収入は会社員より多い。働く場所も時間も自由。フリーランスとしては「上がり」の状態です。

それでも坂口諒輔さんは、ずっと満たされない感覚を抱えていました。「自分の時間をお金に変えているだけ」。

今、坂口さんはLeapWellの執行役員として、営業・マネジメント・PM育成の最前線に立っています。何が自分に蓋をしていて、何がそれを外したのか。入社後に「フリーランスに戻ろうか」と揺れた朝のことまで、率直に話してもらいました。

坂口 諒輔(さかぐち・りょうすけ)/株式会社LeapWell 執行役員

東京大学大学院卒。物理学の研究者の道から転じてAI開発者に。約1年の会社員経験を経て独立し、NECでのPoCや英国企業のAI開発など、5〜6年にわたりフリーランスで複数社を支援。2025年10月にLeapWellへジョイン。現在は自社案件の事業責任者として、営業、営業マネジメント、案件のPO、PMの育成を担う。

会社URL: https://leapwell.co.jp/

稼げて自由。でも「満たされ度は60%」だった

――LeapWellに入る前は、どんな働き方をしていましたか。

100%エンジニアでした。最初は株取引の不正検知のPoC。その後、タイとシンガポールを拠点にCTOをしている自然言語処理のプロに声をかけてもらい、イギリスの会社のAI開発を手伝うようになりました。多い時は3社を並行して支援していました。

当時は英語がまったくできなくて、慣れるまで1年かかりました。でも序盤は本当に楽しかった。レベルの高いエンジニアと働けて、英語もゼロから話せるようになる。辛いけど、成長を実感できる環境でした。

――それが変わったのは?

2〜3年経つと、チャレンジがなくなったんです。最後のほうは「時間をお金に変えているだけだな」と感じていました。

稼げているし、自由だし、頑張らなくていいはず。なのに物足りなさが消えない。満たされ度で言うと60%くらいです。今思えば、達成したい欲求がまったく満たされていなかった。それをシューティングゲームで敵を倒すことで紛らわせていました(笑)。

マッチングアプリを作りかけたり、数学のYouTubeを始めたり、日本酒の資格を取ったりもしました。でも、どれもピンとこない。むしろ「タイに住もうかな」と、もっと自由なほうへ行こうとしていました。

1on1で、自分の「蓋」に気づいた

――LeapWellとの出会いは?

契約がひとつ終わって、新しい案件を探していた時です。2社とカジュアル面談をしましたが、もう1社はいきなり稼働50%で入る話で、経営者との相性も合わない気がしました。

LeapWellは、調査タスクのような小さなお手伝いから始められた。そこから少しずつ稼働を増やしていきました。

――入社を考えたきっかけは?

初めてオフィスに行った日の1on1です。「1年後、3年後、5年後にどうなっていたいか」を聞かれて、菊田さん自身も「こう飛躍していきたい」と自己開示してくれた。そこで、自分の中の蓋が1個外れた気がしました。

本当は経営者になりたい、もっと稼ぎたいという強い欲求があったんです。でも、それをやると確実に大変になる。コンフォートゾーンにいれば楽に稼げる。天秤にかけて、ずっと楽なほうを選んでいました。その自覚すらなかったんです。

――マネジメントについての印象は?

それまで、ちゃんとマネジメントされたことがなかったんです。一番優秀なエンジニアが一番発言権を持つものだと思っていたし、放任してくれればいいと思っていた。

でも菊田さんは「任せて、任せきらない」。マネジメントは管理じゃなくて、人をリードすることなんだと初めて思えました。

――入社の決め手は?

営業、そして経営者へと進んでいくロードマップがはっきり描けたことです。やりたいけど怖い。でもフリーランスを続けても停滞するだけなのは、もうわかっていました。最後はほぼ即決でした。

「フリーランスに戻ったほうが楽」と揺れた朝

――入ってみて、どうでしたか。

きつかったです(笑)。ずっと「できる仕事」だけをしてきたので、できない自分への耐性がなかった。

一番苦しかったのは、入社半年後の2026年4月です。メンバーに任せてはいけないところまで任せてしまい、採用やマネジメントでもうまくいかないことが重なりました。正直、「フリーランスに戻ったほうが楽なんじゃないか」と揺れました。

――それでも戻らなかったのは?

戻ったら完全な後戻りだと思ったんです。物理学の研究者を諦めた経験があるので、もう二度と諦めたくなかった。

ある日の朝は「やっぱり戻りたい」から始まったんです。でも昼に菊田さんと1時間話したら、「よし、やるか」になっていた。何を話したかは覚えていないんですけど(笑)。僕がダウンしている時は菊田さんが元気で、その逆もある。お互いに鼓舞し合いながらやってきました。

フリーランス時代と一番違うのは、仲間がいることです。営業もマネジメントも、一人で悶々と考えていても突破できない。メンバーと一緒だからできるんです。

今もできないことがあると「うっ」とはなります。でも、できるようになった自分がイメージできる。受注、提案書、メンバーの成長。小さな手応えの積み重ねが、自分を変えてくれました。

会う人の数と質が、100倍になった

――入社から約1年。何が一番変わりましたか。

会う人です。フリーランス時代は会食をしたこともなかったのに、2025年12月に初めて上場企業の社長と会食をして、今はもうビビらなくなりました。自分の視座を引き上げてくれる経営者の方々と会えるようになって、体感では100倍くらいです。

ある経営者の方に言われた「いい幹部は、いい経営者になりますよ」という一言は、今も自分の軸の一つになっています。

――フリーランス時代の自分を、今はどう見ていますか。

自分のキャリアへの責任を放棄していた時期だったと思います。力を発揮したい欲求があるのに、満たさない選択をしていた。今は、壁はあっても満たしにいく。その責任を自分で持っている感覚があります。

――これからの目標は?

LeapWellはグループ経営のビジョンを持っているので、その一社の社長になることです。

そしてもう一つ。昔の自分のように、プレイヤーとしては優秀で、次に進みたい気持ちもあるのに、怖さから一歩を踏み出せないフリーランスの方の力になりたい。「本当にやりたいことは何か」を一緒に明確にして、壁を越えるサポートをしたいです。

あなたの「蓋」も、一緒に外しませんか

稼げている。自由もある。なのに、なぜか満たされない。この記事を読んで「自分のことだ」と感じたなら、それは坂口さんの言う「蓋」かもしれません。

LeapWellでは、いきなり転職を決める必要はありません。坂口さんと同じように、まずは業務委託で小さく一緒に働いてみて、合うかどうかを確かめてから正社員になるルートがあります。

こんな方と話したいです

•      フリーランスや受託でAI開発・PMの経験があり、次のステップを考えている方

•      エンジニアの枠を越えて、営業・事業開発・マネジメントに挑戦したい方

•      将来、事業責任者や経営者を目指したい方

働き方:品川オフィス・週2回出社(コミットに応じてリモート可)

坂口とのカジュアル面談も可能です。「話したい人」で坂口を指名して、あなたの「蓋」の話を聞かせてください。