日本大学を卒業後、体育教師として中学校に勤務。体育を英語で教える Sports English のカリキュラムを立案。その後、千葉県市川市教育委員会 教育政策課分析官を経て、ハーバード教育大学院（教育リーダーシップ専攻）へ進学し、修士号を取得。卒業後、PricewaterhouseCoopers Japan にて人材戦略に従事し、2010年7月に退職。退職後、全国で厳しい環境に置かれている子どもたちの学習支援を展開するLearning For All を設立し、2015年に独立法人化。2012年からはTeach For Japan の創設者として日本国内の教育課題の解決に取り組み、2016年6月にCEOを退任。2017年7月より日本財団の国際フェローとして、スタンフォードビジネススクールに進学し修士号を取得。2018年7月にスタンフォード大学の客員研究員に着任し、あわせて日本人のアメリカやイギリスのトップスクールへの留学支援を展開するCrimson Education Japan の代表取締役社長に就任する。 他に、京都大学特任准教授（2013年〜）を務める。日経ビジネス「今年の主役100人」（2014）に選出。世界経済会議（ダボス会議） Global Shapers Community 選出。2017年には日本財団の国際フェローに選出。共愛学園前橋国際大学「グローバル人材育成推進事業」外部評価委員。奈良市「総合計画会議」ならびに「教育振興戦略会議」委員（2014）。著書に「グーグル、ディズニーよりも働きたい「教室」（ダイヤモンド社）」。

慶應義塾大学卒業後、マッキンゼーアンドカンパニーに入社。 文部科学省のトビタテ！留学JAPANの運営事務局を経て、スタンフォード大学の経営学修士(MBA)および教育学修士(MA)を取得。 2018年よりランサーズ株式会社に参画し、フリーランス向けコミュニティ「新しい働き方LAB」を立ち上げ。所長として運営する傍ら「働きながら世界一周」などの新しい働き方にも挑戦。