです！その賞品でレンジファインダーのカメラを買っていただきました（笑）。自分の得意なことで貢献できたという実感も生まれ、そこから自分の意見も言いやすくなっていったのかもしれません。

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「お花同好会」発足！好きなことは仕事に混ぜていい

ジョウジ： トレイルヘッズには「B面」といって、クリエィティブの力を高めるためにも、音楽や写真、本、アウトドアなどを追求していくカルチャーがあるけど、りおちゃんはどう楽しんでる？

りお： まず面接の段階で「アウトドアは好きか？」と確認されたのでびっくりしました（笑）。B面活動が始まってから印象的だったのは、みんなで街を歩きながら撮影し、撮った写真をレビューするワークショップでした。「こう切り取るんだ〜」という一人一人の個性があって面白い。あと、勝手にお花同好会を作りました（笑）。

ジョウジ： え、そうなの？

りお： 移転パーティーのためにメンバーがお花を活けていた時に、「オフィスにお花があるっていいよね」って話になって。2週に1回、お花屋さんに行って飾るお花を選んでいます。

ジョウジ： へぇ〜！いいね！お花があるとパッと明るく感じるよね！
そういえば、転職活動中はアートやお花の業界も見てたよね。ここでお花への興味を活かしてるんだ。

りお： はい。入社前に「大きな枠組みの中でなら、どんなことでもやっていいよ」と言われていたんですが、本当にそうなんだなって。 最初は「0→1」で事業を作るみたいな大きなことじゃなくても、こういう小さなお花同好会のような「やりたいこと」を受け入れてくれる。それはユニークな点だと思います。

オフィスの「B面」ボードには、それぞれのカルチャーの興味を引き立てるコンテンツが並ぶ

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未来の仲間へ

ジョウジ： 最後に「応募してみようかな」と思っている未来の仲間へ、何かメッセージはありますか？

りお： そうですね〜・・・。最初は不安でも「困っていること」や「やりたい」と思うことには、必ず耳を傾けてくれるメンバーが集まっています。
私も自分の興味ある分野に広く触れられていて、この環境を選んで正解でした。
もし、建築やインテリアが好きで、何か一つでもピンときたなら、あまり考えすぎず、ぜひ一歩踏み出してみてください。

ピンときたらゴー！興味をもったら、ぜひ遊びにきてください。オフィスも案内します。

編集後記

「わからないことは、わからないと言っていい」。 りおさんの話からは、トレイルヘッズが決して「経験値の高いプロ」だけを求めているわけではないことが伝わってきます。大切なのは、何事も面白がったり、楽しもうとすること。自分の得意なことや、好きなことを仕事で活かそうとする姿勢なのかもしれません。
少しでも興味を持った方は、ぜひ気軽にお話ししましょう。あなたの「B面」も含めて、お会いできるのを楽しみにしています！

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Speakers：Joji Watanabe, Rio Tanizaki（TRAIL HEADS）
Photo: Daisuke Shima （ad hoc）, TRAIL HEADS MEMBERS
Editing：Joji Watanabe, Yuri Ishiguro（TRIL HEADS）